Ирина Эланс

Автор который поможет с любыми образовательными и учебными заданиями

Аскорбиновая кислота. 2

Содержание

Введение………………………………………………………………….…3

Аскорбиновая кислота…………………………………………………….3

История…………………………………………….……..………..4
Применение………………………………………...……….……...6
Получение……………………………………….…………………6
Биологическая роль…………………………….…………………6
Биологические активные добавки……………….……………….7
Источники витамина С………………………..……………….….7

Винная кислота…………………………………………………..…………8

2.1 Изомерия……………………………………………….………….8

2.2 Получение………………………………………………………….8

2.3 Применение…………………………………………….………….8

Щавелевая кислота……………………………………..…………………..9

3.1 Применение……………………………………..…………………9

3.2 Опасность……………………………………….………………..10

Безопасность и охрана здоровья……………………..……………….. 10

Список литературы…………………………………….………………..12

Введение

Карбоновые кислоты – органические соединения, содержащие одну или несколько карбоксильных групп –СООН. Название происходит от лат. carbo – уголь и греч. oxys – кислый. По числу этих групп различают моно-, ди, три- и тетракарбоновые кислоты (большее число групп –СООН в одной молекуле встречается редко). Карбоновые кислоты могут быть алифатическими – с нормальной и разветвленной цепью, циклическими и ароматическими, предельными и непредельными, содержать атомы галогенов и различные функциональные группы: ОН (оксикислоты), NH₂ (аминокислоты), СО (кетокислоты) и т.д. Многие карбоновые кислоты в свободном состоянии, а также в виде различных производных (солей, эфиров) широко распространены в природе и играют важнейшую роль в жизнедеятельности растений и животных.

Аскорбиновая кислота

Аскорбиновая кислота — органическое соединение, родственное глюкозе, является одним из основных питательных веществ в человеческом рационе, которое необходимо для нормального функционирования соединительной и костной ткани. Выполняет биологические функции восстановителя и кофермента некоторых метаболических процессов, является антиоксидантом. Биологически активен только один из изомеров — L-аскорбиновая кислота, который называют витамином C. В природе аскорбиновая кислота содержится во многих фруктах и овощах.

По физическим свойствам аскорбиновая кислота представляет собой белый кристаллический порошок кислого вкуса. Легко растворим в воде, растворим в спирте.

Из-за наличия двух асимметрических атомов существуют четыре диастереомера аскорбиновой кислоты. Две условно именуемые L- и D- формы хиральны относительно атома углерода в фурановом кольце, а изо- форма является D-изомером по атому углерода в боковой этиловой цепи.

L-изоаскорбиновая, или эриторбовая, кислота используется в качестве пищевой добавки E315.

История

Впервые в чистом виде витамин С был выделен в 1928 году, а в 1932 году было доказано, что именно отсутствие аскорбиновой кислоты в пище человека вызывает цингу. В ряде случаев фармакологи возлагали на витамин С большие надежды, основанные прежде всего не на экспериментальных доказательствах клинической эффективности препарата, а на теоретических предпосылках, в первую очередь — относительно возможного антирадикального действия аскорбиновой кислоты.

В 1970 г. Лайнус Полинг опубликовал в Докладах национальной академии США статью Эволюция и потребность в аскорбиновой кислоте, в которой выдвинул концепцию необходимости высоких доз витамина С, предполагая их оптимальными для здоровья. К этому выводу Полинг пришёл путём теоретических рассуждений на основе доступной ему в то время литературы. Полинг предполагал, что высокие дозы витамина С способны защитить человека от многих заболеваний, в частности вирусных (ОРВИ, грипп) и онкологических. Витамин С также необходим для формирования волокон коллагена, для защиты тканей организма от свободных радикалов. Полинг предложил повысить ежедневную дозу витамина С в 100—200 раз. Сам он сообщал, что вместе с женой установил для себя дневную норму витамина С в 10 граммов.

В настоящее время мнение об эффективности низких доз (до 1000 мг) витамина С при простуде по прежнему не находит подтверждения, а эксперименты с дозировкой более 2000 мг/сут (согласно теории Полинга) так и не проведены. С другой стороны, что дозы аскорбиновой кислоты, существенно превышающие потребность, могут приводить к определённым физиологическим расстройствам также не доказаны.

