Окисление алканов

МИНИСТЕРСТВО ОБРАЗОВАНИЯ И НАУКИ РОССИЙСКОЙ ФЕДЕРАЦИИ

ФЕДЕРАЛЬНОЕ ГОСУДАРСТВЕННОЕ  БЮДЖЕТНОЕ ОБРАЗОВАТЕЛЬНОЕ УЧРЕЖДЕНИЕ

ВЫСШЕГО ПРОФЕССИОНАЛЬНОГО ОБРАЗОВАНИЯ

«ТЮМЕНСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ НЕФТЕГАЗОВЫЙ УНИВЕРСИТЕТ»

 

Технологический институт

Кафедра общей и физической химии

 

 

 

 

КУРСОВАЯ РАБОТА

по дисциплине «Дополнительные главы органической химии»

 на тему «Окисление  алканов»

 

 

 

Выполнила : студент группы  ХТМбзс-13

Давлетбаева  Н.М.

Руководитель: к.х.н. доцент кафедры ОФХ

 Котлова Л.И.

 

 

 

Тюмень 2014 г.

СОДЕРЖАНИЕ

1. Введение…………………………………………..………………………3
2. Алканы…………………………………………………………………….4
1. Строение алканов……..……………………………………………4
2. Гомологический ряд алканов……..……………………………….4
3. Названия алканов……..……………………………………………6
1. Систематическая номенклатура ИЮПАК…………………….7
2. Рациональная номенклатура.......................................................7
4. Физические свойства алканов……………………………..............9
5. Получение ……………………………………………………….…9
3. Окисление………………………………………………………………..14

3.1. Характеристика некоторых окислителей………………………….15

3.2. Окисление алканов ………………………………………………….24

    4. Заключение………………………………………………………………...28

    5. Список используемой литературы……………………………………….29

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1. Введение

 

Углеводороды с открытой цепью, содержащие только простые ковалентные связи, называют насыщенными углеводородами или парафинами, по номенклатуре ИЮПАК – алканами.

Основными источниками алканов служит нефть и сопутствующий ей природный газ. Природный газ содержит только более летучие алканы, т.е. алканы с низким молекулярным весом; в основном он состоит из метана и значительно меньших количеств этана, пропана и высших алканов.

Все нелетучие фракции используются в основном как топливо. Газовая фракция, как и природный газ, применяется в основном также как топливо. Бензин используется в двигателях внутреннего сгорания, работающих на летучем топливе, керосин – в тракторах и форсунках реактивных двигателей, а соляровое масло – в дизелях. Керосин и соляровое масло находят также применение как топливо.

Алканы являются не только простым и относительно дешевым топливом, но и исходным сырьем для крупнотоннажного производства. Полученные из нефти смеси алканов и других углеводородов применяются в качестве моторного топлива для двигателей внутреннего сгорания и реактивных двигателей.

Окисление алканов имеет большое значение в химической промышленности. Это окисление проводится с помощью катализаторов и приводит к разнообразным продуктам - спиртам, карбонильным соединениям, карбоновым кислотам, которые находят дальнейшее промышленное применение.  Объектом исследования данной курсовой работы является один из классов органических веществ – алканы. Предметом- реакцию окисления парафинов. Таким образом, целью данной работы считается изучение механизма реакции окисления алканов.

 

2. Алканы
1. Строение алканов

Алканы это — ациклические углеводороды линейного или разветвлённого строения, содержащие только простые связи и образующие гомологический ряд с общей формулой CnH2n+2.

Алканы являются насыщенными углеводородами и содержат максимально возможное число атомов водорода. Каждый атом углерода в молекулах алканов находится в состоянии sp3-гибридизации — все 4 гибридные орбитали атома С равны по форме и энергии, 4 электронных облака направлены в вершины тетраэдра под углами 109°28'.(Рис.1)

                              

Рис.1

 За счёт одинарных связей  между атомами С возможно свободное  вращение вокруг углеродной связи. Тип углеродной связи — σ связи, связи малополярны и плохо поляризуемы. Длина углеродной связи — 0,154 нм .

 

2. . Гомологический ряд алканов

 

Алканы - это ряд соединений сходного строения, в котором каждый последующий член отличается от предыдущего на постоянную группу атомов (-CH2-).

