Как различить лекарственные вещества группы тропана? Охарактеризуйте их как производные сложных эфиров. (Решение → 14016)

Заказ №38747

Как различить лекарственные вещества группы тропана? Охарактеризуйте их как производные сложных эфиров.

Ответ:

Алкалоиды группы тропана разделяют на 2 подгруппы: 1) производные аминоспирта тропина (атропин, гиосциамин, скополамин) и 2) производные окссиаминокислоты экгонина (кокаин): В тропине спиртовая группа находится в аксиальном положении, в экгонине - в экваториальном. Пространственное строение лекарственных веществ группы тропана имеет прямую связь с фармакологическим эффектом. Так, производные тропина оказывают антихолинергическое действие, а кокаин (производный экгонина) обладает меетноанестезирующим и наркотическим эффектами. По химическому строению лекарственные вещества группы тропана являются сложными эфирами с различными органическими кислотами (троповой, миндальной, бензойной и др.) Для испытания подлинности атропина сульфата, скополамина гидробромида, дифенилтропина и троподифена гидрохлоридов используют реакцию Витали-Морена. Реакция основана на их гидролизе, нитровании и окислении выделившихся кислот (при выпаривании с концентрированной азотной кислотой). При действии на остаток после выпаривания спиртовым раствором гидроксида калия и ацетона происходит образование окрашенного в фиолетовый пвет соединения хиноидной структуры. Схема реакции на примере троповой кислоты: Гоматропина гидробромид не дает реакции Витапи-Морена, что позволяет отличать его от других производных тропана.