В 1996 г. в Норвегии был принят закон, запрещавший продавать капсулы, содержавшие больше 250 мг аскорбиновой кислоты. За Норвегией в 1997 г. последовала и Германия. Ограничительные законы запрещали рекламу витаминов как лечебных препаратов против конкретных заболеваний, если не было необходимой для лекарств серии клинических испытаний. Эти законы, как оказалось, затрагивали интересы множества пищевых и фармакологических фирм. Поскольку витамины классифицировались в Европейском союзе как пищевые продукты, то для их поступления в коммерческую продажу никаких клинических испытаний не требовалось.

В 2005 г. Европейский суд принял решение об ограничениях дозировок препаратов витамина С в странах ЕС с 1 августа 2005 г. Изменены формулировки рекомендаций (слова лечит, излечивает, продлевает и т. п. заменены на способствует сохранению, защищает).

Высказанные Л. Полингом надежды на активацию защитных сил с помощью витамина С, способствующую излечению от рака, также не нашли явного подтверждения. Более того, доказано, что при лучевой терапии использование аскорбиновой кислоты приводит к повышенной устойчивости опухолевых клеток. Существуют исследования, проводимых Марк Левин в которых витамин С вводился инъекциями внутривенно в дозе до 4 граммов на килограмм веса животного в сутки, в которых доказывалось противораковое действие витамина С примерно на 75 % раковых клеток, без воздействия на здоровые клетки. При этом рост опухоли замедлялся на 41-53 %

Применение

Фармакология

Применяется как общеукрепляющее и стимулирующее иммунную систему средство при различных болезнях (простудные, онкологические и т. д.), а также профилактически при недостаточном поступлении с пищей, например, в зимне-весенний период.

Аскорбиновая кислота вводится также при отравлении угарным газом, метгемоглобинобразователями в больших дозах — до 0,25 мл/кг 5 % раствора в сутки. Препарат является мощным антиоксидантом, нормализует окислительно-восстановительные процессы.

Пищевая промышленность

Аскорбиновая кислота и ее натриевая (аскорбат натрия), кальциевая и калийная соли применяются в пищевой промышленности в качестве антиоксидантов Е300 — E305, предотвращающего окисление продукта.

Получение

Синтетически получают из глюкозы.

Синтезируется растениями из различных гексоз (глюкозы, галактозы) и большинством животных (из галактозы), за исключением приматов и некоторых других животных (например, морских свинок), которые получают её с пищей.

Биологическая роль

Образование коллагена, серотонина из триптофана, образование катехоламинов, синтез кортикостероидов. Аскорбиновая кислота также участвует в превращении холестерина в желчные кислоты.

Витамин С необходим для детоксикации в гепатоцитах при участии цитохрома P450. Витамин С сам нейтрализует супероксид-анион радикал до перекиси водорода.

Восстанавливает убихинон и витамин Е. Стимулирует синтез интерферона, следовательно, участвует в иммуномодулировании. Переводит трёхвалентное железо в двухвалентное, тем самым способствует его всасыванию.

Тормозит гликозилирование гемоглобина, тормозит превращение глюкозы в сорбит.

Биологически активные добавки

Аскорбиновая кислота производится также биологически активная добавка под названием Аскорбинка. В состав этой добавки входит аскорбиновая кислота, но технология её производства и безопасность (прохождение клинических испытаний и пр.) не относится к категории лекарственное средство.

Источники витамина С

Наиболее богаты аскорбиновой кислотой плоды свежего шиповника (650 мг/100 г), болгарского красного перца (250 мг/100 г), чёрной смородины и облепихи (200 мг/100 г), яблоки содержат (165 мг/100 г), перец зелёный сладкий и петрушка (150 мг/100 г), брюссельская капуста (120 мг/100 г), укроп и черемша (колба) (100 мг/100 г), земляника садовая (60 мг/100 г), цитрусовые (38-60 мг/100 г).^[10]

Винная кислота

Винная кислота (диоксиянтарная кислота, 2,3-дигидроксибутандиовая кислота) НООС-СН(ОН)-СН(ОН)-СООН — двухосновная оксикислота.

