Образование циклических форм моносахаридов. Α- и β – изомеры моносахаридов (на примере глюкозы). (Решение → 32760)

Заказ №38763

Образование циклических форм моносахаридов. Α- и β – изомеры моносахаридов (на примере глюкозы). В состав каких полисахаридов они входят.                                                                                                                                                                 Ответ:                                                                                                                                                                                                Приведем определение понятию «моносахариды». Моносахариды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая форма сахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, какцеллюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединена гидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную [3]. Основной формой существования углеводов в растворах является циклическая. Циклическая форма углеводов появляется в результате внутримолекулярной реакции образования полуацеталя, когда карбонильная группа взаимодействует с одним из гидроксилов той же молекулы (чаще всего- с пятым). При этом получается довольно стабильная шестичленная циклическая структура, конформации которой очень напоминают конформации циклогексана. Поскольку шестичленные циклы, содержащие кислород, весьма сходны по структуре с пираном, их называют пиранозными формами или просто пиранозами. В меньших количествах в растворах содержатся фуранозные формы углеводов, образованные в результате реакции карбонильной группы с гидроксилом при четвертом атоме углерода. При растворении кристаллической D-глюкозы в воде, происходит более или менее быстрое (в зависимости от наличия катализаторов образования полуацеталя) изменение угла вращения плоскости поляризованного света от 112 град до некоторого равновесного значения (около 53,8 град). Это значение характерно для присутствующей в растворе смеси всех пяти форм D- глюкозы (двух пиранозных, двух фуранозных и линейной). На долю линейной формы приходится менее 1 процента. В результате циклообразования возникает дополнительный центр асимметрии, при углероде под номером 1. Конформация при этом атоме углерода теперь определяет один из двух новых изомеров, которые называют аномерами (α- и β- аномеры). Взаимопревращение форм глюкозы друг в друга через образование линейной конформации носит название мутаротации: