Лікарська рослинна сировинна, що містить дубильні речовини
МІНІСТЕРСТВО ОХОРОНИ ЗДОРОВ’Я УКРАЇНИ
Національний медичний університет імені О.О. Богомольця
Кафедра фармакогнозії та ботаніки
Реферат
на тему:
« Лікарська рослинна сировинна, що містить дубильні речовини»
Виконала: студентка 5 курсу 6 групи
фармацевтичного факультету
Симончук О. П.
Керівник: д.м.н., професор Середа П.І.
Київ, 2012
План
- Загальна характеристика
- Класифікація
- Поширення та локалізація дубильних речовин
- Фізико-хімічні властивості
- Методи отримання дубильних речови
- Якічні реакції
- Кількісне визначення
- Умови заготівлв ЛРС, що мстить дубильні речовини
- Медичне застосувння сировини і препаратів, що містять дубильні речовини
- Фармакогностична характеристика лікарської рослинної сировини, що містить дубильні речовини
- Висновок
- Список використаної літератури
1. Загальна характеристика
ДУБИЛЬНІ РЕЧОВИНИ (таніни, таніди) (лат. substrantia tannica; tan < лат. форма кельтської назви дуба, з кори якого отримали дубильні екстракти) — складна група низько- та високомолекулярних природних поліфенолів, генетично зв’язаних між собою,що мають в’яжучий смак і осаджують білки та алкалоїди з розведених розчинів, з мол. м. вище 1000 — здатних дубити шкіру.
Назву «дубильні речовини» у 1796 р. французький дослідник Сеген дав речовинам рослинних екстрактів, які здатні дубити шкіру.
Термін «дубильні речовини» вперше був використаний в 1796 році французьким дослідником Сегеном для позначення присутніх в екстрактах деяких рослин речовин, здатних здійснювати процес дублення. Практичні питання шкіряної промисловості поклали початок вивченню хімії дубильних речовин.
Інша назва дубильних речовин - «таніди» - походить від латинізованної форми кельтського назви дуба - «тан», кору якого здавна використовували для обробки шкір.
Перші наукові дослідження в галузі хімії дубильних речовин відносяться до другої половини 18 століття.
Перша опублікована праця - праця Гледича в 1754 році «Про використання плодів чорниці, як сировини для отримання дубильних речовин». Першою монографією була монографія Деккера в 1913 році, яка узагальнювала весь накопичений матеріал про дубильні речовини.
Пошуком, виділенням і встановленням структури дубильних речовин займалися вітчизняні вчені Л. Ф. Ільїн, А. Л. Курсанов, М. Н. Запрометов, Ф. М. Флавицький, А. І. Опарін та інші. З дослідженням будови дубильних речовин зв'язані імена великих зарубіжних хіміків: Г. Проктера, Е. Фішера, К. Фрейденберга, П. Каррера. Дубильні речовини є похідними пірогалолу, пірокатехіну, флороглюцину. Прості феноли дубильну дію не надають, але разом з фенолкарбоновими кис-лотами сприяють дубильним речовинам.
Мають здатність до дублення – ущільнення білкових молекул у поверхневих шарах шкіри та слизових оболонок, що робить їх стійкими до впливу зовнішніх факторів. Ця здатність дубильних речовин заснована на їх взаємодії з колагеном , що призводить до утворення стійкої поперечнозвязної структури - шкіри за рахунок виникнення водневих зв'язків між молекулами колагену і фенольними гідроксилами дубильних речовин.
Але ці зв'язки можуть утворюватися в тих випадках, коли молекули достатньо великі, щоб приєднати сусідні ланцюжки колагену, і мають достатню кількість фенольних груп для утворення поперечних звязків.
Поліфенольні сполуки з більш низькою молекулярною масою (менше 500) тільки адсорбуються на білках і не здатні утворювати стійкі комплекси, в якості дубителів не використовуються.
Високомолекулярні поліфеноли (з молекулярною масою понад 3000) також не являються дубителями, так як їх молекули занадто великі і не проникають між фібрилами колагену.
Ступінь дублення залежить від характеру містків між ароматичними ядрами, тобто від будови самої дубильної речовини і від орієнтації молекули таніду по відношенню до поліпептидних ланцюгів білка.
Міцність з'єднання танідів з білками залежить від кількості водневих зв'язків і від молекулярної маси.
Найбільш надійні показники наявності дубильних речовин в рослинних екстрактах - незворотна адсорбція дубильних речовин на шкірному порошку і осадження желатину з водних розчинів.