Изомерия

Известны три стереоизомерные формы винной кислоты: D-(-)-энантиомер (слева вверху), L-(+)-энантиомер (справа вверху) и мезо-форма (мезовинная кислота):

Получение

Винная кислота — распространённое природное соединение. В значительном количестве она содержится в кислом соке многих фруктов, например, в виноградном соке. Соли винной кислоты — тартраты. D-винную к-ту получают действием минеральных к-т на ее кислую К-соль (винный камень), образующуюся при брожении виноградного сока. При пиролизе D-винной к-ты образуются пировиноградная СН3СОСООН и пировинная НООССН(СН3)СН2СООН к-ты,выделяется СО2. Она восстанавливается до янтарной к-ты, восстанавливает аммиачный растворр AgNO3 до Ag; в щелочной среде растворяет Сu(ОН)2 с образованием прозрачного ярко-синего раствора, так называемого реактива Фелинга.

Применение

Применяется в пищевой промышленности (пищевая добавка Е334), в медицине, в аналитической химии для обнаружения альдегидов, сахаров и др. Соли винной кислоты (тартраты) используются в медицине, при крашении тканей и др.

Щавелевая кислота

Щавелевая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C₂O₄²⁻) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO₄).

В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO₃ и H₂SO₄ в присутствии V₂O₅, либо окислением этилена и ацетилена HNO₃ в присутствии PdCl₂ или Pd(NO₃)₂, а также окислением пропилена жидким NO₂. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:

Применение

В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода: H₂С₂O₄ + Cl₂ = 2HCl↑ + 2CO₂↑

С помощью щавелевой кислоты можно в лабораторных условиях получить немного йодоводорода: H₂С₂O₄ + I₂ = 2HI↑ + 2CO₂↑

Суммарно уравнение можно представить следующим образом окисления щавелевой кислоты (кроме фтора): H₂С₂O₄ + Hal₂ = 2H-Hal↑ + 2CO₂↑

Щавелевую кислоту и её соли применяют в текстильной и кожевенной промышленности в качестве протравы; как компонент анодных ванн для осаждения Al, Ti и Sn покрытий; как реагент в аналитической и органической химии; компонент составов для очистки металлов от ржавчины и оксидов; для осаждения редкоземельных элементов. Оксамид — стабилизатор нитратов целлюлозы, циан — реагент в органическом синтезе, оксалилхлорид — хлорирующий, хлоркарбонилирующий и сшивающий реагент в органическом синтезе. Диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат, применяют в качестве растворителей целлюлозы; некоторые эфиры щавелевой кислоты и замещённых фенолов — в качестве хемилюминесцентных реагентов.

Опасность

Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.

Безопасность и охрана здоровья

Все кислоты должны храниться вдали от источников огня и окислителей. Помещения для их хранения должны быть хорошо вентилируемыми, чтобы предотвратить накопление опасных концентраций кислот. Емкости должны быть сделаны из нержавеющей стали или стекла. В случае утечки или розлива уксусную кислоту необходимо нейтрализовать при помощи щелочных растворов. В помещении должны быть оборудованы фонтанчики для промывки глаз и души на случай попадания кислоты в глаза или на кожу. Важное значение имеет маркировка емкостей; для всех видов транспортировки уксусная кислота считается опасным веществом.

Чтобы предотвратить поражение органов дыхания и слизистых оболочек, концентрация органических кислот и ангидридов с высоким давлением насыщенного пара должна поддерживаться ниже максимально допустимых уровней, установленных стандартами промышленной гигиены, что обеспечивается местной и общей вентиляцией в сочетании с периодическими замерами концентрации паров уксусной кислоты в атмосфере. При отсутствии паров других кислот измерения производятся путем барботирования в щелочном растворе и определения остаточного количества щелочи; в присутствии других кислот обычно необходима фракционная дистилляция. В настоящее время для определения содержания кислот в воздухе и воде доступны методы газовой хроматографии. Количество кислотной пыли также необходимо свести к минимуму.

Персонал, работающий с чистой кислотой или концентрированными растворами, должен носить защитную одежду, пользоваться средствами защиты глаз, лица, рук и органов дыхания. Необходимо оборудовать соответствующие санитарные помещения и поощрять соблюдение правил личной гигиены.

Список литературы

Fatty Acids. Their Chemistry, Properties, Production and Uses. New York: Interscience, 1960, vol. 1–4
Локтев С.М. Высшие жирые кислоты. М., Наука, 1964
Болотин И.М., Милосердов П.Н., Суржа Е.И.. Синтетические жирные кислоты и продукты на их основе. М., Химия, 1970
Фрейдлин Г.Н. Алифатические дикарбоновые кислоты. М., Химия, 1978
Леенсон И.А. Занимательная химия. М., Дрофа, 1996

Аскорбиновая кислота. 2 📙 Реферат → 🆔 30474