Вивчення і дослідження лікарських рослин, що вміщують кумарини
Курсова робота
на тему: Вивчення і дослідження лікарських рослин, що вміщують кумарини.
План
1. Вступ
2. Загальна характеристика кумаринів:
а) класифікація;
б) фізико – хімічні властивості;
в) методи виділення;
г) ідентифікація;
д) кількісне визначення;
е) застосування;
є) висновок.
3. Загальна характеристика
лікарських рослин та їх
а) гірко каштан звичайний;
б) буркун лікарський;
в) амі велика;
г) псоралея кістякова;
д) пастернак посівний;
е) смоковниця звичайна;
є) дягіль лікарський;
ж) висновок
4. Додатки
5. Література
Вступ
Основним джерелом отримання лікарських засобів є природні речовини, перш за все – лікарські рослини. Перевага останніх у їх низькій токсичності й можливості тривалого застосування без суттєвих побічних ефектів. На сьогоднішній день біля 50% всіх ліків виготовляється із рослинної сировини. Лікувальна дія рослин і галенових препаратів полягає у тому, що фізіологічно активні речовини перебувають у них у відповідному співвідношенні, що оптимально впливає на органи і системи організму людини і тварини. Лікарські рослини та їх галенові препарати можна застосувати в комбінації з синтетичними ліками, при цьому посилюється їх терапевтична дія і зменшуються побічні ефекти синтетичних речовин. Лікарські рослини використовують в їжу, як житло, сировину для синтезу хімічних сполук, очищують повітря, зберігають воду озер та річок, а також лікують людей. Людина здавна знала ціну лікарським рослинам, але тільки тепер заклик повернутися до природи нагадав людям, що лікарські рослини є не лише значно дешевшими, але й безпечнішими лікувальними засобами від багатьох недуг. Для використання лікарських рослин для добра потрібно добре орієнтуватися в їхньому розмаїтті, знати їх специфічні особливості і мати їх вдома завжди під руками.
Кумарини
Слово “кумарини” походить від місцевої назви дерева “кумарупа”, яке проростає в Південній Америці.
Кумарини – природні сполуки, в основі яких лежить бензо – пірон (лактон цис. орто - оксикоричної кислоти):
Кумарини широко поширені в рослинному світі. Вони знайдені більш ніж у 200 видів, які відносяться до 37 родин. Найбільш поширені серед рослин родин селерових (зонтичних), бобових, рутових, рідше серед представників родин айстрових, пасльовоних, злакових, каштанових, губоцвітових, маренових.
В природі
частіше всього зустрічаються
найбільш прості похідні
Кумарин локалізується в різних органах рослин, найчастіше в кореннях, корі, плодах. Вміст їх у різних рослинах коливається від 0,2% до 10%, причому часто можна зустріти 5-10 кумаринів різної структури в одній рослині. Максимальна концентрація кумаринів спостерігається в період цвітіння рослин, до кінця вегетації вона знижується.
Класифікація
Всі відомі кумарини залежно від хімічної структури поділяють на наступні групи:
1. Кумарин, дигідрокумарин і їх глікозиди
2. Окси-, метокси-(алкокси-) і метилендіоксикумарини:
а) з гідроксильними або алкоксильними групами в бензольному кільці:
(умбеліферок, ескулетин, ост хол та ін.):
Ці сполуки широко поширені в рослинах родин зонтичних, рутових;
б) з гідроксильними або алкоксильними групами в піроновому кільці (феруленол). Феруленол виявлений у різних видах ферух рода зонтичних.
3. Фурокумарини, які містять замісники в бензольному і фурановому кільцях:
а) похідні псораленуу, тобто фурокумарини, фуранове ядро яких сконденсовано з кумарином в 6,7 – положенні (псорален, ксантотоксин, бергаптен, ізопімпелін та інші):
Псорелен виділений із плодів і коренів псоралеї кістинкової та інших видів род. Бобових; ксактотоксин, бергаптен, ізопімпінилін виділені із плодів амі великої і пастернака посівного род. зонтичнині неуцеданин – із коренів горичника Морісопа та інших видів род. Зонтичних;
б) похідні ангеліціну, тобто фурокумарину, фуранове ядро якого сконденсоване з кумарином в 7,8 – положенні (ангеліцин, атамантин та інші):
Всі ці сполуки широко поширені в рослинах род. селерових.
4. Піранокумарини, які містять ядро пірану, сконденсоване з кумарином в 5,6-; 6,7; 7,8-положень і, яке має замісники в пірановому, бензольному чи піроновому кільці (дигідросамідин, віснадин, ксантилетин, птериксин та ін.):
Дигідросамідин і віснадин виділені із коренів і плодів здутоплідника сибірського род. селерових.
5.3,-4 – бензокумарини
Елагова кислота виявлена в рослинах род. сумахових, розових та інших.
6. Кумарини, які містять систему бензофурану, сконденсовану з кумарином в 3,4-положеннях:
Куместроли виділені із різних видів конюшини род. бобових.
7. Деякі інші більш складні сполуки, в склад яких входить кумаринові система.
Фізико – хімічні властивості.
Виділені в індивідуальному стані кумарини – кристалічні речовини, безбарвні або ледь жовтуваті. Вони добре розчинні в органічних розчинах і хлороформі, етиловому ефірі, етиловому спирті, жирах і жирних оліях. У воді кумарини, в більшості випадків не розчинні; глікозиди розчиняються, як правило, у воді і практично нерозчинні в органічних розчинниках. Кумарини добре розчиняються у водних розчинах основ (особливо при нагріванні) за рахунок утворення солей оксикоричних кислот. При нагріванні до 100°С сублімуються у вигляді голчастих кристалів.
Багато кумаринів
проявляють характерну
В електронних
спектрах поглинання кумаринів
спостерігається характерні
Кумарині мають характерні спектри поглинання в інфрачервоній області. В них, як і -піронах, смуги валентних коливань карбонільної групи лежить в області 1750-1700 см-1, крім того кумарини дають сильні смуги поглинання в області 1620-1470 см-1, обумовлені коливанням ароматичних зв`язків.
-ЯМР – спектроскопія, як і інші фізичні методи дослідження, використовуються в структурно-хімічних цілях і базуються на кореляціях між спектрами і будовою, установленою на сполуках з відомою структурою. Аналіз спектрів дозволяє визначити тип, заміщення кумаринового ядра.
В циклічній системі кумарину, яка складається із бензольного і гетероциклічного -піронового цикла, закладена можливість до різноманітних хімічних реакцій. Однією із найбільш характерних властивостей кумаринів, як лактонів є їх специфічне відношення до лугу ( з кислотами та аміаком кумарини не взаємодіють). При дії гарячого розведеного лугу кумарини повільно гідролізуються, при цьому утворюється жовті розчини солей кумаринової кислоти ( цис – іорто – оксикоричної). При підкисленні лужних розчинів або насичені їх СО2 регенеруються кумарини в незмінному вигляді:
При взаємодії солей діазонію з кумаринами в слабо лужному середовищі група ArNa вступає в 6 – положенні кумаринової системи, тобто в пара-положенні до фенольного гідроксилу цис, орто - оксикоричної кислоти:
Деякі кумарини димеризуються під дією ультрафіолетового світла, утворюючи циклобутанові структури по наступному типу:
Методи виділення
Для виділення кумаринів із рослинної сировини звичайно використовують різні розчинники: метиловий і етиловий спирт, бензол, хлороформ і петролейний ефіри.
Екстракція кумаринів як зв`язаних , так і вільних досягається етиловим спиртом. Отриманий після відгонки спирту густий екстракт найчастіше послідовно обробляється розчинниками: хлороформом, етиловим ефіром та іншими.
В деяких випадках рослинний матеріал попередньо обробляють петролейним ефіром, а потім екстрагують хлороформом, етиловим , метиловим спиртом.