2. Класифікація.
В даний час найбільш часто користуються класифікацією Фрейденберга, який виділяє 2 основні групи:
1. Гідролізовані дубильні речовини:
А) галотаніни - ефіри галової кислоти і цукрів;
Б) несахаридні ефіри фенолкарбонових кислот;
В) елаготаніни - ефіри елагової кислоти і моносахаридів.
2. Конденсовані дубильні речовини:
А) похідні флаванолів-3;
Б) похідні флавандіолів-3,4;
В) похідні оксистильбенів.
Гідролізовані дубильні речовини - суміш складних ефірів фенолкарбо нових кислот з моносахаридами і несахаридами, які в умовах кислотного або ферментативного гідролізу розпадаються на найпростіші складові частини (цукор, кислоти галову, елагову, хінну, хлорогенову).
Гідролізовані Д.р. розщеплюються під дією кислот, лугів або ферменту танази на фенольні (похідні галової, гексагідроксидифенової кислот тощо) і нефенольні (D-глюкоза, гамамелоза, сорбіт, хінна кислота тощо) фрагменти.
Галова кислота
Гексагідроксидифенова кислота
Елагова кислота
Залежно від структури фенолів, які утворюються при гідролізі, гідролізовані Д.р. поділяють на три класи: галотаніни — складні ефіри галової кислоти з нефенольним компонентом; елаготаніни — складні ефіри похідних гексагідроксидифенової кислоти з нефенольним компонентом; змішані — звичайно гідролізовані Д.р. містять як галову, так і похідні гексагідроксидифенової кислоти.
Галові дубильні речовини (галотаніни) - це складні ефіри гексоз (зазви-чай Д-глюкози) і галової кислоти, найбільш важливі в групі гідролізованих дубильних речовин.
До найбільш відомих сполук цієї групи відносять китайський танін, одержуваний з утворюючихся на листках патологічних наростів (галів) сумаху китайського (Rhus chinensis) та турецький танін, виділений з турецьких галів, що утворюються на листках дуба лузетанського (Quercus infectoria).
Гали – це патологічні нарости, які утворюються на листі або корі деяких рослин внаслідок ураження їх шкідниками (віруси, гриби, бактерії) при цьому ці збудники включаються в обмін речовин рослини, призводять до його збоїв в результаті чого утворюється велика кількість дубильних речовин в патологічних наростях.
Гали турецькі – це патологічні нарости, що утворюються на корі дуба лузетанського ураженого шкідниками містять до 60 % галотаніну.
Гали китайські – це патологічні нарости, що утворюються на листі сумаха напівкрилатого ураженого містять до 80 % галотаніну.
Дубильні речовини цієї групи містяться і переважають в кореневищах і коренях родовика, кореневищах змійовика, бадану, супліддях вільхи, корі дуба.
Елагові дубильні речовини або елаготаніни - це складні ефіри Д - глюкози і гексагідроксидифенової, хебулової кислоти, і мають біогенетичну спорідненість з кислотою елаговою (яку можна розглядати як дилактон кислоти гексагідроксидифеновой), при кислотному гідролізі відбувається перетворення їх в дилактон - кислоту елагову, яка випадає в осад. В якості цукристого залишку в елагових дубильних речовин частіше всього зустрічається глюко-за.
З суплідь вільхи виділені альнітаніни, що відрізняються складом вуглеводних компонентів
Галотаніни і елаготаніни в рослинах можуть зустрічатися одночасно.
Несахаридні ефіри фенолкарбонових кислот – це ефіри галової кислоти з кислотами хінної, гідроксикоричними (хлорогеновою, кавовою, оксикорич-ною), а також флаванами.
Ця група гідролізованих дубильних речовин широко поширена в рослин-ному світі. Галоїдні ефіри кислоти хінної виявлені в корі дуба вузьколистого (Quercus stenophilla), в листках чаю (Thea sinensis), наприклад катехінгалат.
Дубильні речовини, що
гідролізуються, при нагріванні з
розведеними кислотами
Галотанін використовується для м'якого дублення, а також у медецині при опіках і шлунково-кишкових захворюваннях
Конденсовані таніди неглікозидного характеру.
Бензольні ядра з'єднані один з одним за допомогою вуглецевих зв'язків С-С в положеннях: С2-С6; С2-С81; С4-С81; С51-С21; С21-С61, що обумовлюють їх міцність до впливу кислот, лугів і ферментів. Вони є похідними головним чином катехінів (флаванола-3) або лейкоантоціанідів (флавандіола-3, 4) або співполімерами цих двох типів флавоноїдних сполук. Представляють собою олігомери і полімери.
