Ароматические амины

 

 

 

ВСТУП

Ароматичні аміни є  похідними аміаку. Ароматичні аміни  відносяться до класу хімічних сполук, які отримують з ароматичних вуглеводнів, типу бензолу, толуолу, нафталіну, антрацену і дифенілу, заміною, принаймні, одного атома водню аміногрупою -NH₂ . Сполуки з вільною аміногрупою відносяться до первинних амінів. Коли один з атомів водню групи - NH₂  заміщається алкіловою або ариловою групою, сполука що утворилася називається вторинним аміном; при заміні обох атомів водню виходить третинний амін. Вуглеводень може мати одну, дві, рідше три аміногрупи. Таким чином можна одержати велику різноманітність сполук. І дійсно, ароматичні аміни складають багаточисельнний клас хімічних речовин, що представляють велику технічну і промислову цінність. Атом азоту в NH₃ і амінах знаходиться в стані sp³- гібридизації. Три такі орбіталі перекриваються з 1s- орбіталями атомів водню або sp³- орбіталями атома вуглецю радикала, дають три s- зв'язки, а четверта sp³- орбіталь зайнята вільною електронною парою атома азоту. 

 

аміак	первинний  амін	вторинний  амін	третинний амін

 

 

Ароматичні аміни використовуються, перш за все, як проміжні ланки у  виробництві барвників і пігментів. Найпростішим ароматичним аміном є анілін, що складається з однієї групи - NH₂, приєднаної до бензолового ядра; його похідні знайшли найширше застосування в промисловості. До інших поширених сполук з одним кільцем відносяться диметиланілін і диетиланілін, хлороаніліни, нітроаніліни, толуідини, хлоротолуідини, фенилендиаміни і ацетанілід.

Мета даної курсової роботи: розглянути ароматичні аміни, їх головні  хімічні і фізичні властивості,  виробництво і застосування в промисловості.

 

1. МЕТОДИ ОТРИМАННЯ АРОМАТИЧНИХ  АМІНІВ

Основні методи одержання ароматичних амінів полягають у відновленні нітросполук, амінуванні галогенаренів та процесах алкілювання, арилювання.

 

1.1 Первинні аміни

Загальна формула Ar-NH₂. Наприклад: C₆H₅NH₂ анілін (феніламін),    CH₃-C₆H₄-NH₂  о-, м-, і п-амінотолуоли або толуідіни.

Методи, що застосовують для  синтезу ароматичних амінів, включають  відновлення нітросполук, реакції  заміщення у ряді ароматичних  галогенпохідних і гідроксісполук, перегруповування, і, рідше, пряме амінування.[1]

Звичайним способом отримання  первинних ароматичних амінів є  відновлення нітросполук:

  Відновлення можна вести в кислих або основних умовах або прямою дією  водню у присутності каталізатора. Вибір відновлюючого агента в значній мірі визначається природою інших груп, присутніх в молекулі. Як правило, вважають за краще відновлюючі агенти кислої природи, основні агенти звичайно намагаються не застосовувати. Як відновники можуть бути використані залізо і соляна або сірчана кислоти, олово і соляна кислота, сірководень і сульфіди лужних металів, гідросульфіти і, нарешті, відновлення можна вести каталітичними або електрохімічними методами.

 

  Відновлення азотовмісних сполук  (нітроаренів, нітрозоаренів, аренгідроксиламінів, нітрилів, азосполук тощо), дозволяє одержувати відповідні аміни. Промислового значення набув метод каталітичного відновлення нітробензолу в присутності міді (парофазний метод) або нікелю Ренея (рідкофазний метод):

  Існує значна кількість відновлювальних систем: H₂ в присутності Ni, Cu, Pd; Fe+НCl, Sn+HCl, H₂S, Na₂S, NaHS тощо. Часто в промисловості відновником виступають чавунні ошурки в присутності невеликої кількості хлоридної (соляної) кислоти. Вважають, що спочатку залізо взаємодіє з HCl з утворенням електроліту хлориду феруму (II), який каталізує реакцію і зв`язує кисень нітрогрупи:

Аналогічно з динітроаренів  добувають ароматичні діаміни,  наприклад:

п-Динітробензол

  Специфічними відновниками є сульфіди або гідросульфіди лужних металів, які відновлюють лише одну нітрогрупу з двох:

п-Динітробензол                                    п-Нітроаиілін

   Амінування галогенаренів. При амінуванні (амонолізі) галогенопохідних аренів одержують відповідні первинні аміни завдяки нуклеофільному заміщенню галогену аміногрупою в жорстких умовах у присутності мідного каталізатора або через ариновий механізм з утворенням проміжного дегідробензолу. Останнім часом ароматичні аміни одержують з галогенпохідних ароматичного ряду і аміаку. Наприклад,  анілін можна одержати при нагріванні хлорбензола з водним аміаком у присутності оксиду міді (I) при 200 ºС під тиском:[3]

 

  При наявності в о- або п-положенні по відношенню до атома хлору сильноакцепторних груп (-NО₂, -CN) амоноліз аренгалогенідів відбувається значно легше.

    Пряме амінування бензольного кільця аміаком протікає в украй жорстких умовах на складних каталізаторах ( солі молібдену, вольфраму або хрому і оксиди нікелю і міді) :

 

   Ароматичні аміни також можна одержати з кислот через аміди реакцією Гофмана:

 

 

1.2 Вторинні аміни

Загальна формула чисто  ароматичних вторинних амінів ArNH, жирноароматичних Ar-NH-Alk, наприклад дифеніламін (С₆H₅) ₂NH, метилфеніламін (метиланілін) C₆H₅-NH-CH₃.

    Чисто ароматичні вторинні аміни одержують нагріванням ароматичних амінів з їх солями:

Ar-NH₂  +  Ar-NH₂∙HCl  →  Ar₂NH  +  NH₄Cl

2)  Вторинні жирноароматичні  аміни одержують звичайними методами  алкілірування первинних ароматичних амінів за допомогою галогенопохідних і спиртів.

  Алкілюванням ароматичних амінів одержують вторинні та третинні аміни жирно-ароматичного характеру. Алкілюючими агентами виступають частіше галогеналкани та аліфатичні спирти:

                                                                      Хлорид N-метиланілінію

  При алкілюванні утворюється, як правило, суміш вторинних і третинних амінів. З метою синтезу тільки вторинних амінів аміногрупу попередньо захищають реакцією ацилювання за допомогою оцтового ангідриду або інших ацилюючих реагентів і проводять моноалкілювання:

                                                                                 N-ацетил анілін(ацетанілід)

            Ацилювання амінів. Як було вже зазначено, при ацилюванні амінів утворюються відповідні ацилпохідні, або ациліди. З ацилюючих реагентів частіше застосовують ангідриди кислот, хоча галогенангідриди ефективніші. При ацилюванні карбоновими кислотами необхідне нагрівання реакційної суміші для відщеплення води від солеподібного продукту:

  Вторинні жирноароматичні  аміни одержують також гідруванням  так званих шиффових основ (азометинів):

    N-Алкілірування . При дії на анілін алкілгалогеніда утворюється вторинний амін ( у вигляді основи), який при подальшій реакції перетворюється на третинний амін. Як алкіліруючі агенти можуть бути використані також алкілсульфонати і сульфонати.

 

                        

Ця реакція лежить в  основі промислового способу отримання N-алкіл  і N, N-диалкіланілінів: анілін і його сульфат або гідрохлорид нагрівають потрібним спиртом під тиском при температурах до 170-180 ºС. Як каталізатор використовують порошок міді або хлорид кальцію. Звичайно вибирають умови, що дозволяють одержати переважно вторинний або третинний амін, які очищають перегонкою.

Реакції арилювання. Арилювання — введення до будь-якої сполуки ароматичного за лишка арилу Аr.

   Реакціями арилювання ароматичних амінів одержують, як правило, чисто ароматичні вторинні та третинні аміни. Наприклад, вторинні арен-аміни синтезують взаємодією солей первинних амінів з аніліном:

1.3 Третинні аміни

Трифеніламін (C₆H₅)₃N (чисто ароматичний амін), дифенілметиламін (C₆H₅)₂NCH₃, диметиланілін C₆H₅N(CH₃)₂  (жирноароматичні аміни).

