Жиры. Аналитическая характеристика жиров

Жиры. Аналитическая  характеристика жиров

Федеральное агентство  по образованию ГОУ ВПО

Тульский государственный  педагогический университет

им. Л.Н. Толстого

кафедра органической и биологической химии

Курсовая работа

на тему:

Жиры. Аналитическая  характеристика жиров

Выполнила:

студентка 3 курса  группы В

естественнонаучного факультета

Алиева Джейран  Октаевна

Научный руководитель:

ст. пр.

Бойкова Ольга Ивановна

Тула, 2007

Содержание

Введение

1.Простые липиды. Жиры

1.1 Кислоты жиров

1.2 Строение глицеридов

1.3 Физические свойства  жиров

1.4 Химические свойства  жиров

1.5 Аналитическая  характеристика жиров

2. Сложные липиды

2.1 Фосфолипиды

2.1.1 Глицерофосфолипиды

2.2 Сфинголипиды

2.3 Гликолипиды

2.4 Стероиды

3. Липиды и строение  биологических мембран

4. Применение жиров

Вывод

Литература

Приложение 1

Приложение 2

Введение

В настоящее время  заметно возрос интерес к липидам  со стороны всех направлений медико-биологической  науки. Прежде всего - это связано  с теми функциями, которые липиды выполняют в организме растений, животных и человека. Исследования трёх последних десятилетий показали, что липиды не только источник и  форма хранения информации. Сложные  липиды и их природные комплексы  являются основой строения биологических  мембран и в составе ее осуществляют важнейшие жизненные процессы. Установлено  также, что серьезные поражения  нервной системы, расстройства сердечно-сосудистой системы тесно связаны с нарушением обмена липидов

К липидам относятся  жиры и жироподобные вещества растительного  и животного происхождения. Обычно их разделяют на две группы: простые  липиды - жиры и сложные липиды, к  которым относятся фосфатиды, цереброзиды и фосфосфингозиды. В биохимии к липидам часто относят и свободные длинноцепочечные кислоты жиров, стерины, воски и некоторые другие, растворимые в неполярных растворителях органические соединения.

Окислительное расщепление  запасных жиров – универсальный  биохимический процесс, протекающий  во всех живых организмах и поставляющий энергию, необходимую для жизнедеятельности. Такие запасные жиры или жиры депо наряду с белками и сахарами –  один из трех основных питательных  компонентов для млекопитающих.

В последние годы выявлена крайне важная роль сложных  липидов в функционировании клеточных  мембран. Все клеточные мембраны, помимо белка и полисахаридов, содержат от 20 до 75% полярных и нейтральных  липидов (фосфолипиды, сфинголипиды, гликосфингозиды, холестерин и жирные кислоты). Липиды образуют бимолекулярный слой толщиной около 5 нм с полярными группами по обе стороны слоя, в которой вкраплены белковые субчастицы и структурированная вода. Этот слой регулирует обмен веществ в клетках, определяя проницаемость мембран для ионов, неэлектролитов и воды.

1.                 Простые липиды жиры

Природные животные и растительные жиры (растительные жиры называются обычно маслами) состоят  главным образом из глицеридов (сложные  эфиры глицерина и различных  органических кислот, в основном С₁₀ – С₁₈). Жиры содержат две или три главные кислоты и некоторые другие кислоты в меньшем количестве. Так как спирт во всех природных жирах один и тот же – глицерин, наблюдаемые между жирами различия обусловлены исключительно органическими кислотами. Запасные жиры или жиры депо – один из метаболических резервов живых систем.[1]

1.1 Кислоты жиров

Кислоты, содержащиеся в природных жирах, являются монокарбоновыми с нормальной цепью и четным числом атомов углерода. Исключение составляют изовалериановая  кислота и ряд циклических  кислот, содержащихся в некоторых  весьма редко встречающихся жирах.

