Задание № 50 Охарактеризуйте влияние альдегидной группы на углеводородный радикал в масляном альдегиде. Какие атомы водорода в радикале наиболее подвижны и почему? Приведите примеры реакций по углеводородному радикалу для масляного альдегида. (Решение → 4123)

Заказ №38757

Задание № 50 Охарактеризуйте влияние альдегидной группы на углеводородный радикал в масляном альдегиде. Какие атомы водорода в радикале наиболее подвижны и почему? Приведите примеры реакций по углеводородному радикалу для масляного альдегида.

Ответ: Структурная формула масляного альдегида (бутаналя): CH3 CH2 CH2 C O H sp2 - гибридизованный атом углерода карбонильной группы образует три σ-связи, лежащие в одной плоскости, и π-связь с атомом кислорода за счет негибридизованной p-орбитали. Вследствие различия в электроотрицательности атомов углерода и кислорода π-связь между ними сильно поляризована (рис. 1). В результате на атоме углерода карбонильной группы возникает частичный положительный заряд δ + , а на атоме кислорода - частичный отрицательный заряд δ - . Поскольку атом углерода электронодефицитен, он представляет собой центр для нуклеофильной атаки. Рис. 1. Электронное строение карбонильной группы Распределение электронной плотности в молекулах альдегидов с учетом передачи электронного влияния электроно-дефицитного атома углерода карбонильной группы по σ-связям представлено на схеме 1. Схема 1. Реакционные центры в молекуле альдегидов В молекулах альдегидов присутствует несколько реакционных центров: • электрофильный центр - атом углерода карбонильной группы - предопределяет возможность нуклеофильной атаки; • основный центр - атом кислорода - обусловливает возможность атаки протоном; • СН-кислотный центр, атом водорода которого обладает слабой протонной подвижностью и может, в частности, подвергаться атаке сильным основанием. В целом альдегиды и кетоны обладают высокой реакционной способностью. Примеры реакций по углеводородному радикалу: Реакция галогенирования:

Задание № 50 Охарактеризуйте влияние альдегидной группы на углеводородный радикал в масляном альдегиде. Какие атомы водорода в радикале наиболее подвижны и почему? Приведите примеры реакций по углеводородному радикалу для масляного альдегида.

Задание № 50 Охарактеризуйте влияние альдегидной группы на углеводородный радикал в масляном альдегиде. Какие атомы водорода в радикале наиболее подвижны и почему? Приведите примеры реакций по углеводородному радикалу для масляного альдегида.