Органическая химия в биологии и медицине

     Содержание 

 

      введение

     Органическая  химия изучает соединения, в состав которых обязательно входит элемент  углерод. Исключение составляет лишь небольшое  число соединений, таких как оксид углерода (II), оксид углерода (IV), угольная кислота и ее соли, рассматриваемых в курсе неорганической химии. Кроме углерода, в состав органических соединений могут входить элементы: водород, хлор, кислород, азот, фосфор и др. Таким образом, органическая химия — это химия соединений углерода. Она изучает строение, свойства и применение органических соединений.

     Органические  вещества были известны еще в древние  времена: люди знали о брожении виноградного сока, в результате чего образуется спирт, получали уксусную кислоту при  скисании вина, некоторые красители, например индиго, из растений. Уже в древности люди пользовались такими органическими веществами как масла, жиры, сахар, крахмал, смолы и т. п.

     В первоначальный период развития химии  не делалось различия между неорганическими и органическими веществами. Химические вещества в то время классифицировались лишь на основе их физических свойств. Поэтому, например, жирные масла ставились в один ряд с купоросным маслом (серная кислота). В конце XVII в. вещества делились на три группы: растительные, животные и минеральные. В дальнейшем, особенно в конце XVIII в., начались исследования органических веществ. Из растений были выделены и изучены такие важные органические кислоты как щавелевая, лимонная, яблочная, молочная и др. Исследовались продукты жизнедеятельности животных организмов, например, были выведены и изучены мочевина и мочевая кислота.

     По  мере изучения органических веществ  были установлены факты, доказывающие, что между веществами растительного  и животного происхождения нет принципиальной разницы. Например, при окислении растительного вещества — сахара получается муравьиная кислота — вещество животного происхождения; жиры содержатся и в животных, и в растительных организмах. Накопленные факты заставили пересмотреть представления о веществах растительного и животного происхождения и ввести общее понятие «органические вещества». Химия, занимающаяся изучением этих веществ, была названа органической.

     Современное человеческое общество живет и продолжает развиваться, активно используя  достижения науки и техники, и  практически немыслимо остановиться на этом пути или вернуться назад, отказавшись от использования знаний об окружающем мире, которыми человечество уже обладает. Накоплением этих знаний, поиском закономерностей в них и их применением на практике занимается наука. Человеку как объекту познания свойственно разделять и классифицировать предмет своего познания (вероятно, для простоты исследования) на множество категорий и групп; так и наука в свое время была поделена на несколько больших классов: естественные науки, точные науки, общественные науки, науки о человеке и пр. Каждый из этих классов делится, в свою очередь, на подклассы и т. д. и т. п. Но среди этого многообразия наук есть науки "лидеры" и науки "отстающие". Одними из современных наук "лидеров" и являются биология и медицина.

     Большая часть современной естественнонаучной литературы в той или иной мере посвящена исследованию именно живой природы. Биологическими проблемами занимаются сейчас десятки наук. Очень продуктивными оказываются и науки, связанные с претворением новейших биологических открытий в жизнь.

     Можно без преувеличения сказать, что  одной из таких отраслей приложения биологии многие из нас обязаны здоровьем и даже жизнью. Речь идет о медицине, которая в настоящие годы переходит не только к использованию лекарств нового поколения и применению в практике новых материалов, но к таким методам лечения, которые позволяют воздействовать на болезнь в самом ее начале, а то и до начала! Это стало возможным в связи с исследованием молекулярных механизмов развития множества заболеваний и коррекцией нарушений не привычным методом введения в организм недостающих веществ, а путем воздействия на естественные процессы биорегуляции (с помощью специальных биорегуляторов или на генетическом уровне). Решение множества ключевых проблем современности, таких как производство продуктов питания, многих лекарств и других веществ связано с активным внедрением в жизнь биотехнологий.

     Столь ощутимый прогресс биологии был бы невозможен без ее активного взаимодействия с другими науками. Но парадокс современного состояния науки состоит в том, что множество исследований оказывается "на стыке наук", для продуктивного решения проблемы приходится привлекать ученых различных специальностей; более того, многие ученые в настоящее время, в век узкой специализации, вынуждены овладевать смежными специальностями, и множество современных исследований с трудом можно отнести к какой-нибудь одной отрасли науки. При решении биологических проблем тесно переплетаются идеи и методы биологии, химии, физики, математики и других областей знания. Именно проблема взаимодействия органической химии с биологическими дисциплинами и их приложениями в медицине и рассмотрена в данной работе.

 

      1. История  становления органической  химии 
в биологии и медицине

     Истоки  органической химии восходят к глубокой древности (уже тогда знали о спиртовом и уксуснокислом брожении, крашении индиго и ализарином). Однако в средние века (период алхимии) были известны лишь немногие индивидуальные органические вещества. Все исследования этого периода сводились главным образом к операциям, при помощи которых, как тогда думали, одни простые вещества можно превратить в другие.

     Начиная с 16 в. (период ятрохимии) исследования были направлены в основном на выделение и использование различных лекарственных веществ: был выделен из растений ряд эфирных масел, приготовлен диэтиловый эфир, сухой перегонкой древесины получены древесный (метиловый) спирт и уксусная кислота, из винного камня — винная кислота, перегонкой свинцового сахара — уксусная кислота, перегонкой янтаря — янтарная кислота. Большая роль в становлении органической химии принадлежат А. Лавуазье, который разработал основные количественные методы определения состава химических соединений.

     Слияние химии соединений растительного  и животного происхождения в  единую химическую науку органической химии осуществил Й. Берцелиус, который ввел сам термин и понятие органического вещества, образование последнего, по Берцелиусу, возможно только в живом организме при наличии "жизненной силы". Это заблуждение опровергли Ф. Вёлер (1828), который получил мочевину (органическое вещество) из цианата аммония (неорганическое вещество), А. Кольбе, синтезировавший уксусную кислоту, М. Бертло, получивший метан из H2S и CS2, A. M. Бутлеров, синтезировавший сахаристые вещества из формалина.

     В первой половине 19 в. был накоплен обширный опытный материал и сделаны первые обобщения, определившие бурное развитие органической химии: развиты методы анализа органических соединений (Берцелиус, Ю. Либих, Ж. Дюма, М. Шеврёль), создана теория радикалов (Вёлер, Ж. Гей-Люссак, Либих, Дюма) как групп атомов, переходящих неизменными из исходной молекулы в конечную в процессе реакции; теория типов (Ш. Жерар, 1853), в которой органические соединения конструировались из неорганических веществ — "типов" (тип водорода, воды, хлористого водорода, аммиака) замещением в них атомов на органические фрагменты; введено понятие изомерии (Берцелиус).

     Исследования  Э. Франклендом (1852) металлоорганических соединений позволили установить четырехвалентность углерода, заложить основы теории валентности (Ф. Кекуле, 1858) и постулировать существование углерод-углеродных простых и двойных связей. Революционный вклад внес А. Купер (1858), который ввел понятие валентного штриха. С тех пор и по настоящее время химики используют язык так называемых конституционных (структурных) формул молекул органических соединений, в которых связи между отдельными атомами обозначаются с помощью одного (простая, или одинарная, связь), двух (двойная) или трех (тройная) валентных штрихов.

     Одновременно  продолжается интенсивное развитие синтеза. Создаются первые промышленные производства органических соединений (А. Гофман, У. Перкин-старший — синтетические красители: мовеин, фуксин, цианиновые и азокрасители). Усовершенствование открытого Н. Н. Зининым (1842) способа синтеза анилина послужило основой создания анилинокрасочной промышленности. В лаборатории А. Байера синтезированы природные красители — индиго, ализарин, индигоидные, ксантеновые, антрахиноновые.

     Идея  неразрывной связи химической и  физической свойств молекулы с ее строением, идея единственности этого строения впервые была высказана Бутлеровым (1861), который создал классическую теорию химического строения (атомы в молекулах соединяются согласно их валентностям, химические и физические свойства соединений определяются природой и числом входящих в их состав атомов, а также типом связей и взаимным влиянием непосредственно несвязанных атомов). Теория химического строения определила дальнейшее бурное развитие органической химии: в 1865 г. Кекуле предложил формулу бензола, позднее высказал идею об осцилляции связей; В. В. Марковников и А. М. Зайцев сформулировали ряд правил, впервые связавших направление химической реакции с химическим строением вступающего в реакцию вещества. Экспериментальные данные И. Вислиценуса (1873) об идентичности структурных формул (+)-молочной кислоты (из кислого молока) и (±)-молочной кислоты послужили толчком для создания стереохимической теории (Я. Вант-Гофф и Ж. Ле Бель, 1874), в которой постулировалось тетраэдрическое строение фрагмента с четырехвалентным атомом углерода, что в случае четырех различных заместителей предсказывало существование пространственно-зеркальных изомеров; для соединений с двойной связью (тетраэдры соединяются по ребру) — наличие геометрической изомерии. На этой основе возникла стереохимия — наука о трехмерной ориентации атомов в молекулах и вытекающих отсюда следствиях, касающихся свойств соединений.