В природе жирные кислоты в свободном виде встречаются  редко. Однако, образуя эфирные или  амидные связи, они входят в состав различных классов липидов, перечисленных  выше, а также многих промежуточных  продуктов метаболизма липидов. Целесообразно рассмотреть некоторые свойства жирных кислот, которые во многих отношениях сходны с другими амфифильными липидами. Биологически важные жирные кислоты характеризуются следующим:

1) являются, как  правило, монокарбоновыми кислотами,  содержащими одну ионизируемую  карбоксильную группу и неполярную ациклическую неразветвленную углеводородную пень;

2) обычно содержат  четное число атомов углерода, хотя в природе встречаются  также и жирные кислоты с  нечетным числом углеродных атомов;

3) представляют  собой либо насыщенные соединения, либо соединения с одной пли  несколькими двойными связями.

Для разделения смесей кислот, выделенных из жиров гидролизом, применяют разнообразные методы, например, кристаллизацию при низкой температуре, образование комплексов с мочевиной и с циклическими декстринами, противоточную экстракцию и хроматографию в различных  формах, но главным образом хроматографию  на бумаге и газожидкостную хроматографию. Последний метод наиболее перспективен.[2]

Из всех непредельных кислот, содержащихся а природных  жирах, наиболее распространена олеиновая  кислота. В очень многих жирах  олеиновая кислота составляет больше половины от общей массы кислот, и лишь в немногих жирах ее содержится меньше 10%; олеиновая кислота присутствует во всех исследованных жирах. Две  другие непредельные кислоты – линолевая и линоленовая – также очень широко распространены, хотя они присутствуют в значительно меньшем количестве, чем олеиновая кислота. В заметных количествах линолевая и линоленовая кислоты содержатся в растительных маслах; для животных организмов они являются незаменимыми кислотами. В природе непредельные кислоты встречаются только в цис-форме.[1]

1.1.1 Насыщенные жирные  кислоты

Общепринятые названия и формулы некоторых насыщенных жирных кислот приведены в таблице 1. При нумерации углеродных атомов первым считается углерод карбоксильной  группы (С-1) , тогда как остальные  атомы нумеруется по порядку так, что последним является углерод  концевой метильной группы. Температуры кипения и плавления жирных кислот возрастают с увеличением длины углеводородной цепи. Насыщенные жирные кислоты с четным числом углеродных атомов являются при комнатной температуре жидкостями, если общее число углеродных атомов меньше 10, или твердыми, если углеродная цепь более длинная.

Жирные кислоты  являются слабыми кислотами и  диссоциируют в водных растворах. Значения констант диссоциации для всех насыщенных жирных кислот очень близки между собой (рК=4,28), а также соответствующей константе уксусной кислоты (рК=4,76). Исключение составляет первый член этого ряда — муравьиная кислота (pК=3,75). Таким образом, в водных растворах неионизированная форма жирной кислоты (RCOOH) является преобладающей при рН<рК, тогда как ионизированная форма (RCOO~) преобладает при рН>р/К.

Смесь жирных кислот, получаемая при гидролизе липидов  из различных природных источников, обычно содержит как насыщенные, так  ненасыщенные жирные кислоты. В типичных липидах животного происхождения  преобладающей насыщенной жирной кислотой является пальмитиновая (С₁₆), второе место занимает стеариновая кислота (С₁₈). Более короткие жирные кислоты (С₁₄ и С₁₂), так же как и более длинные (до С₂₈), встречаются лишь в небольших количествах. Жирные кислоты, содержащие 10 или меньше углеродных атомов, вообще редко встречаются в животных липидах.

Таблица 1.

1.1.2 Ненасыщенные  жирные кислоты

В названиях этих соединений по женевской номенклатуре число углеродных атомов в молекуле указывается таким же способом, что  и для соответствующих насыщенных кислот (с помощью греческих числительных), а число двойных связей — с  помощью суффиксов («ен» — одна, «диен»— две, «триен» — три связи и т. д.). Положение двойной связи обозначается номером ближайшего к карбоксильной группе атома углерода, участвующего в образовании этой связи. Так, например, двойная связь в цис-9-гексадсценовой кислоте находится между девятым и десятым углеродными атомами, а двойные связи в цис-9,12-октадекадиеновон кислоте расположены между 9—10 и 12—13 атомами углерода.