Під дією мінеральних кислот вони не розщеплюються, а збільшується молекулярна маса з утворенням продуктів окислювальної конденсації – флобафенів червоно-коричневого кольору. З солями заліза дають чорно-зелене забарвлення.
Складовою частиною конденсованих дубильних речовин є найпростіша сполука цієї групи - 4-8 конденсований полімер кахетіну, який в положенні 6 сконденсований із залишком похідного дигідрохалкону і галокатехіну.
Катехін (3-флаван-3-ол) Галокатехін
Не розщеплюються при дії мінеральних кислот, а утворюють червоноко-ричневі продукти конденсації, так звані флабофенамі.
До рослин, що містять конденсовані дубильні речовини, належать звіробій, чорниця, чай китайський.
Найчастіше в рослинах зустрічається суміш гідролізованих і конденсованних дубильних речовин з переважанням сполук тієї чи іншої групи (дуб черешчатий, змійовик, родовик, бадан товстолистий).
Конденсовані дубильні речовини. На відміну від тих, що гідролізуються, ці таніни при нагріванні з розведеними кислотами ущільнюються з утворенням аморфних, нерозчинених у воді полімерних сполук-флабофенів, які мають коричнево-чорне забарвлення. Будову конденсованих дубильних речовин вивчено недостатньо.
Однак відомо, що вони являють собою лінійні полімери з великою молекулярною масою, мономерами яких є катехіни та інші відновлені форми флавоноїдів. При окисненій полімеризації катехіни зв'язуються С-С-зв'язком. Крім того, у деяких залишківможе відбуватися розрив гетероциклу.
Конденсовані
дубильні речовини містяться
в корі та деревені дуба, верби,
сосни, ялини, модрини, акації,
каштана, евкаліпта,
Два найбільш
використовуємих екстратів
3. Поширення та локалізація дубильних речовин
У природі багато рослин (особливо дводольні) містять дубильні речовини. Зустрічаються переважно в представників класу дводольних, де вони накопичуються в максимальних кількостях.
Багаті дубильними речовинами представники родин соснових, вербових, гречаних, вересових, букових, сумахових, миртових, розоцвітих, бобових.
Накопичуються, головним чином, у підземних органах багаторічних трав'янистих рослин (кореневищі бадану, змійовика, перстачу), в корі і деревині дерев і чагарників (кора дуба), плодах черемхи, чорниці, суплідді вільхи, рідше в листках скумпії, сумахи, чаю. Серед нижчих рослин вони зустрічаються в лишайниках, грибах, водоростях, серед спорових - у мохах, хвощах, папоротях.
Низький вміст дубильних речовин відмічено у злаків.
Родини розоцвітих, бобових, миртових нараховують численні роди і види, в яких вміст дубильних речовин складає до 20-30% і більше. Найбільше (до 50-70%) дубильних речовин знайдено в патологічних новоутвореннях - галах. Найбільш багаті дубильними речовинами тропічні рослини.
Дубильні речовини містяться в підземних і надземних частинах рослин: накопичуються в клітинному соку.
У листках дубильні речовини, або таніди, виявлені в клітинах епідерми і паренхіми, що оточують провідні пучки і жилки, в кореневищах і коренях – накопичуються в паренхімі кори і серцевинних променях. В механічній тканині - відсутні.
Дубильні речовини переважно локалізовані в вакуолях рослинної клітини. Знаходяться в розчиненому стані, їх можна виявити гістохімічними реакціями.
Дубильні речовини витісняються в цитоплазму, де піддаються ферментативному окисненню і перетворюються в коричневі і червоні аморфні речовини, звані флобафенами.
Вміст дубильних речовин в рослині залежить від віку і фази розвитку, місця зростання, кліматичних, генетичних факторів і особливостей грунту.
Вміст дубильних речовин змінюється в залежності від періоду вегетації рослини. Встановлено, що кількість дубильних речовин збільшується по мірі росту рослини.
За даними Чевреніді, мінімальна кількість дубильних речовин в підзем-них органах відзначається навесні, в період проростання рослини, потім вони поступово збільшуються, досягаючи найбільшої кількості у фазі бутонізації - початку цвітіння. Фаза вегетації впливає не тільки на кількість, а й на якісний склад дубильних речовин.
На накопичення дубильних речовин відіграє великий вплив висотний фактор. Рослини, що виростають високо над рівнем моря (бадан, скумпія, сумах), містять більше дубильних речовин.