З метою виділення кумаринів від супутніх речовин часто сконцентрований екстракт із рослинної сировини обробляють 0,5% - ним водним розчином КОН для виділення кислих і фенольних компонентів. Потім екстракт обробляють 5% - ним водно-спиртовим розчином КОН протягом 0,5 – 1 години. При цьому кумарини утворюють солі кумаринових кислот. Одночасно відбувається й інші реакції, а саме: омилення жирів та інших складних ефірів. Індиферентні складові частини екстракту ( стерини, спирти, вуглеводи тощо) видаляються обробкою етиловим ефіром лужного розчину, розведеного попередньо 6-8 - кратною кількістю води. Водно – лужний розчин підкислюється розведеною НСІ. При цьому вивільняються органічні кислоти, а присутні кумаринові кислоти переходять з відщепленням елементів води у кумарини. Суміш кислот і кумаринів виділяється етиловим ефіром (багаторазове повторне струшування). Кислі складові частини із лактонної фракції можна виділити додаванням по краплях 0,5%- ний водний розчин лугу в розчин, в який вони переходять, в той час як нейтральні кумарини, як найбільш стійкі по відношенню до розведених лугів, залишаються в етиловому ефірі.
При описаному методі виділення суми кумаринів важко уникнути деякого розщеплення кумаринів, тому як для очистки кумаринів від супутніх речовин, так і для виділення індивідуальних сполук широке використання отримали хроматографічні методи. В якості сорбента при хроматографії кумаринів найчастіше використовують оксид алюмінію і силікагель. Кумарини добре елюються з колонки сумішшю петролейного ефіру з хлороформом, бензолом, сумішшю бензолу з етилацетатом, сумішшю бензолу з метиловим спиртом (в різних співвідношеннях) тощо. Ефірні олії, гліцерин, стероїди і три терпени звичайно появляються в перших фракціях елюата, потім йдуть кумарини. На колонці і в елюатах ідентифікуються по флуоресценції в УФ світлі.
Проведення
хроматографічного розділення
Ідентифікація
Для виявлення
кумаринів в рослинній
Враховуючи
погану розчинність кумаринів
у водних і кращу в неполярних
фазах розділення їх
Окрім паперової
хроматографії, широко використовують
метод тонкошарової
Проявлення
кумаринів на хроматограмах
Кількісне визначення
При кількісному визначенню кумаринів враховуються ті чи інші специфічні властивості кумаринів. Здатність лак тонного кільця кумарина до зворотнього розмикання і замикання в залежності від рН – середовища використовується в гравіметричному методі визначення суми кумаринів в рослинній сировині. Специфічне відношення кумаринів до лугу лежить в основі метода нейтралізації (зворотнє титрування) , яке використовують , як для визначення суми кумаринів, так і для індивідуальних компонентів. Здатність кумаринів давати стійкі червоно-оранжеві і червоно-пурпурні розчини з діазотованим сульфаніламідом в лужному середовищі використовують в колориметричному методі кількісного визначення суми кумаринів та індивідуальних компонентів. Флуоресценція при УФ – випромінюванні в видимому світлі лежить в основі флуориметричних методів кількісного визначення кумаринів.
Для кількісного
визначення кумаринів
Кількісне
визначення кумаринів
Різноманіть
методів кількісного
Застосування
Деякі кумарини
є інгібіторами росту, інші стимулюють
проростання насіння, а ще інші
виступають в якості захисних
засобів при деяких
Кумарини володіють антикоагулятною дією. Дикумарол був запропонований як препарат для профілактики і лікування тромбозів і тромбофлебітів. На основі дикумаролу отримані синтетичні препарати. , які володіють більш високими антикоагулянт ними властивостями.
Деякі кумарини
володіють фото динамічною
Багато кумаринів
володіють спазмолітичною
Виявлено інгібуючу дію на ліпазну активність фурокумаринів – проралену, ангеліцину і імператорну. Ліпазотропна дія фурокумаринів негативно корелює з антиоксидантною, мембраностабілізуючою, протизапальною і позитивно корелює з анаболізуючою активністю.
Висновок
Лікарські
рослини, що вміщують кумарини, характеризуються
різноманітною дією на
Загальна характеристика лікарських рослин і їх сировини.