Ненасыщенность жирных кислот цис-ряда существенно влияет на их свойства. Так, с увеличением числа двойных связей значительно снижается температура плавления жирных кислот, возрастает их растворимость в неполярных растворителях (табл. 3.3). Все обычные ненасыщенные жирные кислоты, встречающиеся в Природе, при комнатной температуре — жидкости.

Одиночная двойная  связь в жирных кислотах животного  происхождения обычно находится в 9,10-положении. Двумя преобладающими мононенасыщенными жирными кислотами животных липидов являются олеиновая и пальмитоолеиновая.

СН₃- (СН₂)₇-СН=СН - (СН₂)₇-СООН СН₃-(СН₂)₅-СН=СН - (СН₂)₇ -СООН

олеиновая кислота           пальмитоолеиновая кислота

Олеиновая кислота  является более широко распространенной природе и превалирует в количественном отношении.

Наличие двойной  связи создает возможность образования  цыстрансизомеров. Известны изомерные формы 9-октадецеиоиой кислоты

Как правило, природные  жирные кислоты с одной двойной  связью принадлежат к цис-серии. Однако для других классов соединений это правило не всегда применимо. Известно немало кислот, содержащих более одной двойной связи. Две двойные связи, расположенные в углеродном скелете следующим образом:

называются сопряженными (конъюгированными). Конъюгированные  двойные связи обнаружены в жирных кислотах растительного происхождения (элеостеариновая кислота, табл. 3.2), ^в то время как двойные связи в ненасыщенных жирных кислотах животных липидов обычно входят в дивинилметановую группировку

-СН=СН-СН₂-СН=СН—

Наиболее часто  встречающимися полиненасыщенными  кислотами тканей млекопитающих  являются линолевая кислота, содержащая две двойные связи:

СН₃(СН₂)₄— СН=СН-СН₂—СН=СН— (СН₂)₇-СООН

линолевая кислота

Линоленовая кислота  и её эфиры легко подвергаются окислению, что и определяет физические свойства высыхающих масел, например льняного масла применяемого в производстве красок.

Важную группу ненасыщенных жирных кислот составляют простагландины, образующиеся в ходе метаболизма  преимущественно из арахидоновой кислоты. Поскольку простагландины обладают высокой физиологической активностью, - некоторых полиненасыщенных жирных кислот.[2]

1.2            Строение глицеридов

Глицериды имеют  следующую общую формулу:

где R, R’, R” –  углеводородные радикалы.

Три гидроксила глицерина  могут быть этерифицированы либо только одной кислотой, например, пальмитиновой или олеиновой, либо двумя или тремя различными кислотами.

Как уже отмечалось выше, большинство жиров содержит две или три главные кислоты  и некоторые другие кислоты в  меньшем количестве. Все кислоты  распределены таким образом, что  образуется по возможности большее  число смешанных глицеридов («принцип равномерного распределения»). Иными  словами, каждая молекула глицерида  стремится к наиболее гетерогенному  составу. Так, например, масло какао, содержащее в качестве основных кислот пальмитиновую, стеариновую и олеиновую  примерно в равном молярном соотношении, состоит в большей степени (55%) из ольпальмитостеарина, тогда как трипальмитин, тристеарин и триолеин содержатся в незначительных количествах. Оливковое масло, несмотря на то, что оно содержит высокий процент олеиновой кислоты (80% от общего количества кислот), содержит всего 30% триолеина наряду с 45% диолеинов с предельной кислотой (пальмитиновой и стеариновой) и 25% линолеодиолеинов.

Различное распределение  кислот в глицеридах объясняет некоторые  различия в физических свойствах  жиров. Так, масло какао и овечий жир содержат в качестве главных  кислот пальмитиновую, стеариновую  и олеиновую примерно в равных количествах, и все же они обладают разными свойствами. Масло какао  плавится при низкой температуре (34 ⁰С), и оно рассыпчато, в то время как овечий жир, плавящийся при более высокой температуре (44-49 ⁰С), жирный на ощупь и густой. Первое ведет себя как индивидуальное вещество, а второй – как сложная смесь.

Выделение чистых глицеридов – сложная операция, требующая  применения специальной техники, например дробной кристаллизации при низких температурах.

Впервые глицериды  синтетически были получены Бертло (2854) нагреванием до 200 ⁰С смеси глицерина с жирными кислотами в присутствии минеральных кислот. Если в этом синтезе применять смесь кислот, то получается сложная смесь смешанных глицеридов. Позднее глицериды получил Вюрц (1859), нагревая 1,2,3-трибромпропан с серебряными солями жирных кислот:

Глицериды, содержащие два различных концевых кислотных  остатка, обладают асимметрическим  атомом углерода и, следовательно, могут  быть оптически деятельными.

1.3            Физические свойства жиров

Как правило, жиры не выдерживают перегонки и разлагаются, даже если

их перегоняют при  пониженном давлении.

Температура плавления, а соответственно и консистенция жиров зависят от строения кислот, входящих в их состав. Твердые жиры, т.е. жиры, плавящиеся при сравнительно высокой температуре, состоят преимущественно  из глицеридов предельных кислот (стеариновая, пальмитиновая), а в маслах, плавящихся при более низкой температуре  и представляющих собой густые жидкости, содержатся значительные количества глицеридов непредельных жирных кислот (олеиновая, линолевая, линоленовая).

Для многих глицеридов характерно наличие «двойной температуры  плавления». Так, чистый тристеарин плавится при 71 ⁰С. Однако если тристеарин расплавить, а затем резко охладить, то при повторном нагревании он плавится сначала при 55 ⁰С, затем затвердевает и снова плавится при 71 ⁰С. Удалось установить также существование и третьей точки плавления. Это явление обусловлено наличием для стеарина трех полиморфных кристаллических форм с различной температурой плавления: устойчивая β-форма (71,5 ⁰С); β’-форма (65 ⁰С) и α-форма (54,5 ⁰С).

Так как природные  жиры представляют собой сложные  смеси смешанных глицеридов, они  плавятся не при определенной температуре, а в определенном температурном  интервале, причем предварительно они  размягчаются. Для характеристики жиров  применяется, как правило, температура  затвердевания, которая не совпадает  с температурой плавления – она  несколько ниже. Некоторые природные  жиры – твердые вещества; другие же – жидкости (масла). Температура  затвердевания изменяется в широких  пределах: -27 ⁰С у льняного масла, -18 ⁰С у подсолнечного, 19-24 ⁰С у коровьего и 30-38 ⁰С у говяжьего сала.

Температура затвердевания  жира обусловлена характером составляющих его кислот: она тем выше, чем  больше содержание предельных кислот.

Жиры растворяются в эфире, полигалогенопроизводных, в сероуглероде, в ароматических углеводородах (бензоле, толуоле) и в бензине. Твердые жиры трудно растворимы в петролейном эфире; нерастворимы в холодном спирте. Жиры нерастворимы в воде, однако они могут образовывать эмульсии, которые стабилизируются в присутствии таких поверхностно-активных веществ (эмульгаторов), как белки, мыла и некоторые сульфокислоты, главным образом в слабощелочной среде. Природной эмульсий жира, стабилизированной белками, является молоко.[1,3]

1.4 Химические свойства  жиров 

Гидролиз. Среди реакций жиров особое значение имеет гидролиз, который

можно осуществить  как кислотами, так и основаниями (щелочной гидролиз называют омылением):

Гидролиз жиров  идет постепенно; например, при гидролизе  тристеарина

получается сначала  дистеарин, затем моностеарин и, наконец, глицерин и стеариновая кислота.