Зростаючі на сонці рослини накопичують більше дубильних речовин, ніж ростуть у тіні. У тропічних рослинах значно більше дубильних речовин.
Рослини, які ростуть у вологих місцях, містять більше дубильних речовин, ніж ростуть у сухих місцях. У молодих рослинах дубильних речовин більше, ніж у старих.
У ранкові години (від 7 до 10) вміст танідів досягає максимуму, в середині дня доходить до мінімуму, а до вечора знову підвищується.
Найбільш сприятливими для накопичення танідів є умови помірного клімату (лісова зона і високогірний альпійський пояс).
Найбільший вміст дубильних речовин відзначено у рослин, які ростуть в щільних вапняних грунтах; на пухких чорноземних та піщаних грунтах - вміст зменшується. Сприяють накопиченню дубильних речовин багаті фосфором грунти, а багаті азотом грунти знижують вміст танідів.
Виявлення закономірностей накопичення дубильних речовин в рослин має велике практичне значення для правильної організації заготівлі сировини.
Роль танідів для рослин остаточно не з'ясована. Існує кілька гіпотез.
Припускають, що вони є: запасними речовинами (накопичуються в підземних частинах багатьох рослин); володіючи бактерицидними і фунгіцидними властивостями як фенольні похідні, перешкоджають гниттю деревини, тобто виконують захисну функцію для рослин проти шкідників і по відношенню проти збудників патогенних захворювань; є відходами життєдіяльності організмів; беруть участь в окисно-відновних процесах, є переносниками кисню в рослинах.
4. Фізико-хімічні властивості
Дубильні речовини виділяють з ЛРС у вигляді суміші полімерів мають середню молекулярну масу порядку від 500 до 3000. Вони представляють собою як правило, аморфні сполуки, колір від блідо-жовтого до світло бурого, дуже гігроскопічні, що утворюють при розчиненні у воді колоїдні розчини, мають терпкий смак.
Погано розчинні в холодній воді. З органічних розчинників розчиняються в ацетоні, етиловому спирті, суміші етилового спирту і етилового ефіру, частково в етиловому ефірі, етилацетаті, піридині, бутанолі.
Нерозчинні у хлороформі, петролейному ефірі, бензолі і сірководні.
Багато дубильних речовини оптично активні, легко окислюються на повітрі, набуваючи більш-менш темного забарвлення.
У розчинах проявляють слабкокислу реакцію.
У кристалічному стані відомі тільки катехіни, вони погано розчиняються у холодній воді, краще - у гарячій, легко окислюються при нагріванні і на світлі. Окислення катехінів особливо швидко протікає у лужному середовищі, а також при дії окислювальних ферментів.
Здатні утворювати міцні молекулярні зв'язки з білками і іншими полімерами (пектинові речовини, целюлоза).
Як речовини фенольної природи, дубильні речовини легко окислюються перманганатом калію в кислому середовищі та іншими окислювачами, утворюють забарвленні комплекси з солями важких металів, тривалентного заліза, бромною водою.
У лікарських сумішах їх не можна змішувати з солями важких металів, білковими речовинами і алкалоїдами, так як утворюються осади.
5. Методи отримання дубильних речовин.
Для отримання дубильної речовини в чистому стані природні дубильні матеріали экстрагують водою або іншими розчинами: міцним чи слабким спиртом, чистим ефіром або в суміші з спиртом, уксусним ефіром та іншими. Екстракти випаровують, і отриманні в залишку дубильні речовини очищують за допомогою обробки їх тими чи іньшими з вказаних розчинів. Частіше, приготувавши водневий або воднево-спиртовий екстракт, добувають з нього дубильну речовину, взбовтують уксусним або простим ефіром або їх сумішью, також можливий варіант осадження уксуснокислим свинцом, Потім відфильтрував, розкладають осад свинцевих сполучень сірнистим воднем. Але, цей спосіб, який використовувався доволі часто колишніми дослідниками, не завжди дає задовільні результати в плані чистоти отриманих продуктів. Іноді для осадження дубильних речовин з водневих екстрактів використовують уксуснокислий хинін, уксуснокислу мідь, поварену сіль, соляну і кислоту та інші.
6. Якісні реакції на дубильні речовини:
Для виявлення дубильних речовин в рослинній сировині використовують такі реакції:
1. Дубильні речовини утворюють осади з розчинами желатину.
2. Реакція з солями алкалоїдів. Утворюється аморфний осад за рахунок утворення водневих зв'язків з гідроксильними групами дубильних речовин і атомами азоту алкалоїду.
