1. В чем заключается особенности строения ароматических соединений? Сформулируйте правило Хюккеля. Приведите примеры различных ароматических соединений. Как из толуола получить фенилнитрометан и п-нитротолуол? Приведите механизмы реакций. (Решение → 21181)

Заказ №38742

1. В чем заключается особенности строения ароматических соединений? Сформулируйте правило Хюккеля. Приведите примеры различных ароматических соединений. Как из толуола получить фенилнитрометан и п-нитротолуол? Приведите механизмы реакций.

Решение: Оценка энергии молекулы бензола путем определения теплоты гидрирования показывает, что последняя составляет 206 кДж/моль, что существенно меньше, чем утроенное значение теплоты гидрирования изолированной двойной связи циклогексена (119 кДж/моль х 3 = 357 кДж/моль). Отсюда следует, что молекула бензола обладает меньшей энергией, чем ее следовало бы ожидать для циклогексатриена. Разность указанных значений составляет (357-206) = ~ 150 кДж/моль и называется энергией стабилизации, энергией делокализации или энергией резонанса.

1. В чем заключается особенности строения ароматических соединений? Сформулируйте правило Хюккеля. Приведите примеры различных ароматических соединений. Как из толуола получить фенилнитрометан и п-нитротолуол? Приведите механизмы реакций.