Третинні ароматичні аміни  обох видів одержують алкіліруванням або ариліруванням первинних  або вторинних амінів:[4]

Більш важко доступні третинні чисто ароматичні аміни одержують нагріванням вторинних амінів з арилйодидами у присутності мідного порошку:

 

  Третинні аміни отримують нагріванням дифеніламіну з хлоро бензолом у присутності міді {конденсація Ф. Ульмана, 1903 р.):

 

  У промисловості алкілювання переважно проводять спиртами в присутності мінеральних кислот:

                                                                  Хлорид N,N-діетиланілінію

 

 

 

 

 

2. ФІЗИЧНІ І ХІМІЧНІ  ВЛАСТИВОСТІ

 

  Ароматичні аміни - рідини або тверді речовини з характерним неприємним запахом. Сильно токсичні. У воді розчиняються мало. Накопичення аміногруп веде до збільшення розчинності.

Ароматичні аміни вступають  в хімічні перетворення з участю аміногрупи або ароматичного ядра.

Ароматичні аміни мають  менш виражений основний характер, ніж аліфатичні. Так, Кb метиламіна складає 4,5·10^-4, тоді як для аніліну 3,8∙10^-10.

 

Хімічні властивості амінів визначаються наявністю і характером (первинна, вторинна, третинна) аміногрупи [5].

 

 

Збільшення Кb означає  підвищення основності

Таблиця 1. Константи основності аміаку і деяких амінів

Речовина	Кb
Аміак	1,8·10-5
Метиламін	4,5·10-4
Етиламін	5,1·10-4
Диетиламін	10,0·10-4
Триетиламін	5,6·10-4

 

Зменшення основності аніліну  в порівнянні з аліфатичними амінами  пояснюється взаємодією неподіленої пари електронів азоту з електронами ароматичного ядра - їх сполученням: [5]

Сполучення зменшує здатність  неподіленої електронної пари приєднувати протон.[2]

Присутність електроноакцепторних груп в ядрі зменшує основність. Ведення другого ароматичного ядра також помітно зменшує основність. Діфеніламін утворює солі, що сильно гідролізуються в розчинах тільки з сильними кислотами. Тріфеніламін основними властивостями практично не володіє.

З другого боку, введення алкільних груп (електронодонорні групи) збільшує основність.

Введення другого ароматичного ядра сильно зменшує основність. Діфеніламін утворює солі, що сильно гидролізуються в розчинах солі тільки з сильними кислотами. Тріфеніламін основними властивостями практично не володіє. Таким чином, фенільна група сильно знижує основні властивості аміногрупи. Ароматичні поліаміни по основних властивостях мало відрізняються від аніліну.

  Взаємодія з нітритною кислотою. Аренаміни по-різному реагують з HNO₂, що дозволяє розрізняти первинні, вторинні і третинні аміни аналогічно аліфатичним амінам.

  Первинні аренаміни при цьому вступають у реакції діазотування з одержанням солей діазонію (гл. 33):

                                                            фенілдіазонійхлорил

  В аналогічних умовах аліфатичні аміни утворюють переважно спирти. Вторинні аренаміни,   як  і  аліфатичні,  дають  нітрозоаміни  з N=О-групою біля азоту і здатні далі при нагріванні перегруповуватися до n-нітрозометиланїліну:

            

                                           N-нітрозо-N-метиланілін

  Третинні аренаміни утворюють переважно п-нітрозопохідні з нітрозогрупою в бензольному ядрі (якщо п-положення зайняте, нітрозо-група вступає в о-положення):

                                                                                  N-нітрозодиметиланілін

Третинні аліфатичні аміни з  нітритною кислотою практично не взаємодіють.

    Первинні і вторинні ароматичні аміни здатні заміщати водень аміногрупи алкілами. Ця реакція є способом отримання вторинних і третинних амінів:

  Ацилювання амінів. Як було вже зазначено, при ацилюванні амінів утворюються відповідні ацилпохідні, або ациліди. З ацилюючих реагентів частіше застосовують ангідриди кислот, хоча галогенангід-риди ефективніші. При ацилюванні карбоновими кислотами необхідне нагрівання реакційної суміші для відщеплення води від солеподібного адукту:

 

 

  Продукти ацилювання являють собою по суті аміди відповідних кислот. Це, як правило, кристалічні речовини з чіткими температурами топлення, внаслідок чого їх застосовують для ідентифікації амінів.