3. Реакція Стіасні - з 40% розчином формальдегіду і конц. HCl - конденсованні дубильні речовини утворюють осад цегляно-червоного кольору.
4. Бромна вода (5 г брому в 1 л води) - до 2-3 мл випробуваного розчину додають по краплях бромну воду до появи в розчині запаху брому; в разі присутності конденсованих дубильних речовин утвориться помаранчевий або жовтий осад.
5. Фарбування з солями тривалентного заліза, залізоамонійним галуном чорносинє (дубильні речовини гідролізованої групи, які є похідними пірогалолу) або чорно-зелене (дубильні речовини конденсованої групи, які є похід-ними пірокатехіна).
6. Катехіни дають червоне забарвлення з ваніліном. ( У присутності конц. HCl або 70%-ної H2SO4 утворюється яскраво червоне забарвлення).
7. При кип'ятінні розчинів дубильних речовин з нітрозометилуретаном таніди пірокатехінового ряду осідають повністю, а присутність пірогалових танідів можна виявити в фільтраті шляхом додавання залізо амонійних галунів і натрію ацетату - фільтрат забарвлюється у фіолетовий колір.
8. Вільна елагова кислота дає червоно-фіолетове забарвлення при додаванні кількох кристалів нітриту натрію і трьох-чотирьох крапель оцтової кислоти.
9. При зіткненні з повітрям (наприклад, різанні свіжих кореневищ) дубильні речовини легко окислюються, перетворюючись у флобафени або красені, які обумовлюють темно-буре забарвлення багатьох кореневищ та інших органів, настоїв. Флобафени нерозчинні в холодній воді, розчиняються в гарячій воді, фарбуючи відвари і настої з сировини, що містить таніди.
10. Для ідентифікації окремих сполук використовують хроматографічний аналіз, розглядаючи в УФ-світлі. Обробку хроматограф проводять розчином заліза хлориду або ванілінова реактивом. Структуру встановлюють за допомогою ІЧ-спектрів, ПМР-спектрів.
Катехіни в УФ-світлі → плями з фіолетовим відтінком + пари аміаку → сіро- блакитна флуоресценція.
Галова кислота в УФ-світлі →темна флуоресценція + солі заліза (III) → зелене забарвлення.
Реакція з 1%-ним спиртовим розчином залізоамонієвих галунів є фармако-пейною, проводиться з відваром із сировини - кори дуба, кореневища змійовика, супліддя вільхи, плодів чорниці; а також безпосередньо в сухій сировині - корі дуба, корі калини, кореневища бадану.
7. Кількісне визначення.
1. Гравіметричні або вагові методи – засновані на кількісному осадженні дубильних речовин желатином, іонами важких металів або адсорбцією шкірним порошком.
2. Титричні методи.
А) Желатиновий метод – Метод Якимова і Курницького - заснований на здатності дубильних речовин утворювати нерозчинні комплекси з білками. Недоліки: тривалість визначення та труднощі встановлення точки еквівалентності.
Б) Перманганатометричний метод (метод Левенталя в модифікації Курсунова). Це фармакопейний метод, заснований на слабкому окисненні перманганатом калію в кислому середовищі в присутності індикатора і каталізатора індигосульфокислоти, яка в точці еквівалентності розчину змінюється від синього до золотисто-жовтого.
В) Для кількісного визначення таніну в листі сумаха і скумпії використовується метод осадження дубильних речовин сульфатом цинку з подальшим комплексонометричним титруванням трилоном Б у присутності ксиленолового оранжевого.
3. Фізико-хімічні методи: фотокалориметрії, гравіметрії, комплексометрії.
8. Умови заготівлі ЛРС, що містять дубильні речовини
Заготівлю сировини проводять в період максимального накопичення дубильних речовин. У трав'янистих рослин, як правило, мінімальний вміст дубильних речовин відзначається навесні в період відростання, потім їх вміст збільшується і досягає максимуму в період бутонізації та цвітіння (наприклад, кореневища перстачу). До кінця вегетації кількість ДР поступово знижується. У родовика максимум ДР накопичується в фазу розвитку розеткових листків, в фазу цвітіння їх вміст знижується, а восени збільшується.
Фаза вегетації впливає не тільки на кількість, а й на якісний склад ДР. На весні, у період сокоруху, в корі дерев і кущів і у фазу відростання у трав'янистих рослин переважно накопичуються гідролізовані ДР, а восени в фазу відмирання рослин - конденсовані ДР і продукти їх полімеризації – флобафени (красень).