Такая последовательность соединений называется гомологическим рядом (от греч. homolog - сходный), отдельные члены этого ряда – гомологами, а группа атомов, на которую различаются соседние гомологи, –гомологической разностью.

Гомологический ряд алканов легко составить, добавляя в цепь каждый раз группы -СН2- :

CH4 или Н-СН2-Н – первый член гомологического ряда – метан (содержит 1 атом C);

CH3-CH3 или Н-СН2-СН2-Н – 2-й гомолог – этан (2 атома С);

CH3-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2 -Н – 3-й гомолог – пропан (3 атома С);

CH3-CH2-CH2-CH3 или Н-СН2-СН2-СН2-СН2-Н – бутан (4 атома С). 

Изомерия алканов

Изомерия – явление существования соединений, которые имеют одинаковый состав (одинаковую молекулярную формулу), но разное строение. Такие соединения называются изомерами.

Различия в порядке соединения атомов в молекулах (т.е. в химическом строении) приводят к структурной изомерии. Строение структурных изомеров отражается структурными формулами. В ряду алканов структурная изомерия проявляется при содержании в цепи 4-х и более атомов углерода, т.е. начиная с бутана С4Н10.  
Если в молекулах одинакового состава и одинакового химического строения возможно различное взаимное расположение атомов в пространстве, то наблюдается пространственная изомерия (стереоизомерия). В этом случае использование структурных формул недостаточно и следует применять модели молекул или пространственные (стереохимические) формулы.

Алканы, начиная с этана С2Н6, существуют в различных пространственных формах, обусловленных внутримолекулярным вращением по s-связям С–С, и проявляют так называемую поворотную изомерию.

Кроме того, при наличии в молекуле 7-ми и более углеродных атомов, возможен еще один вид пространственной изомерии, когда два изомера относятся друг к другу как предмет и его зеркальное изображение (подобно тому, как левая рука относится к правой). Такие различия в строении молекул называют зеркальной, или оптической, изомерией.

3. Названия алканов

 

Слово «алкан» того же происхождения, что и «алкоголь» . Устаревший термин «парафин» произошел от латинских parum - мало, незначительно и affinis - родственный; парафины обладают малой реакционной способностью по отношению к большинству химических реагентов. Многие парафины являются гомологами; в гомологическом ряду алканов каждый последующий член отличается от предыдущего на одну метиленовую группу СН2. Термин происходит от греческого homologos - соответственный, подобный.

Номенклатурные (от лат. nomenclatura - роспись имен) названия алканов строятся по определенным правилам, которые не всегда однозначны. Так, если в молекуле алкана ecть различные заместители, то в названии алкана они перечисляются в алфавитном порядке. Однако в разных языках этот порядок способен различаться. Например, углеводород СН3-СН(СН3)-СН(С2Н5)-СН2-СН2-СН3 в соответствии с этим правилом по-русски будет называться 2-метил-3-этилгексан, а по-английски 3-ethyl-2-methylhexane…

В соответствии с названием углеводорода называются и алкильные радикалы: метил (СН3-), этил (С2Н5-), изопропил (СН3)2СН-, втор-бутил С2Н5-СН(СН3)-, трет-бутил (СН3)3С- и т.д. Алкильные радикалы входят как целое в состав многих органических соединений; в свободном состоянии эти частицы с неспаренным электроном исключительно активны.

Некоторые изомеры алканов имеют и тривиальные названия, например, изобутан (2-метилпропан), изооктан (2,2,4-триметилпентан), неопентан (2,3-диметилпропан), сквалан (2,6,10,15,19,23-гексаметилтетракозан), название которого происходит от лат squalus - акула (непредельное производное сквалана - сквален, важное для обмена веществ соединение, было впервые обнаружено в печени акулы). Часто используется и тривиальное название радикала пентила (С5Н11) - амил. Оно происходит от греч. amylon - крахмал: когда-то изоамиловый спирт С5Н11ОН (3-метилбутанол-1) называли «амильным алкоголем брожения», так как он составляет основу сивушного масла, а оно образуется в результате брожения сахаристых веществ - продуктов гидролиза крахмала.

