76.Стереоизомерия аминокислот. Энантиомерия и диастереомерия. (Решение → 23743)

Заказ №38737

76.Стереоизомерия аминокислот. Энантиомерия и диастереомерия. D- и Lстереохимические ряды.

Ответ:

Основной тип построения α-аминокислот, т. е. связь одного и того же атома углерода с двумя разными функциональными группами, радикалом и атомом водорода, уже сам по себе предопределяет хиральность α-атома углерода. Исключение составляет простейшая аминокислота глицин H2NCH2COOH, не имеющая центра хиральности. Конфигурация α-аминокислот определяется по конфигурационному стандарту - глицериновому альдегиду. Расположение в стандартной проекционной формуле Фишера аминогруппы слева (подобно группе ОН в lглицериновом альдегиде) соответствует l-конфигурации, справа - dконфигурации хирального атома углерода. По R,S-системе α-атом углерода у всех α-аминокислот l-ряда имеет S-, а у d-ряда - R-конфигурацию (исключение составляет цистеин). Большинство α-аминокислот содержит в молекуле один асимметрический атом углерода и существует в виде двух оптически активных энантиомеров и одного оптически неактивного рацемата. Почти все природные α-аминокислоты принадлежат к l-ряду.

76.Стереоизомерия аминокислот. Энантиомерия и диастереомерия.