Проводиться в період найбільшого вмісту в рослинах дубильних речовин, виключити потрапляння води в сировину.
Після збору сировину необхідно швидко висушити, так як під впливом ферментів відбуваються окиснення та гідроліз дубильних речовин.
Зібрану сировину сушать на повітрі в тіні або в сушарках при температурі 50-60 градусів. Підземні органи і кору дуба можна сушити на сонці.
Зберігають у сухому приміщенні добре провітрюваних приміщеннях без доступу прямих сонячних променів за загальним списком протягом 2-6 років, в щільній упаковці, бажано в цілому вигляді, так як в подрібненому стані сировина піддається швидкому окисненню внаслідок збільшення поверхні зіткнення з киснем повітря.
9. Медичне застосування сировини і препаратів, що містять дубильні речовини
Дія: в’яжуча, протизапальна, протимікробна, протигрибкова, протицистоцидна, регенеративна, захисна (утворення альбумінної плівки), детоксикуюча (при отруєнні алкалоїдами, алкоголем, солями важких металів).
Сировина і препарати, що містять ДР, застосовуються зовнішньо і всередину як в'яжучі, протизапальні, бактерицидні та кровоспинні засоби. Дія заснована на здатності ДР зв'язуватися з білками з утворенням щільних альбумінатів.
При зіткненні з запаленої слизовою оболонкою або рановою поверхнею утворюються тонка поверхнева плівка, що захищає від розятрювання чутливі нервові закінчення. Відбувається ущільнення клітинних мембран, звуження кровоносних судин, зменшується виділення ексудатів, що призводить до зменшення запального процесу.
Завдяки здатності ДР утворювати осади з алкалоїдами, серцевими глікозидами, солями важких металів їх використовують як антидоти при отруєнні цими речовинами.
Зовнішньо при захворюваннях порожнини рота, зіва, гортані (стоматити, гінгівіти, фарингіти, ангіни), а також при опіках застосовують відвари кори дуба, кореневищ бадану, змійовика, перстачу, кореневищ і коренів родовика. Всередину при шлунково кишкових захворюваннях (колітах, ентероколітах, проносах, дизентерії) застосовують препарати таніну («Танальбін», «Тансал», «Альтан», відвари плодів чорниці, черемхи , суплідь вільхи, кореневищ бада-ну, змійовика, перстачу, кореневищ і коренів родовика.
Як кровоспинні засоби при маткових, шлункових і гемороїдальних кровотечах застосовують відвари кори калини, кореневищ і коренів родовика, кореневищ перстачу, суплідь вільхи.
Відвари готують у співвідношенні 1:5 або 1:10. Не можна застосовувати сильно концентровані відвари, так як при цьому, плівка альбумінатів висихає, з'являються тріщини і виникає вторинний запальний процес.
Експериментально встановлено протипухлинну дію дубильних речовин водного екстракту екзокарпія плодів гранатника (при лімфосаркомі, саркомі та інших захворюваннях) .
10. Фармакогностична характеристика лікарської рослинної сировини, що містить дубильні речовини.
Кора дуба – Cortex Quercus
Дуб звичайний - Quercus robur L. Родина букові – Fagaceae
Ботанічна характеристика. Дуб звичайний - дерево заввишки до 40 м, з широкою, розкидистою кроною, темно-коричневою корою. Листя обернено-яйцевидні, перисто-лопатеві, шкірясті, короткочерешкові. Цвітіння дуба починається з 30-річного віку. Цвіте одночасно з розпусканням листків. Квітки одностатеві: чоловічі - у сережках, жіночі - сидячі, з численними лускатими обгортками. Плід - жолудь. Цвіте в травні, плоди дозрівають у вересні.

- Лікарські рослини, що містять вітаміни
- Лікарсько-педагогічний контроль за фізичним вихованням в школі
- Ліквідація наслідків надзвичайних ситуацій
- Ліквідація НЕПу та її наслідки
- Ліквідація української державності у XVIII ст
- Ліквідність банку, її внутрішні та зовнішні чинники
- Ліквідність підприємств
- Лізинговий кредит
- Лізингові операції в банківській системі
- Лізинг: правова характеристика
- Лізинг, як ефективний спосіб стимулювання інвестиційної активності: світовий досвід і стан в Україні
- Лікарі-письменники: діяльність і творчість
- Лікарі та лікування в давнину
- Лікарська рослинна сировина різних видів евкаліпту, застосування