Ирина Эланс

Автор который поможет с любыми образовательными и учебными заданиями

Методы синтеза гептанола - 2

Міністерство освіти і науки України

Донецький національний університет

Ліцей

Гептанол – 2

Виконала: Горяйнова Анастасія –

учениця 10 хімічного класу

Науковий керівник: доцент Швед О.М.

Донецьк 2010

Содержание

Введение

1.Литературный обзор …………………………………………………..4

2.Экспериментальная часть ……………………………………………9

3.Результаты и их обсуждение ……………………………………….10

3.1 Обсуждение экспериментальной методики.........................10

3.2 Качественные реакции…………………………………………….10

3.3 Спектральные характеристики………………………………..11

Выводы

Список литературы

Введение

Название вещества:

Гептанол – 2

Втор-Гептиловый спирт

Амилметилкарбонил

2-метилгексанол

2-гептиловый спирт

2-гидрогептан

2-гидроксигептан

Формула вещества: C₇H₁₆O;

CH₃ – CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃

Актуальность: Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений, которые имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами.

Спирты относятся к полярным растворителям и применяются в самых различных отраслях промышленности.

Использование спиртов в качестве растворителей включает в себя следующие направления:

1)Технологический растворитель;

2)Растворитель в производстве красок и покрытий;

3)Очиститель;

4)Растворитель в производстве потребительской продукции;

5)Аэрозольный растворитель;

Целью данной работы является анализ методов получения вещества и выбор оптимальной методики синтеза.

1. Литературный обзор

Методы получения одноатомных спиртов:

1. Из алкенов:

CH₂ = CH – CH₃ + H₂O ^H2SO4(K) CH₃– CH – CH₃

2. Из галогенопроизводных:

CH₃ – CH – CH₂ – CH₃ ^NaOH(H2O) CH₃– CH – CH₂ – CH₃ + NaCl

| |

Cl OH

3. Из альдегидов и кетонов:

CH₃ – C + H₂ ^t/Ni C₂H₅OH

CH₃ – C – CH₃ + H₂ t/Ni CH₃– CH – CH₃

4. Брожение сахаристых веществ (только этанол)

С₆H₁₂O₆ ^дрожжи C₂H₅OH + CO₂

5. Только метанол:

CO + H₂ ^{t 300-600º
ZnO,p 200-250атм.} CH₃OH

Методы получения гептанола – 2:

1.CH₃ – CH = CH₂ – (СH₂)₂ – CH₃ + H₂O (кат.) С₇H₁₅OH

Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов:

2. CH₃CO(CH₂)₄CH₃ ^Na/C₂^H₅^OH CH₃CH(OH)(CH₂)₄CH₃

В 3-лировой круглодонной колбе, снабженной мощным обратным холодильником длинною 100 см и диаметром 1 см, растворяют 229г (2 моль) метил-н-амилкетнона в смеси 600 мл 95%-ного спирта и 200 мл воды. Через холодильник прибавляют постепенно 130г натрия в виде проволки. Во время этого колбу охлаждают струей холодной воды, чтобы реакция не стала слишком бурной. После того, как натрий растворился, прибавляют 2 л воды и охлаждают смесь до 15^о. Затем отделяют верхний маслянистый слой, промывают его последовательно смесью 25 мл концентрированной соляной кислоты с 25 мл воды, затем 50 мл воды, сушат 20 г безводного сернокислого натрия и перегоняют с фракционирующей колонкой. После небольшой головной фракции чистый гептанол перегоняется при 155-157,5^о. Выход 145-150 г (62-65% теоретич.)

3. Может быть получен действием бромистого магний-н-амила на ацетальдегид и восстановлением метил-н-амилкетона в спиртовом растворе натрием.

4. Гидратация пропена в кислой среде с образованием пропанола – 2

проходит по следующему механизму:

5. Для получения вторичных спиртов используют альдегиды (но не формальдегид).

бензальдегид 1-фенил-1-пропанол

6. Для получения третичных спиртов используют или кетоны или сложные эфиры. При использовании кетонов можно получать третичные спирты любого строения, а при использовании сложных эфиров - спирты с двумя одинаковыми частями молекул:

2-пентанон 3-метил-3-гексанол

этилбензоат 2-фенил-2-пропанол

7. Общин лабораторным методом добывание спиртов есть реакции галогенопроизводных углеводородов с водными растворами щелочи при нагревании:

C₇H₁₅Br + NaOH ^{(водн. р-р) tº} C₇H₁₅OH + NaBr

Дерево синтеза гептанола – 2:

Химические свойства:

1. Горение.

