1. Конформации пиранозных циклов моносахаридов. Химическая природа основных гидроколлоидов. (Решение → 4081)

Заказ №38757

1. Конформации пиранозных циклов моносахаридов. Химическая природа основных гидроколлоидов.

Ответ: Для начала рассмотрим понятие « моносахариды». Моносахариды (от греческого monos — единственный, sacchar — сахар), — органические соединения, одна из основных групп углеводов; самая простая формасахара; являются обычно бесцветными, растворимыми в воде, прозрачными твердыми веществами. Некоторые моносахариды обладают сладким вкусом. Моносахариды — стандартные блоки, из которых синтезируются дисахариды (такие, как сахароза, мальтоза, лактоза), олигосахариды и полисахариды (такие, как целлюлоза и крахмал), содержат гидроксильные группы и альдегидную (альдозы) или кетогруппу (кетозы). Каждый углеродный атом, с которым соединенагидроксильная группа (за исключением первого и последнего), является хиральным, что дает начало многим изомерным формам. Например, галактоза и глюкоза — альдогексозы, но имеют различные химические и физические свойства. Моносахариды представляют собой производные многоатомных спиртов, содержащие карбонильную группу — альдегидную или кетонную [1]. Рассмотрим более подробно строение моносахаридов, а также что представляют собой пиранозные и фуранозные циклы. Моносахариды существуют не только в виде открытых (линейных) форм, но и в виде циклов. Эти две формы (линейная и циклическая) способны самопроизвольно переходить одна в другую в водных растворах. Динамическое равновесие между структурными изомерами называется таутомерией. Образование циклических форм моносахаридов происходит в результате реакции внутримолекулярного присоединения одной из гидроксильных групп по карбонильной группе. Наиболее устойчивыми являются пяти- и шестичленные циклы. Поэтому при образовании циклических форм углеводов образуются фуранозные(пятичленный) и пиранозные (шестичленный) циклы. Рассмотрим образование циклических форм на примерах глюкозы и рибозы. Глюкоза при циклизации образует преимущественно пиранозный цикл. Пиранозный цикл состоит из 5 атомов углерода и 1 атома кислорода. При его образовании в присоединении участвует гидроксильная группа пятого (С5) атома углерода. На месте карбонильной группы возникает гидроксильная группа, которая называется гликозидной, а производные по гликозидной группе углевода – гликозидами. Еще одной пространственной особенностью циклических форм является образование нового хирального центра (атом С1). Возникают два оптических изомера, которые называются аномерами. Аномер, у которого гликозидная группа расположена так же, как и гидроксильная группа, определяющая отношение моносахарида к D- или L-ряду, обозначается буквой , другой аномер – буквой . Строение моносахаридов в циклической форме часто изображают в виде формул Хеуорса. Такое изображение позволяет видеть взаимное расположение атомов водорода и гидроксильных групп относительно плоскости кольца.