  Ацильовані аміни стійкі до окиснення, що використовують для захисту аренамінів при необхідності їх нітрування або сульфування.

Як аміди кислот ацильовані аміни  гідролізуються при нагріванні

її в лужному або кислому  середовищі, Ацетамідна група                   

належить до електронодонорннх  замісників, але її активуючий вплив  її о- і п-положеннях значно слабкіший, ніж NH₂-групи, завдяки електроноакценторнїй дії карбонільної групи (-I_С=0 ,-M_C=0) Внаслідок такого впливу карбонільної групи ацильовані аміни втрачають основні властивості і не розчиняються в розведених розчинах сильних кислот.

  Деякі ацильовані ароматичні аміни застосовуються переважно як ліки з жарознижуючою дією, наприклад п-ацетилфснетидин (фенацетин) n-C₂H₅O-C₆H₄-NH-CO-CH₃.            

         Реакції з альдегідами. Первинні аміни здатні взаємодіяти з ароматичними альдегідами з утворенням азометанів, або основ Г. Шиффа, аналогічно взаємодії альдегідів з аміаком. Назву азометанів утворюють з назви двовалентного залишку типу і закінчення -анілін:[6]

     N-бензойний альдегід                                                     Бензиліденанілін                                                     

  Під дією кислот або лугів азометини розкладаються на вихідні сполуки, і це можна використовувати для захисту аміногрупи, переводячи її в азометинову:

  Азометини застосовуються при синтезі, зокрема, гетероциклічних сполук (похідних піридину та хіноліну).

    При нагріванні первинних ароматичних амінів з хлороформом і спиртним лугом виходять карбіламіди або ізоціаніди - речовини з виключно неприємним запахом, що викликає нудоту:

Ця реакція використовується для виявлення первинних амінів.

    Ароматичні аміни, на відміну від жирних амінів легко окислюються, завдяки чому при зберіганні вони звичайно отримують забарвлення. При контрольованому окисленні аніліну в кислому середовищі утворюється хінон. При окисленні аніліну хромовою кислотою виходить чорний барвник «аніліновий чорний». При окисленні гідропероксидом трифторацетила ароматичні аміни легко утворюють відповідні нітросполуки з хорошим виходом:

7) Завдяки схильності  до утворення у-комплексів в  о- і п-положеннях до аміногрупи ароматичні аміни легко вступають в реакції електрофільного заміщення. При цьому виходять головним чином п-продукти.

  Галогенування. Галогенування арснамінів залежно від природи галогену та умов реакції відбувається, як правило, з одержанням тригалогенаренамінів. Так, при дії на анілін бромної води реакція проходить легко з утворенням триброманіліну:

Аналогічно взаємодіє з аніліном йод:

  Перебіг реакцій галогенування підтверджує сильний активуючий вплив аміногрупи на процеси електрофільного заміщення.

  При хлоруванні може відбуватись окислення аміногрупи. Для запобігання окисненню аренамінів їх обов'язково захищають ацилюванням за аміногрупою:

                                                 п-Хлор-ацетанілід            о-Хлор-ацетанілід

  При цьому внаслідок стеричних перешкод (об'ємної ацетамідної групи) хлорування в о-подоження практично не відбувається. В основному утворюється п-хлорацетанілід, з якого потім гідролізом знімають захист аміногрупи.

  При необхідності добути лише п-ізомер спочатку ацилюють аміногрупу і потім, наприклад, бромують ацетанілід аналогічно попередньому випадку:

                                      

                                                             п-Бромацет-анілід                 п-Броманілін

При галогенуванні амінів в розчині сильних кислот разом  з п-ізомером виходить багато м-ізомера. Пояснюється це тим, що в цих умовах галогенуванню піддається не тільки сам амін, але і його сіль, а амонійна група є м-орієнтантом:

Нітрування. Нітрування аренамінів безпосередньою взаємодією з нітратною кислотою не проводять унаслідок здатності НNO₃ окиснювати аміногрупу. Крім того, оксиди азоту, що утворюються при окнсненні, здатні діазотувати аміногрупу. Тому попередньо аміногрупу обов'язково захищають:

 

 

 

п-Нітроанілін, 90%; о- Нітроанілін, 10%

  Для одержання м-нітроаніліну використовують м-динітробензол, для відновлення якого застосовують сульфіди або гідросульфіди лужних металів, що здатні відновлювати лише одну нітрогрупу.