Гіркокаштан звичайний (каштан кінський)
Aеsculus hippocastanum
Родина : гірко каштанові – Hippocastanaceaе
Сировина : насіння каштана – semina hippocastani
Листя каштана - filia hippocastani
Свою назву
рослина отримала в зв’
Опис рослини: Високе ( до 30м) листопадне дерево з широкою густою кроною. Листки супротивні, довгочерешкові, пальчатоскладні з 5-7 сидячими обернено-яйцевидними витягнено-загостриними листочками. Квіти неправильні, білі з червоно-розовими плямами, зібрані в прямостоячі пірамідальні волоті завдовжки до 20-30 см; вісь суцвіття та квітконіжка з рудуватим опушенням. Цвіте у травні. Плід кругла коробочка діаметром до 6 см., покрита великими м`якими шипами, всередині якої є 1-2 великі коричневі блискучі насінники. Плоди дозрівають у вересні – жовтні.
Поширення: Походить із Греції. Росте у вологих місцях по долинах рік. В дикій природі зустрічається як реліктова рослина в гірських лісах Балканського півострова (Албанія, Греція, Югославія). Широко культивується з XVI ст.., як декоративна рослина, в парках і садах – як алейне і паркове дерево.
Заготівля: Для
виготовлення ліків
Сировина: Офіціальною сировиною в Україні є листя і плоди каштана. В інших країнах Європи для отримання лікарських засобів використовують також кору гілок, шкірку плодів і квіти рослини.
Листки супротивні, п`яти-семипальчатоскладні, з довгими жолобковидними черешками, близько 25 см. у поперечнику, сидячі, обернено-яйцевидні, коротко-загострені, злегка зубчасті, клиноподібні, темно-зеленого кольору зверху, знизу зеленого, молоді листки в основі жилок рудо волосяні.
Насінини неправильної круглої форми, злегка сплюснуті, в діаметрі 3-5см., вкриті гладкою, блискучою, жорсткою брунатною шкіркою з великою сірою плямою біля основи. Запах відсутній. Смак – солодкуватий, після сушки – гірков`ялий, трохи маслянистий.
Хімічний склад: Насіння каштана містить кумариновий глікозид ескулін (ескулозид) і його аглікон ескулатин (есцинол),оксикумариновий глікозид фраксин і його аглікон фраксетин, а також тритерпеновий салоні новий глікозид - аміринового типу есцину (вміст до 13%). Подальший хімічний аналіз показав, що есцин є сумішшю декількох речовин: - есцина, -есцина і криптосцина ( Н.Wagner і інші 1970) або есцинів Іа, Ів,ІІа, ІІв, ІІІа (N/Murakami та інші 1994), агліконами яких є есцингепін, протоесцигенін, баринтогеніни С,Д, В в плодах також знайдені есцини ІІІв,IV. V. VI., ізоесцини Ia.Ib. s V ( M/Yoshikawa та інші 1998). Основним компонентом, що визначає біологічну активність есцина, є -есцин, якого містить 76,35 – 79,294%. також присутні інші сапонінові глікозиди. Крім того в насінні каштана міститься близько 0,13% флавоноїдних глікозидів (кверцетину, ізокверцетину, кверцитрину і кемпферону), близько 0,9% дубильних речовин, жирну олію (5-7%), білкові речовини (до 11%), пектини, крохмаль (до 49,5%). У листках присутні глікозиди (3-монозиди температуру і квертицину), каротиноїди (лютеонін і віолаксантин), пектинові речовини; у корі - ескулін (3%), фраксин, есцин та їх аглікони, флавоноїд кверцетин, дубильні речовини, фігостерони (стигмастерон,- спінастерон), жирна олія (2,5 -7% ), цукри (9%), аскорбінова кислота, тіамін, філохінон.