 

1. Систематическая номенклатура ИЮПАК

 

По номенклатуре ИЮПАК названия алканов образуются при помощи суффикса -ан путём добавления к соответствующему корню от названия углеводорода. Выбирается наиболее длинная неразветвлённая углеводородная цепь так, чтобы у наибольшего числа заместителей был минимальный номер в цепи. В названии соединения цифрой указывают номер углеродного атома, при котором находится замещающий радикал, затем название радикала и название главной цепи. Если радикалы повторяются, то перечисляют цифры, указывающие их положение, а число одинаковых радикалов указывают приставками ди-, три-, тетра-. Если радикалы неодинаковые, то их названия перечисляются в алфавитном порядке.

 

2. Рациональная номенклатура

 

Выбирается один из атомов углеродной цепи, он считается замещённым метаном и относительно него строится название «алкил1алкил2алкил3а»

 

В таблице 1 приведены названия первых пяти углеводородов, их радикалов, возможных изомеров и соответствующие им формулы.

 

Формула Название углеводорода радикала углеводорода радикала метан метил этан этил     пропан пропил      изопропил             н-бутан        метилпропан  (изо-бутан) н-бутил        метилпропил   (изо-бутил)        трет-бутил         н-пентан н-пентил метилбутан  (изопентан) метилбутил  (изопентил) диметилпропан  (неопентан) диметилпропил  (неопентил)

 

Таблица 1.

 

4. Физические свойства алканов

 

Алканы - бесцветные вещества, нерастворимые в воде. В обычных условиях они химически инертны, так как все связи в их молекулах образованы с участием sp3-гибридных орбиталей атома углерода и являются очень прочными. В реакции присоединения алканы не вступают: все связи атомов углерода полностью насыщены.

· Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи

· При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 -- газы; с C5H12 до C13H28 -- жидкости; после C14H30 -- твёрдые тела.

· Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан -- жидкость, а неопентан -- газ.

· газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.

 

5. Получение

 

Обычно методы получения определенных органических соединений делят на две группы: промышленные и лабораторные. Эти методы можно охарактеризовать следующим образом, хотя, конечно, имеется много исключений.

В результате синтеза в промышленных масштабах обычно получают большое количество нужного материала по низкой цене. В лаборатории требуется синтезировать несколько сот граммов или даже несколько граммов вещества или еще меньше; цена обычно имеет меньшее значение, чем время, затраченное на синтез.

В промышленности часто можно использовать не только чистое соединение, но и требуемое соединение в смеси с другими; даже когда требуется одно соединение, может быть экономически выгодно выделять его из смеси, особенно если одновременно можно выделить и другие соединения. В лаборатории химику почти всегда требуется индивидуальное чистое соединение. Выделение чистого вещества из смеси родственных соединений требует много времени, и часто не удается достигнуть нужной степени чистоты. Кроме того, сырье для определенного синтеза может быть труднодоступным веществом из предыдущего синтеза или даже серии синтезов, и, следовательно, химики заинтересованы в наиболее полном превращении его в нужное соединение. В промышленном масштабе, если нельзя выделить соединение из природного сырья, его можно синтезировать наряду с родственными соединениями в результате какой-то экономичной реакции. В лаборатории, если возможно, выбирают реакцию, в которой образуется одно соединение с хорошим выходом.

В промышленности часто бывает выгодна разработка процесса и проектирование аппаратуры, которые можно использовать для синтеза только одного представителя класса. В лаборатории химик редко заинтересован в многократном получении одного и того же соединения и, следовательно, использует методы, которые применимы ко многим или ко всем представителям определенного класса.

При изучении органической химии основное внимание уделяется различным лабораторным методам синтеза, а не отдельным промышленным способам получения. При изучении этих методов в целях упрощения можно использовать в качестве примеров синтез соединений, которые в действительности данным методом никогда не получались. Например, обсуждается получение этана гидрированием этилена, хотя этан в необходимом количестве дает нефтяная промышленность.

Каждый из низших алканов, от метана до н-пентана и изопентана, может быть получен в чистом виде фракционной перегонкой нефти или природного газа; неопентан в природе не встречается. После пентана число изомеров для каждого гомолога становится настолько большим и различия в температурах кипения настолько малы, что уже трудно выделить индивидуальные чистые соединения; эти алканы можно синтезировать одним из приведенных ниже методов.