  Реакції з альдегідами. Первинні аміни здатні взаємодіяти з ароматичними альдегідами з утворенням азометанів, або основ Г. Шиффа, аналогічно взаємодії альдегідів з аміаком. Назву азометанів утворюють з назви двовалентного залишку типу і закінчення -анілін:[6]

     N-бензойний альдегід                                                     Бензиліденанілін                                                     

  Під дією кислот або лугів азометини розкладаються на вихідні сполуки, і це можна використовувати для захисту аміногрупи, переводячи її в азометинову:

  Азометини застосовуються при синтезі, зокрема, гетероциклічних сполук (похідних піридину та хіноліну).

  З тієї ж причини  різні атоми і групи можуть  легко переміщатися з аміногрупи в ядро. Так, при нагріванні хлористоводневої солі диметиланіліна під тиском виходить суміш хлористоводневих п-толуідина, ксилідина і мезидина:

 

 Гідруванням аніліну у присутності нікелю можна одержати циклогексиламін. Проте реакція ускладнюється одночасно відщеплюванням аміно групи з утворенням бензолу, циклогексану і аміаку:

 

  Сульфування. Сульфування аренамінів проводять сильнорозведеним розчином сульфатної кислоти. При цьому утворюється в основному суміш о- і п-ізомерів згідно з правилами орієнтації:

                                                  

                                               о-Анілінсульфокислота   п-Анілінсульфокислота

  Однак у таких умовах реакція сульфування відбувається повільно, часто з одержанням м-ізомеру, кількість якого зростає з підвищенням концентрації кислоти. Це пояснюється протонізацією аміногрупи, яка переходить в анілінієву. м-Ізомер

  Аналогічна картина спостерігається при нітруванні незахищених аренамінів, де кількість м-ізомеру може бути значною. Тому, як і в попередніх процесах, сульфування аренамінів проводять, як правило, з захищеною аміногрупою.

  Широке застосування у виробництві азобарвників та лікарських препаратів набула сульфанілова кислота, яку синтезують без попереднього захисту аміногрупи в жорстких умовах з використанням концентрованої сульфатної кислоти. Спочатку утворюється гідросульфатна сіль аніліну, яка при нагріванні перетворюється у феніламід сульфонової кислоти. Остання за умов реакції шляхом внутрішньомолекулярного перегрупування дає сульфанілову кислоту:

 

                                               Гідросульфат анілінію          Фенілсульфамінова

                                                                                                        кислота (феніламід

                                                                                                        сульфонової кислоти)

 

Сульфанілова  кислота містить одночасно кислотну (-SO₂ОН) і основну (-NH₂) групи. Тому вона існує у вигляді цвітер-іона , внаслідок чого слабо розчиняється у воді на відміну від арєнсульфонових кислот. Але завдяки своїм кислотним властивостям при взаємодії з лугами або з содою сульфанілова кислота утворює відповідні водорозчинні солі:

                                                  

Як було зазначено  ,  на основі сульфанілової кислоти синтезовано велику кількість сульфамідних препаратів, з яких приблизно 20 мають антибактеріальні властивості і застосовуються при лікуванні людей.[6]

  Один з високоефективних сульфамідних препаратів - білий стрептоцид у промисловості одержують сульфуванням захищеного аніліну:

  Ацетанілід                                                                         Амід сульфанілової  

                                                                                      кислоти (білий стрептоцид)

  м-Анілінсульфонова (метанілова) кислота також використовується для синтезу лікарських препаратів. її отримують реакцією сульфування нітробензолу в жорстких умовах з подальшим відновленням нітрогрупи.

  З ароматичних діамінів найчастіше застосовують фенілендіаміни для синтезу гетероциклічних сполук (о-фенілендіамін), пластмас (м-фе-нілендіаміи) і азобарвників (м- і п-ізомери). їх одержують відновленням о- , п-нітроанілінів і м-динітробензолу.