Кількісне визначення. Потенціометричне титрування препаратів гіркого каштану проводять згідно ТФС 42-368-74. Розчин 5мл. 95% спирті, додають 5мл. H2O, перемішують і титрують із мікробюретки потенціометрично 0,02н. розчином NaOH. В якості індикаторного електроду використовують скляний електрод, а ематродон порівняння служить насичений каломельний електрод. 1 шт. 0,02н. розчину NaOH відповідає С54H95O25, якого в висушеному препараті повинно бути не менше 95,0%.
Експериментальні
та клінічні дані: В науковій
літературі наявна велика
Ескулін
підвищує резистентність
Встановлено, що препарати каштану мало токсичні, характеризуються сильним впливом на згортання крові.
Особливо
ретельно проводили
Важливе
значення в розвитку
Есцин,
ескулозид, есцинол володіє вираженими
мембранотропними
Важливим механізмом протизапальної і проти набрякової дії есцину є також веногонізуючий ефект. Есцин попереджує адгезію і активацію нейрофілів, виступає в ролі антагоніста медіаторів запалення, чим попереджує ушкодження венозної стінки. Важливо, що інші біологічно активні речовини, які містять в сумарних витяжках каштана, потенціюють протизапальну дія есцину. Протизапальними властивостями також володіє петролейний екстракт кори каштана.(F/Ienatore і інші 1989).
Антиексудативні
і капілярозміцнюючі
Есцини
підвищують евакуаторну
Антикоагулятний
ефект препаратів каштану
Ескулозид
проявляє помірну салуретичну
активність, яка залежно від дози
підвищує рівень ниркової
В експерименті
продемонстровано слабку
Існують дані, що саноніни (частково ескулетин) і сполуки пептидної природи плодів каштана пригнічують ріст деяких бактерії і грибів.
Встановлено, що екстракт каштана проявляє протипухлинні властивості.
Побічна дія: Каштан кінський не відноситься до абсолютно безпечних рослин. Відомі випадки смертельного отруєння дітей його насінням. Токсичність рослини обумовлена алкалоїдами, глікозидами і санонінами. При отруєнні каштаном спостерігається: нервове посмикування м`язів , слабкість, втрата координації рухів, розширення зіниць, блювота, діарея, параліч і ступор. При отруєнні рекомендують промивання шлунку і симпатолітичну терапію. Препарат каштана добре переноситься пацієнтами, але в окремих людей може викликати алергічні реакції (висипка по шкірі, кропивниця і навіть анафіктичний шок). Рідше спостерігається відчуття гарячки, тахікардія, симптоми подразнення слизової оболонки ШКТ, нудота тощо. Можливе ушкодження функції нирок при передозуванні препаратом.
Лікарські засоби каштана протипоказані при кровотечах, тяжких захворюваннях нирок, хронічній нирковій недостатності, в першому триместрі вагітності, гіперчутливості до його компонентів. Це можна використовувати одночасно з аміноглікозидами, оскільки може підвищуватися нефротоксичність.
Пилок квітів каштана може бути алергеном.
Біологічна
дія і застосування: Багатосистемні
експериментальні дослідження

- Вивчення критеріїв дозованих навчальних навантажень рекомендованих шкільною програмою з фізичної культури
- Вивчення лірики Ліни Костенко у старших класах
- Вивчення мотивації студентів до фізичного самовдосконалення
- Вивчення об´єктивних та суб´єктивних причин конфліктних ситуацій
- Вивчення основ гостинності як самостійної галузі економічної науки, набуття практичних навиків та досвіду в веденні гостинного бізнесу п
- Вивчення особистісного вибору телевізійних переглядів дорослих людей
- Вивчення особливостей самооцінки та свідомості дітей молодшого шкільного віку
- Вивчення асортименту і контроль якості кави, що реалізується в торговельній мережі м. Херсон
- Вивчення асортименту та аналіз якості чайної продукції, реалізованої магазином ТОВ «Мрія»
- Вивчення біографії письменника на уроках української літератури
- Вивчення властивостей нетрадиційних кисломолочних продуктів
- Вивчення впливу стилів сімейного виховання на психічний розвиток підлітків
- Вивчення декоративно-прикладного мистецтва
- Вивчення зміни властивостей алюмінієвих сплавів у процесі природного старіння