В некоторых из рассматриваемых реакций символ R используется для обозначения любой алкильной группы. Это удобное обозначение позволяет объединить реакции, характерные для всего класса, и обратить внимание на аналогию различных представителей класса.

При написании общих реакций, однако, не следует забывать одно важное обстоятельство. Например, уравнение с RCl в качестве примера имеет смысл только с точки зрения возможности проведения данной реакции в лаборатории с каким-то реальным соединением, например хлористым метилом или трет-бутилхлоридом. Эта реакция, типичная для алкилгалогенидов, сильно различается по скорости или выходам в зависимости от природы алкильной группы, участвующей в реакции. Можно использовать различные экспериментальные условия для хлористого метила и для трет-бутилхлорида; в редких случаях реакция, которая хорошо идет с хлористым метилом, может быть совершенно неприменима для трет-бутилхлорида, поскольку будет протекать слишком медленно или приводить к большому числу побочных продуктов.

 

МЕТОДЫ СИНТЕЗА АЛКАНОВ:

 

 

1. Гидрирование  алкенов

 

 

2. Восстановление  алкилгалогенидов

а) Гидролиз реактива Гриньяра

 

б) Восстановление металлом в кислоте

 

 

3. Реакция Вюрца

 

Пример:

 

Наиболее важный из этих методов – гидрирование алкенов. При встряхивании с водородом под невысоким давлением, в присутствии небольших количеств катализатора алкены количественно превращаются в алканы с тем же углеродным скелетом. Метод ограничен только доступностью алкенов. Это не очень серьезное ограничение; алкены легко получить в основном из спиртов; в свою очередь спирты различного строения можно без труда синтезировать.

Восстановление алкилгалогенидов реактивом Гриньяра или непосредственно металлом в кислоте заключается в прямой замене галогена на атом водорода; углеродный скелет остается нетронутым. Этот метод имеет те же ограничения, что и предыдущий, поскольку алкилгалогениды, как и алкены, легко получаются из спиртов. Если можно использовать оба метода, то следует предпочесть гидрирование алкенов, так как он проще и дает лучшие выходы.

Реакция Вюрца – единственный метод построения нового углеродного скелета. Этот метод ограничен синтезом симметричных алканов R – R.

 

 

 

 

 

3. Окисление

 

Окисление – это процесс отдачи электронов атомом, молекулой или ионом, сопровождающийся повышением степени окисления.

Под окислением в органической химии понимают процессы, приводящие к обеднению соединения водородом или обогащению его кислородом. При этом происходит отнятие от молекулы электронов. Соответственно, под восстановлением понимают отрыв от органической молекулы кислорода или присоединение к ней водорода.

В окислительно-восстановительных реакциях окислителями являются соединения, обладающие большим сродством к электрону (электрофилы), а восстановителями – соединения, имеющие склонность к отдаче электронов (нуклеофилы). Легкость окисления соединения возрастает вместе с ростом его нуклеофильности.

При окислении органических соединений, как правило, полной передачи электронов и соответственно изменения валентности атомов углерода не происходит. Поэтому понятие степени окисления – условного заряда атома в молекуле, вычисленного, исходя из предположения, что молекула состоит только из ионов – носит лишь условный, формальный характер.

При составлении уравнений окислительно-восстановительных реакций необходимо определить восстановитель, окислитель и число отдаваемых и принимаемых электронов. Как правило, коэффициенты подбирают, используя метод электронно-ионного баланса (метод полуреакций).

В этом методе рассматривают переход электронов от одних атомов или ионов к другим с учетом характера среды (кислая, щелочная или нейтральная), в которой протекает реакция. Для уравнивания числа атомов кислорода и водорода вводят или молекулы воды и протоны (если среда кислая), или молекулы воды и гидроксид-ионы (если среда щелочная).

Таким образом, при написании полуреакций восстановления и окисления нужно исходить из состава ионов, действительно имеющихся в растворе. Вещества малодиссоциирующие, плохо растворимые или выделяющиеся в виде газа следует писать в молекулярной форме.

 

1. Характеристика некоторых окислителей

 

Кислород

Кислород воздуха находит широкое применение в технологических процессах, так как является наиболее дешевым окислителем. Но окисление кислородом воздуха сопряжено с трудностями, связанными с контролем процесса, который протекает в различных направлениях. Окисление обычно проводят при высокой температуре в присутствии катализаторов.