Практически гидролиз жиров производят или перегретым паром, или же нагреванием в присутствии  серной кислоты или щелочей. Превосходными  катализаторами гидролиза жиров  являются сульфокислоты, получаемые сульфированием смеси непредельных жирных кислот с  ароматическими углеводородами (контакт  Петрова). В семенах клещевины  находится особый фермент – липаза, ускоряющий гидролиз жиров. Липаза широко применяется в технике для  каталитического гидролиза жиров.

Реакции присоединения. Двойные связи непредельных кислот, входящих в состав жира, могут быть прогидрированы каталитическим путем, они присоединяют бром и йод.

В связи с тем, что твердых жиров не хватает  для технического использования  и пищевых целей, большое техническое  значение приобрело превращение  более дешевых жидких жиров в  твердые. Это превращение осуществляется путем каталитического гидрирования двойных

связей кислот жидких жиров, при этом жидкие ненасыщенные жиры переходят в твердые насыщенные, поэтому процесс называют также  отверждением жиров. В качестве сырья  применяют жир морских млекопитающих  и растительные масла – подсолнечное, хлопковое и др. Гидрирование проводится в жидкой фазе при 160-200 ⁰С и 2-15 атм. в присутствии никелевых катализаторов. Продукты гидрирования известны под различными названиями (салолин, саломас и др.).

Гидрогенезированные жиры сходны во всех отношениях с природными твердыми жирами. Гидрогенизацией некоторых распространенных растительных масел (масло земляного ореха, хлопковое, соевое) получают пищевые жиры. Так, искусственное масло, или маргарин, представляет собой эмульсию гидрогенизированного растительного жира в молоке; он имеет вид, консистенцию, запах и вкус сливочного масла. Запах и вкус придаются предварительным брожением молока с особыми видами молочных бактерий, вызывающих частичное окисление и синтезирующих диацетил – основное душистое вещество сливочного масла. Иногда прибавляют и синтетический диацетил. Для стабилизации эмульсии в маргарин вводят также природные эмульгаторы, такие, как яичный желток или лецитин, выделенный из желтка или сои.[1,3,4]

1.5 Аналитическая  характеристика жиров

Кроме температуры  плавления и затвердевания, для  характеристики жиров применяются  следующие величины: кислотное число, число омыления, йодное число.

Природные жиры нейтральны. Однако при переработке или хранении вследствие процессов гидролиза  или окисления образуются свободные  кислоты, количество которых непостоянно. Кислотное число представляет собой  число миллиграммов гидроксида калия, необходимое для нейтрализации свободных жирных кислот, содержащихся в 1 г жира.

Число омыления равно  числу миллиграммов гидроксида калия, расходующихся при омылении 1 г жира кипячением последнего с избытком гидроксида калия в спиртовом растворе. Число омыления чистого триолеина равно 192. Высокое число омыления указывает на присутствие кислот с «меньшими молекулами». Малые числа омыления указывают на присутствие более высокомолекулярных кислот или же неомыляемых веществ. При взаимодействии с щелочами жиры гидролизуются с образованием солей высокомолекулярных кислот, называемых «мылами».

Йодное число  выражается числом граммов йода, которое  может присоединяться по двойным  связям к 100 г жира. Для определения  йодного числа применяют растворы хлорида йода ICl, бромида йода IBr, или йода в растворе сулемы, которые более реакционноспособны, чем сам йод. Йодное число является мерой ненасыщенности кислот жиров. Оно важно для оценки качества высыхающих масел.[1,2]

2. Сложные липиды

Ткани головного  и спинного мозга и главным  образом биологические мембраны содержат сложные структурные единицы, построенные из белка холестерина  и фосфолипидов - фосфатидов. Все сложные липиды содержат остаток жирных кислот. Спиртовая часть может быть представлена глицерином, сфингозином, инозитом.[3,4]