C₇H₁₅OH + 11O₂ 7CO₂+ 8H₂O

2. Взаимодействие со щелочными, щелочно-земельными металлами с образованием алкоголятов. В этой реакции спирты выявляют очень слабо выраженные кислотные свойства.

С₇H₁₅OH + Al ^HgCl₂ (C₇H₁₅O)₆Al + 3H₂

2С₇H₁₅OH + 2K 2C₇H₁₅OK + H₂

3. Реакция с сильными минералами, которая приводит к образованию либо эфиров, либо простых эфиров.

C₇H₁₅OH + HOSO₃H C₇H₁₅OSO₃H + H₂

4. Реакции с кислотами: спирты взаимодействуют с карбоновыми кислотами при наличии небольшого количества концентрированной сульфатной кислоты. Продуктами этих реакций есть эстеры. Реакция называется реакцией эстерификации.

H – COOH + H – O – C₇H₁₅ ^{H2SO4(конц)} H –COO –C₇H₁₅ + H₂O

гептиловый эстер муравьиной кислоты

Реакция с разбавленной 14-% нитратной кислотой:

C₇H₁₅OH + HONO₂^140°C C₇H₁₅ONO₂ + H₂O

5. Междумолекулярная дегидратация – отщепление воды за счет гидроксильных групп разных молекул спирта. Процесс происходит при температуре 140-160ºС при наличии небольшого количества кислоты. При этом образуются этеры.

C₇H₁₅OH + C₇H₁₅OH ^{t
> 140/H}₂^SO₄^(к) C₇H₁₅ – O – C₇H₁₅ + Н₂О

6. CH₃– CH – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₃ ^{t > 140/H}₂^SO₄^(к) CH₃ – CH = (CH₂)₄ – CH₃

7. Окисление спиртов сильными окислителями, как KMnO₄с получением кетонов:

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃ [O] CH3 – (CH2)4 – C – CH3

| ||

OH О

8. Реакции с галогеноводородами происходят с замещением гидроксильной группы на атом галогена и получением галогеноалканов:

C₇H₁₅OH + HBr C₇H₁₅Br + H₂O

2. Экспериментальная часть

CH₃CO(CH₂)₄CH₃ ^Na/C₂^H₅^OH CH₃CH(OH)(CH₂)₄CH₃

Установка:

3. Результаты и их обсуждение

3.1 Обсуждение экспериментальной методики

Выход 145-150 г (62-65% теоретич.)

Молекулярная масса: 116, 2

Плотность: 0,824

t_пл. = -119^o

t_кип. = 93,6^о

Показатель преломления: 1,3996

Растворимость в воде: 0,35 г/100мл

Растворимость в органических растворителях: в спиртах и эфирах

Давление паров при 20^о: 0,133

t_{вспышки} = 71^о

3.2 Качественные реакции

Качественная реакция на гептанол – 2:

Окисление втор - гептилового спирта оксидом меди (II)

В прибор для окисления спиртов нальем немного гептанола. Присоединим к газоотводной трубке прибор для подачи воздуха. Раскалим в горелке медную спираль и поместим ее в прибор. Подадим в прибор ток воздуха. Медная спираль в приборе продолжает быть раскаленной, так как начинается окисление спирта. Продукт окисления спирта - кетон. При этом выделяется осадок меди красного цвета.

CH₃ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH₂ – CH – CH₃+ СuO CH₃ – (CH₂)₄ – C – CH₃+

| ||

OH O

+ Cu +H2O

3.3 Спектральные характеристики:

Выводы:

Проведен анализ методов синтеза гептанола – 2. Выбрана оптимальная методика получения.
Изучены качественные реакции и спектральные характеристики вещества.

Список литературы:

1. «Синтезы органических препаратов» сборник 2, И.Л. 1949г., стр. 52

2. «Химия 11 класс»/под ред. П.П. Попиля, Л.С. Крикли, - Киев: 2007г.,

стр 115 – 120.

«Химия 10-11 классы»/под ред. В.Е. Данильченко, Н.В. Фрадиной, - Харьков: 2008г., стр. 100 – 102.
«Органическая химия 10-11 класс»/под ред. Ф.Ф.Боечко, В.М. Найдан, - Киев: 2001г., стр.129 – 140.
«Химия для поступающих в ВУЗы»/под ред. Г.П. Хомченко, - Киев: 1991г., стр. 355 – 360.

Методы синтеза гептанола - 2 📙 Курсовая → 🆔 129084