Задание № 70 Для ацетофенона и бензальдегида напишите следующие реакции по ароматическому ядру: а) нитрование, б) бромирование, в) сульфирование. Объясните направление реакции и условия их протекания. По какому механизму будут протекать эти реакции? (Решение → 4118)

Заказ №38757

Задание № 70 Для ацетофенона и бензальдегида напишите следующие реакции по ароматическому ядру: а) нитрование, б) бромирование, в) сульфирование. Объясните направление реакции и условия их протекания. По какому механизму будут протекать эти реакции?

Ответ: Структурная формула ацетофенона: Структрурная формула бензальдегида: Альдегидная группа –СНО в бензальдегиде и ацетогруппа –СОСН3 в ацетофеноне относятся к ориентантам II рода и будут направлять нитрогруппу главным образом в мета-положение и затруднять ее введение в ядро. В случае нитрования ацетофенона, бензальдегида образуются значительные количества орто- изомера, хотя соответствующие заместители являются электроно- акцепторными. Данный факт объясняется тем, что ортоσ- комплекс, возникающий в результате присоединения иона нитрония к бензальдегиду стабилизируется за счет внутримолекулярного взаимодействия между нитрогруппой и карбонильной или цианогруппой. Такое взаимодействие является одним из проявлений орто- эффекта.

Задание № 70 Для ацетофенона и бензальдегида напишите следующие реакции по ароматическому ядру: а) нитрование, б) бромирование, в) сульфирование. Объясните направление реакции и условия их протекания. По какому механизму будут протекать эти реакции?