2.1 Фосфолипиды

Фосфолипиды представляют собой эфиры многоатомных спиртов глицерина или сфингозина с высшими жирными кислотами и фосфорной кислотой. В состав фосфолипидов входят также азотсодержащие соединения: холин, этаноламин или серин. В зависимости от того какой многоатомный спирт участвует в образовании фосфолипиды (глицерин или сфингозин), последние делят на 2 группы Глицерофосфолипиды и сфингофосфолипиды. Необходимо отметить, что в глицерофосфолипидах либо холин, либо этаноламин или серин соединены эфирной связью с остатком фосфорной кислоты; в составе сфинголипидов обнаружен только холин. Наиболее распространёнными в тканях животных являются глицерофосфолипиды.[4,5]

2.1.1 Глицерофосфолипиды

Глицерофосфолипиды являются производными фосфатидной кислоты. В их состав входят глицерин, жирные кислоты, фосфорная кислота и обычно азотсодержащие соединения. Общая формула глицерофосфолипидов выглядит так:

В этих формулах R₁ и R₂- радикалы высших жирных кислот, a R₃-чаще, радикал азотистого соединения. Для всех глицерофосфолипидов характерно, что одна часть их молекул (радикалы R₁ и R₂) обнаруживает резко выраженную гидрофобность, тогда как другая часть гидрофильна благодаря отрицательному заряду фосфорной кислоты и положительному заряду радикала R₃.

Из всех липидов  глицерофосфолипиды обладают наиболее выраженными полярными свойствами. При помещении глицерофосфолипидов в воду в истинный раствор переходит лишь небольшая их часть, основная же масса липидов находится в виде мицелл. Существует несколько групп (подклассов) глицерофосфолипидов. В зависимости от характера азотистого основания, присоединенного к фосфорной кислоте, глицерофосфолипиды подразделяют на фосфатидилхолины (лецитины), фосфатидилэтаноламины (кефалины) и фосфатидилсерины. В состав некоторых глицерофосфолипидов вместо азотсодержащих соединений входит не содержащий азота шестиуглеродный циклический спирт инозит, называемый также инозитолом. Эти липиды называются фосфатидилинозитолами.

Фосфатидилхолины (лецитины). В отличие от триглицеридов в молекуле фосфатидилхолина одна из трех гидроксильных групп глицерина связана не с жирной, а с фосфорной кислотой. Кроме того, фосфорная кислота в свою очередь соединена эфирной связью с азотистым основанием-холином [НО—СН₂—СН₂—N⁺(CH₃)₃]. Таким образом, в молекуле фосфатидилхолина соединены глицерин, высшие жирные кислоты, фосфорная кислота и холин:

Фосфатидилэтаноламины. Основное различие между фосфатидилхалинами и лецитинами - наличие в составе последних азотистого основания этаноламина (НО-СН₂-СН₂- NН₃):

Из глицерофосфолипидов в организме животных и высших растений в наибольшем количестве встречаются фосфатидилхолины и фосфатидилэтаноламины. Эти 2 группы глицерофосфолипидов метаболические связаны друг с другом и являются главными липидными компонентами мембран клеток.

Фосфатидилсерины. В молекуле фосфатидилсерина азотистым соединением служит остаток аминокислоты серина.

Фосфатидилсерины распространены гораздо менее широко, чем фатидилхолины и фосфоэтаноламины, и их значение определяется в основном тем, что они участвуют в синтезе фосфатидилэтаноламинов.

Фосфатидилинозитолы. Эти липиды относятся к группе производных фосфатидной кислоты, но не содержат азота. Радикалом (R₃) в подклассе глицерофосфолипидов является шестиуглеродный циклический спирт инозитол. Фосфатидилинозитолы довольно широко распространены в природе. Они обнаружены у животных, растений и микроорганизмов. В животном организме найдены в мозге, печени и лёгких.