     Работами  Байера, К. Лаара, Л. Клайзена, Л. Кнорра развиты представления о таутомерии — подвижной изомерии. Все эти теоретические представления способствовали мощному развитию синтетической химии.

     К концу 19 в. были получены все важнейшие  представители углеводородов, спиртов, альдегидов и кетонов, карбоновых кислот, галогено- и нитропроизводных, азот- и серосодержащих структур, гетероциклов ароматической природы. Разработаны методы получения диенов, ацетиленов и алленов (А. Е. Фаворский). Открыты многочисленные реакции конденсации (Ш. Вюрц, А. П. Бородин, У. Перкин, Клайзен, А. Михаэль, Ш. Фридель, Дж. Крафтс, Э. Кнёвенагель и др.). Исключительные успехи были достигнуты Э. Г. Фишером в изучении углеводов, белков и пуринов, в использовании ферментов в органическом синтезе (1894), им же был осуществлен синтез полипептидов. Основой промышленности душистых веществ становятся работы О. Валлаха по химии терпенов. Выдающимися даже для нашего времени являются пионерские работы Р. Вильштеттера [установление структуры кокаина (1897) и хлорофилла (1907-1911)]. Фундаментальный вклад в развитие органического синтеза был внесен В. Гриньяром (1900-1920) и Н. Д. Зелинским (1910) — создание исключительно плодотворного метода синтеза магнийорганических соединений и открытие каталитических превращений углеводородов; последнее сыграло выдающуюся роль в развитии химии нефти. Химия свободных радикалов началась с работ М. Гомберга (1900), открывшим трифенилметильный радикал, и была продолжена работами А. Е. Чичибабина, Г. Виланда и Ш. Гольдшмидта.

     Разработка  Ф. Преглем в начале 20 в. методов микроанализа органических веществ способствовала дальнейшему быстрому развитию химии природных соединений, что ознаменовалось работами Виланда (1910) по установлению природы желчных кислот; А. Виндауса (1913-1915) — природы холестерина; работами Г. Фишера (1927-1929) по синтезу таких ключевых соединений как порфирин, билирубин и гемин; У. Хоуорса (Хеуорс) — по установлению структуры углеводов, синтезу витамина С; П. Каррера, Р. Куна (1911-1939) — по получению каротиноидов и витаминов В2, В6, Е и К; химия алкалоидов, половых гормонов, терпенов была создана работами А. Бутенандта (1929-1961), Л. Ружички (1920-1924), А. П. Орехова и Р. Робинсона.

     К середине 20 в. органический синтез претерпевает бурное развитие. Это определялось открытием таких основополагающих процессов как получение олефинов с использованием илидов (Г. Виттиг, 1954), диеновый синтез (О. Дильс, К. Альдер, 1928), гидроборирование непредельных соединений (Г. Браун, 1959), синтез нуклеотидов и синтез гена (А. Тодд, X. Корана). Не менее значительны успехи в химии металлоорганических соединений (А. Н. Несмеянов, Г. А. Разуваев). В 1951 г. был осуществлен синтез ферроцена, установление "сэндвичевой" структуры которого Р. Вудвордом и Дж. Уилкинсоном положило начало химии металлоценовых соединений и вообще химии органических соединений переходных металлов. В 1955 г. Э. О. Фишер синтезировал дибензолхром и разработал метод синтеза ареновых производных переходных металлов.

     В 20-30-е гг. 20 столетия А. Е. Арбузов создает основы химии фосфорорганических соединений, что впоследствии привело к открытию новых типов физиологически активных соединений, комплексонов и др.

     В 60-е гг. Г. Шилл осуществил синтез таких "неклассических" соединений как  катенаны и ротаксаны. В 60-80-е гг. Ч. Педерсен, Д. Крам и Ж. М. Лен разрабатывают химию краун-эфиров, криптандов и других родственных структур, способных образовывать прочные молекулярные комплексы, и тем самым подходят к важнейшей проблеме «молекулярного узнавания».

     Современный период развития органической химии  характеризуется в области теории все большим проникновением методов квантовой механики в органическую химию. С их помощью химики пытаются решить вопрос о причинах того или иного проявления взаимного влияния атомов в молекулах. В области развития органического синтеза современный период характеризуется исключительными успехами в получении природных веществ, участвующих в жизнедеятельности растений и животных. Синтезированы хлорофилл, гемин и многие гормоны, витамины, алкалоиды и антибиотики. Успешно решается величайшая проблема огромного философского значения — проблема синтеза белка. В последние годы расшифровано строение молекул ряда белков и уже синтезированы простейшие белковые вещества. Выявлена роль нуклеиновых кислот в синтезе белка, в хранении и передаче наследственной информации. Осуществлен синтез гена. В промышленности наблюдается исключительный прогресс в производстве необходимых для развития техники новых материалов, природных веществ и их заменителей, в использовании прогрессивных каталитических методов, сверхвысоких давлений, в разработке методов очистки органических веществ.

     Широко  внедряются физические методы определения  строения органических веществ: инфракрасная спектроскопия, электронография, ядерный и электронный парамагнитный резонанс, масс-спектроскопия и др. Задача разделения и идентификации органических веществ решается в современных лабораториях с помощью хроматографа в течение нескольких часов. Многие вопросы строения органических веществ, на решение которых раньше надо было затратить несколько месяцев, а иногда и лет, решаются с применением физических методов в несколько минут или часов.

     Современные методы исследований широко применяются  в биологии и медицине. Это и неудивительно, ведь живая клетка это настоящее царство больших и малых молекул, которые непрерывно взаимодействуют, образуются и распадаются... В организме человека реализуется около 100 000 процессов, причем каждый из них представляет собой совокупность различных химических превращений. В одной клетке организма может происходить примерно 2000 реакций. Все эти процессы осуществляются при помощи сравнительно небольшого числа органических и неорганических соединений. Современная химия характеризуется переходом к изучению сложных элементорганических соединений, состоящих из неорганических и органических остатков. Неорганические части представлены водой и ионами различных металлов, галогенов и фосфора (в основном), органические части представлены белками, нуклеиновыми кислотами, углеводами, липидами и достаточно обширной группой низкомолекулярных биорегуляторов, таких как гормоны, витамины, антибиотики, простагландины, алкалоиды, регуляторы роста и т. д.

     Известно, что из множества химических элементов  в состав живых организмов входят только некоторые элементы. Наиболее важными ионами металлов оказываются ионы натрия, калия, магния, кальция, цинка, меди, кобальта, марганца, железа и молибдена. Из неметаллоидов в живых системах практически всегда можно встретить атомы водорода, кислорода, азота, углерода, фосфора и серы в составе органических соединений и атомы галогенов и бора как в виде ионов, так и в составе органических частиц. Отклонение в содержании большинства из этих элементов в живых организмах часто приводит к достаточно тяжелым нарушениям метаболизма.

     Большая часть болезней обусловлена отклонением  концентраций какого-либо вещества от нормы. Это связано с тем, что огромное число химических превращений внутри живой клетки происходит в несколько этапов, и многие вещества важны клетке не сами по себе, они являются лишь посредниками в цепи сложных реакций; но, если нарушается какое-то звено, то вся цепь в результате часто перестает выполнять свою передаточную функцию; останавливается нормальная работа клетки по синтезу необходимых веществ.

     В поддержании нормальной жизнедеятельности  организма очень велика роль органических молекул. Их можно разделить по принципам, заложенным в их конструкцию, на три группы: биологические макромолекулы (белки, нуклеиновые кислоты и их комплексы), олигомеры (нуклеотиды, липиды, пептиды и др.) и мономеры (гормоны, антибиотики, витамины и многие другие вещества).

     Для химии особенно важно установление связи между строением вещества и его свойствами, в частности, биологическим действием. Для этого используется множество современных методов, входящих в арсенал физики, органической химии, математики и биологии.

     В современной науке на границе химии и биологии возникло множество новых наук, которые отличаются используемыми методами, целями и объектами изучения. Все эти науки принято объединять под термином «физико-химическая биология». К этому направлению относят:

     а) химию природных соединений (биоорганическая и бионеорганическая химия);

     б) биохимию;

     в) биофизику;

     г) молекулярную биологию;

     д) молекулярную генетику;

     е) фармакологию и молекулярную фармакологию и множество смежных дисциплин.

     В большей части современных биологических исследований активно используются химические и физико-химические методы. Прогресс в таких разделах биологии, как цитология, иммунология и гистология, был напрямую связан с развитием химических методов выделения и анализа веществ. Даже такая классическая "чисто биологическая" наука, как физиология, все более активно использует достижения химии и биохимии. В США Национальные Институты Здоровья (National Institutes of Health, USA) в настоящее время финансируют направления медицинской науки, связанные с чисто физиологическими исследованиями, гораздо меньше, чем биохимические, считая физиологию «неперспективной и отжившей свое» наукой. Возникают такие кажущиеся на первый взгляд экзотическими науки как молекулярная физиология, молекулярная эпидемиология и др. Появились новые виды медико-биологических анализов, в частности, иммуноферментный анализ, с помощью которого удается определять наличие таких болезней, как СПИД и гепатит; применение новых методов химии и повышение чувствительности старых методов позволяет теперь определять множество важных веществ, не нарушая целостности кожного покрова пациента, по капле слюны, пота или другой биологической жидкости. Во всём этом велика заслуга органической химии.

 

      2. Органическая  химия в современной  медицине

     В первых применениях органических соединений в медицине использовались, естественно, не чистые соединения, а их смеси, содержащие терапевтически эффективные компоненты. Так, первые исторические сведения относятся к использованию растения ma huang в Китае около 2700 г. до н. э. Лекарственное действие этого растения основано на присутствии эфедрина, 1-фенил-2-метиламинопропанола-1, оказывающего стимулирующее действие на центральную нервную систему.

     В течение минувших столетий лекарственные  растения с большим или меньшим  успехом применялись в медицине; в последние двести лет химики уделяли этим растениям большое внимание и выделили из них ряд активных веществ, многие из которых теперь получают синтетическим путем. Кроме того, сегодня очень широко проводятся фармацевтические испытания с целью установить, какие соединения пригодны в качестве лекарственных веществ и их воздействие на организм животных и человека. Только тогда, когда исследуемое соединение всесторонне удовлетворяет специальным требованиям, предъявляемым к лекарственным веществам, оно начинает производиться в необходимых количествах промышленностью.

     Соответствующие химические соединения помогают больным  безболезненно перенести операцию, облегчают боль, лечат всевозможные заболевания. К чести химии, с ее эффективной помощью удалось одолеть многие инфекционные болезни, которые еще пятьдесят лет назад были главной причиной человеческой смертности.

     С химической точки зрения лекарственные  вещества редко бывают простыми и чаще всего представляют собой сложные соединения или их смеси. Рассмотрим некоторые группы лекарственных веществ, созданные с помощью органического синтеза и успешно применяемые в медицине.

     

  • 2.1. Анестезирующие средства (анестетики)
  •      Эти вещества делятся на анестетики общего действия (они вызывают наркоз, т. е. потерю сознания и утрату чувствительности к боли, и называются также наркотиками) и местные анестетики, которые оказывают местное обезболивающее действие без потери сознания (Пацак, 1986).

         Старейший наркотик, диэтиловый эфир (C2H5)2O, был применен в медицинской практике для наркоза в 1846 г. Наркоз достигался вдыханием его паров. Диэтиловый эфир сравнительно безопасен, так как от необходимой для наркоза эффективной концентрации до смертельной (летальной) дозы очень далеко. Иногда он находит применение и в наши дни. К недостаткам диэтилового эфира относятся сильная горючесть и побочные действия (вызывает рвоту). Далее был применен негорючий хлороформ CHCl3, вызывающий глубокий наркоз. Его недостатки: сравнительно ядовит и оказывает неблагоприятное действие на печень. Нужно внимательно следить за хранением хлороформа, чтобы под действием кислорода воздуха и света из него не образовался очень ядовитый фосген. В настоящее время от применения хлороформа в основном отказались. В качестве анестезирующих средств применяют дивиниловый эфир (CH2=CH)2O и циклопропан (CH2)3, недостатком которых является опять-таки горючесть.

         В последние годы расширилось использование  наркотана, или галотана ClBrCHCF3, который обладает достоинством хлороформа, но намного более эффективен и свободен от его недостатков.

         В современной хирургической анестезии  наркотик обычно комбинируют с другими веществами, например с барбитуратами. Анестезия проводится под наблюдением специалиста — анестезиолога.

           Существуют различные взгляды  на механизм действия наркотиков, но, по-видимому, эти вещества растворяют липидные компоненты нервных клеток и тем самым нарушают биохимические процессы в этих клетках.

         При небольших хирургических вмешательствах и в стоматологии используются местные анестетики. Первым соединением, примененным для местной анестезии, был кокаин, выделенный из растения кока. Однако вскоре медицина отказалась от его использования из-за возможных злоупотреблений им как одурманивающим наркотиком. Важными местными анестетиками являются эфиры п-аминобензойной кислоты. К наиболее известным относится ее эфир с 2-диэтиламиноэтанолом-1, прокаин:

         

         Для анестезии кожи применяют метилхлорид CH3Cl и этилхлорид C2H5Cl, так называемый келен.

         

  • 2.2. Болеутоляющие средства (анальгетики)
  •      Эти соединения утоляют боль, но не вызывают потери сознания. Одним из наиболее примечательных анальгетиков, уже давно используемых в медицине, является ацетилсалициловая кислота. Это соединение не встречается в природе и было впервые синтезировано в 1853 г.

         

         Ацетилсалициловая кислота — основная составляющая препарата аспирина и применяется не только для утоления умеренных болей, но обладает также противовоспалительным, противоревматическим и жаропонижающим действием и, кроме того, предотвращает возникновение тромбов в артериях. Ацетилсалициловая кислота в виде аспирина или в комбинации с другими лекарственными веществами (например, с кофеином или эфедрином при простудных заболеваниях), безусловно, является самым распространенным лекарственным препаратом. Удовлетворительного объяснения терапевтического действия ацетилсалициловой кислоты пока нет. Большие ее дозы вызывают у некоторых людей раздражение слизистой желудка. Поэтому был предложен суперпирин, алюминиевая соль ацетилсалициловой кислоты, не обладающий таким действием.

         Другим  распространенным лекарственным веществом  является п-гидроксиацетанилид, известный  под названием «парацетамол». Он также обладает болеутоляющим и  жаропонижающим действием. Широко распространенный фенацетин (этиловый эфир п-гидроксиацетанилида), а также аминофеназон (амидопирин), содержащийся во многих болеутоляющих лекарствах (седолор, альгена, вералгин, эунальгит, динил), постепенно выходят из употребления.

         

         Фенилбутазол и кетофенилбутазол, структурно близкие аминофеназону, обладают слабым болеутоляющим, но уникальным противовоспалительным действием. Их применяют, например, для лечения воспалений суставов (артрит) и вен (флебит).

         Некоторые другие соединения этой группы применяют  для лечения подагры (выводят мочевую кислоту из организма).

         

         К наиболее эффективным анальгетикам относится морфин. Его метилпроизводное, кодеин, обладает лишь умеренным анальгетическим действием, но ослабляет кашель. Оба соединения относятся к классу алкалоидов.

         При поиске лекарственных веществ, подобных морфину по анальгетическому действию, но без его нежелательных свойств, химическим путем было получено большое число соединений, например дольсин и мекодин. Оба этих вещества очень эффективны, но при длительном употреблении к ним тоже привыкают.

         

         Морфином  и его производными злоупотребляют наркоманы.

         

  • 2.3. Вещества, влияющие на психическое состояние
  •      К этой категории веществ, границы  которой не могут быть строго очерчены, относятся психофармакологические средства, т. е. вещества, влияющие на психические функции больного. Они делятся на транквилизаторы и антифобические средства, снимающие тревожное состояние, напряжение, болезненный страх; антидепрессанты, используемые в психиатрии для подавления необоснованной тоски; успокаивающие препараты, сдерживающие болезненное веселье; психостимуляторы, обладающие возбуждающим действием, и, наконец, нейролептики, малые дозы которых подавляют страх (т. е. действуют подобно транквилизаторам), а большие дозы благоприятно действуют в случае тяжелых психических состояний (бред, галлюцинации, состояния бешенства, панические состояния и т. д.).

         К группе транквилизаторов и антифобических средств относятся мепробамат, гвайякуран и диазепам, к успокаивающим препаратам — алкалоид резерпин, к психостимуляторам — амфетамин, а также фенметразин и алкалоид кодеин. Наконец, к нейролептикам относятся хлорпромазин, или плегомазин, производное фенотиазина, а также уже упомянутый резерпин.

    Органическая химия в биологии и медицине