 

Озон

Озон O3 применяют для получения альдегидов и кетонов, если их затруднительно получить другими способами. Чаще всего озон применяют для установления структуры ненасыщенных соединений. Получают озон при действии тихого электрического разряда на кислород.

 

Перманганат калия

Перманганат калия – наиболее часто применяемый окислитель. Реактив растворим в воде (6.0% при 20ºС), а также в метаноле, ацетоне и уксусной кислоте. Для окисления применяют водные (иногда ацетоновые) растворы KMnO4 в нейтральной, кислой или щелочной среде. При проведении процесса в нейтральной среде в реакционную массу добавляют соли магния, алюминия или пропускают углекислый газ для нейтрализации выделяющегося во время реакции гидроксида калия. Реакцию окисления KMnO4 в кислой среде чаще всего ведут в присутствии серной кислоты. Щелочную среду при окислении создает образующийся во время реакции KOH, либо его изначально добавляют в реакционную массу. В слабощелочной и нейтральной средах KMnO4 окисляет по уравнению:

KMnO4  +  3e  +  2H2O = K+ +  MnO2  +  4OH¯

в кислой среде:

KMnO4  +  5e  +  8H+ = K+ +  Mn2+  +  4H2O

Перманганат калия используется для получения 1,2-диолов из алкенов, при окислении первичных спиртов, альдегидов и алкиларенов до карбоновых кислот, а также для окислительного расщепления углеродного скелета по кратным связям.

На практике обычно используется довольно большой избыток (более чем 100%) KMnO4. Это объясняется тем, что в обычных условиях KMnO4 частично разлагается на диокид марганца с выделением O2. Раствор KMnO4 в 0.08 М серной кислоте разлагается в 20 раз быстрее, чем нейтральный раствор. Однако щелочная среда, как и присутствие диоксида марганца, также ускоряет распад.

 

Окислители на основе Cr(VI)

Наиболее часто используется оксид хрома (VI) и хромовая смесь. Смесь, состоящая из 1 моля дихромата, 4 молей серной кислоты и соответствующего количества воды, называется хромовой смесью Бекмана (из K2Cr2O7) или Килиани (из Na2Cr2O7). Окисление проводят как на холоду, так и при повышенной температуре. Окрашивание реакционной массы в зеленый цвет (Cr3+) указывает на окончание реакции. 100 г хромовой смеси Бекмана (состоящей из 60 г K2Cr2O7, 80 г конц. H2SO4 и 270 г воды) соответствует 2.4 г активного кислорода. Окисление дихроматами в кислой среде протекает согласно уравнению:

Cr2O72-  + 14H+ + 6e = 2Cr3+ + 7H2O

Окисление соединениями Cr(VI) используют для синтеза ароматических кислот из соответствующих алкилбензолов, хинонов из анилинов, дигидроксибензолов, нафталинов и антраценов, карбоновых кислот из первичных спиртов и кетонов из вторичных.

 

Азотная кислота

Азотная кислота представляет собой бесцветную жидкость с плотностью 1.526 г/см3 при 15ºС, т. пл. -42ºС, т. кип. 83.8ºС. При перегонке обычной продажной кислоты вначале отгоняется вода, а при 120.5ºС отгоняется азеотроп (пл. 1.40), содержащий около 70% HNO3. Усиление окисляющего действия азотной кислоты достигается прибавлением катализаторов (солей железа, ртути, солей молибденовой и ванадиевой кислот, нитритов). Окисление обычно проводят в растворителях, инертных к действию HNO3, например, хлорбензоле, нитробензоле, дихлорметане и др. При использовании азотной кислоты необходимо иметь в виду, что наряду с реакцией окисления может иметь место и реакция нитрования.

Концентрированную (65-95%-ную) азотную кислоту применяют для окислительного расщепления кратных углерод-углеродных связей, получения соответствующих карбоновых кислот из альдегидов и первичных спиртов, синтеза двухосновных кислот из алициклических спиртов и кетонов.