Плазмалогены. Эти фосфоглицериды содержат α, β-ненасыщенный спирт, образующий простую эфирную связь в положении С-1 L-глнцеро-З-фосфата (в отличие от сложноэфирной связи, образуемой остатке жирной кислоты). Так, плазмалогены, содержащие этаноламин имеют следующую структуру:

Фосфатидальхолины, фосфатидальэтаноламины и фосфатидальсернны — три основных класса плазмалогенов. Простые эфирные связи α,β-ненасыщенных спиртов в этих соединениях стабильны в разбавленных щелочах, однако в разбавленных кислотах они гидролизуются с образованием альдегида соответствующего α,β- ненасыщенного спирта. α,β- Ненасыщенные спирты имеют цис-конфигурацню и длину цени от С₁₂ до С₁₈. В чистом фосфатидальхолине из бычьего сердца остаток жирной кислоты в положении С-2, как правило, является ненасыщенным, тогда как спиртовый остаток в С-1-положеини является обычно насыщенным (исключение составляет лишь α,β-двойная связь). В тканях животных были обнаружены плазмалогены, не содержащие азотистых оснований, а также подобные триацнлглнцерпнам нейтральные плазмалогены, содержащие две сложноэфирные связи и одну простую эфирную связь, образованную α,β-ненасыщенным спиртом в С-1-положеннн (1-алкенил-2,3-диацилглицерин).

Производные 1-алкил-2-ацилфосфатнднлхолпна широко распространены в животных тканях. Эти соединения имеют общую формулу. Хотя содержание этих веществ в живых  организмах составляет лишь несколько  процентов общего количества фосфоглицеридов, они обнаружены в значительных количествах в эритроцитах, а в тканях некоторых беспозвоночных их содержание достигает 25% общего количества фосфоглицеридов.[4]

Кардиолипин. Своеобразным представителем глицерофосфолипидов является кардиолипин, впервые выделенный из сердечной мышцы. По своей химической структуре кардиолипин можно рассматривать как соединение, в котором 2 молекулы фосфатидной кислоты связаны с помощью одной молекулы глицерина. В отличие от остальных глицерофосфолипидов кардиолипин является как бы «двойным» глицерофосфолипидом. Кардиолипин локализован во внутренней мембране митохондрий. Функция его пока неясна, хотя известно, что в отличие от других фосфолипидов кардиолипин обладает иммунными свойствами:

В этой формуле R_l , R₂, R₃, R₄-радикалы высших жирных кислот.

Необходимо отметить, что в природе встречается  свободная фосфатидиая кислота, но в относительно небольших количествах по сравнению с глицерофосфолипидами. Среди жирных кислот, входящих в состав глицерофосфолипидов, обнаружены как насыщенные, так и ненасыщенные (чаще стеариновая, пальмитиновая, олеиновая и линолевая).

Установлено также, что большинство фосфатидилхолинов и фосфати-дилэтаноламинов содержат одну насыщенную высшую жирную кислоту «положении С-1 и одну ненасыщенную высшую жирную кислоту в положении С-2. Гидролиз фосфатидилхолинов и фосфатидилэтаноламинов при участии особых ферментов (эти ферменты относятся к фосфолипазам А₂), содержащихся, например, в яде кобры, приводит к ненасыщенной жирной кислоты и образованию лизофосфолипидов - лизофосфатидилхолинов, или лизофосфатидилэтаноламинов оказывающих сильное гемолитическое действие.[5,6]

2.1.2 Сфинголипиды (сфингофосфолипиды)

Сфингомиелины. Это наиболее распространенные сфинголипиды. В основном они находятся в мембранах животных и растительных клеток. Особенно богата ими нервная ткань. Сфингомиелины обнаружены так же в тканях почек печени и других органов. При гидролизе сфингомиелины образуют одну молекулу жирной кислоты одну молекулу двухатомного ненасыщенного спирта сфингозина одну молекулу азотистого основания и одну молекулу фосфорной кислоты. Общую формулу сфингомиелинов можно представить так:

Общий план построения молекулы сфингомиелина в определенном отношении напоминает строение глицерофосфолипидов. Молекула сфингомиелинов содержит как бы полярную «головку», которая несет одновременно, и положительный (остаток холина), и отрицательный (остаток фосфорной кислоты) заряды и два неполярных «хвоста» (длинные алифатическая цепь сфингозина и ацильный радикал жирной кислоты).[4]