Разбавленную (10-25%-ную) азотную кислоту используют при окислении метиленовой группы в диарилметанах в карбонильную, при окислении альдегидной или первичной спиртовой группы в моносахаридах в карбоксильную, превращении бензиловых спиртов в соответствующие кислоты ароматического ряда и др.

 

Гипохлориты, хлораты и броматы

Окисление гипохлоритами проводят обычно в щелочной среде. Раствор гипохлорита натрия приготовляют насыщением раствора NaOH хлором при 0ºС или из продажного гипохлорита кальция:

Ca(ClO)2  +  Na2CO3  →  CaCO3↓  +  2 NaClO

Окисление происходит за счет выделяющегося атома кислорода:

NaOCl = NaCl + [O]

Из хлоратов наиболее часто используют соли натрия или калия в нейтральных или слабокислых растворах. Окисляемое вещество в виде раствора (например, в уксусной кислоте) или в виде взвеси в воде нагревают с водным раствором окислителя до температуры немного выше 40ºС. В некоторых случаях окисление ведут в присутствии катализаторов (соли Сu, Fe, Cr, V, Ce, Os, Ru).

Из соединений брома в качестве окислителя часто используется бромат калия KBrO3, например, при синтезе хинонов из двухатомных фенолов.

 

Персульфаты

При окислении в нейтральной среде взвесь окисляемого вещества в водном растворе персульфата нагревают до кипения при перемешивании. При окислении в щелочной среде персульфат добавляют к щелочному раствору окисляемого вещества. При окислении в кислой среде персульфат добавляют к раствору окисляемого вещества в кислоте в присутствии каталитических количеств солей серебра.

В качестве окислителей чаще всего используют персульфаты калия, натрия и аммония. Пероксодисульфат калия K2S2O8 при температуре около 100ºС начинает разлагаться с выделением кислорода, растворим в воде (5.03% при 20ºС).

 

Кислота Каро

Кислота Каро H2SO5 (мононадсерная кислота) получается действием серной кислоты на персульфат калия или натрия при 0ºС:

K2S2O8  +  H2SO4  +  H2O  =  H2SO5  +  2 KHSO4

Водный раствор кислоты постепенно гидролизуется с образованием серной кислоты и пероксида водорода; раствор кислоты Каро в конц. серной кислоте также постепенно разлагается с выделением O2 и O3.

Мононадсерную кислоту применяют для избирательного окисления ароматических аминов в нитрозосоединения, а также для окисления кетонов в сложные эфиры.

 

Надкислоты

Перуксусную и пермуравьиную кислоты получают реакцией 25-90%-ного пероксида водорода с соответствующей карбоновой кислотой по следующей реакции:

RCOOH  +  H2O2 = RCOOOH  +  H2O

В случае уксусной кислоты это равновесие устанавливается относительно медленно, и для ускорения образования перкислоты обычно в качестве катализатора добавляют серную кислоту. Муравьиная кислота достаточно сильна сама по себе для того, чтобы обеспечить быстрое установление равновесия.

Пертрифторуксусная кислота, получаемая в смеси с трифторуксусной кислотой реакцией трифторуксусного ангидрида с 90%-ным пероксидом водорода, еще более сильный окислитель. Аналогичным образом из уксусного ангидрида и пероксида водорода можно получить перуксусную кислоту.

Особой популярностью пользуется твердая м-хлорпербензойная кислота, поскольку она относительно безопасна в обращении, достаточно стабильна и может храниться длительное время.

Окисление происходит за счет выделяющегося атома кислорода:

RCOOOH = RCOOH + [O]

Надкислоты применяют для получения эпоксидов из алкенов, а также лактонов из алициклических кетонов.

 

Тетраацетат свинца

Тетраацетат свинца получается при нагревании свинцового сурика в уксусной кислоте по уравнению:

Pb3O4  +  8 CH3COOH = Pb(CH3COO)4  +  2 Pb(CH3COO)2

В процессе окисления тетраацетат свинца отщепляет две ацетоксигруппы:

Pb(CH3COO)4  +  2e  = Pb(CH3COO)2  +  2 CH3COO¯

Окисление проводят в растворе уксусной кислоты или в виде взвеси в бензоле.

Тетраацетат свинца применяют для окислительного расщепления α-гликолей в карбонильные соединения, а также для окисления по бензильному положению.