 

3. ОКРЕМІ ПРЕДСТАВНИКИ  АРОМАТИЧНИХ АМІНІВ

Аміни, частіше у вигляді  поліфункціональних похідних, знаходять  застосування, будучи напівпродуктами в органічних синтезах. Отримують із застосуванням амінів такі лікарські препарати, як новокаїн, спазмолітин, парацетамол, сульфаніламідні препарати. Широке застосування знайшли сполуки із спрощеною адреналіновою структурою, такі, як ефедрин (а), амфетамін (b), первитин (с)  і т.д.[3]

 

 

Ці сполуки, володіючи  структурою близькою до структури адреналіну, надають стимулюючої, збудливої  дії, але більш сильно і тривало.

Термо- і світлостабілізатори [4]:

 

 

модифікатори гум, вулканізуючі агенти:

 

Мономери для синтезу  поліамідів [2,3]:

 

 

Барвники:

 

 

Фотореактиви:

 

Ароматичні аміни  використовуються, перш за все, як проміжні ланки у виробництві барвників  і пігментів. Найбільший клас барвників - це азобарвники, які виходять в результаті процесу диазотування, коли первинний ароматичний амін вступає в реакцію з азотною кислотою у присутності надлишку неорганічної кислоти, внаслідок чого утворюється диазогрупа (-N=N-); ця група потім з'єднується з фенолом або аміном. Інший важливий клас барвників, трифенілметани, також виходять з ароматичних амінів. Ці речовини служать не тільки проміжними ланками при виробництві барвників, але також використовуються як пігменти і проміжні ланки у фармакології, перукарській справі і фотографії, в хутряній і текстильній промисловості.

  О-амінофенол використовується для забарвлення хутра і волосся. Він також застосовується як проявник у фотографії і проміжна ланка при виробництві фармацевтичних препаратів. п-амінофенол використовується для забарвлення текстилю, волосся, хутра. Він також входить до складу фотографічних проявників, фармацевтичних препаратів, антиоксидантів і присадок до масел. 2,4-диаміноанізол забезпечує основу для окислення при забарвленні хутра. О-толуїдін, П-фенілендіамін, дифеніламін і Н-пентіл-2-нафтиламін також використовуються як антиоксиданти при виробництві гуми.[2]

  Дифеніламін також використовується у фармацевтичній промисловості, при виробництві вибухових речовин і як пестицид. N-пентіл-2-нафтиламін служить прискорювачем вулканізації, стабілізатором для емалей силіконів і змащувальною речовиною. Він входить до складу ракетного палива, розчинів для гальванічного лудіння і барвників. 2,4-диамінотолуол і 4,4 -диамінодифенілметан є важливими проміжними ланками у виробництві ефірів ізоціанової кислоти, основної сировини для отримання поліуретанів.

     Основне  вживання бензидин знаходить  у виробництві барвників. Ця сполука, що містить дві диазогрупи, разом з іншими проміжними ланками бере участь у формуванні кольорів. В гумовій промисловості відмовилися від його вживання. Аурамін входить до складу друкарських фарб, а також використовується як антисептика і фунгіцид.

 

 

Рис.1.Анілінові  барвники для         Рис.2.Аніліновий барвник промисловий

              тканин

     О-фенілендіамін  входить до складу фотографічних  проявників і фарб для волосся;  н-фенілендиамін використовується як фотографічний хімікат і барвник для хутра і волосся. Проте в деяких країнах п-фенілендиамін був заборонений для вживання як барвник для волосся. П-фенілендиамін також є прискорювачем вулканізації і входить до складу антиоксидантів бензину. М-фенілендіамін знайшов широке застосування у виробництві барвників, каучуку, тканин, в перукарській справі і у фотографії. Він також використовується у виробництві гуми, бере участь в реакціях іонного обміну, входить до складу обезбарвлюючих засобів, уретанів, текстильних волокон, добавок до нафти, антикорозійних складів і барвників для волосся. Крім того, він використовується як активатор для зчеплення металевого корду і гуми при виробництві шин.

  Ксилідін застосовується як добавка до бензину, а також як сировина у виробництві барвників і фармацевтичних препаратів. Меламін використовується для виготовлення форм для лиття, у виробництві стійких до смол тканини і паперу, і в клеях для склеювання деревини, фанери і в покриттях для підлоги. Крім того, вони знаходять застосування в процесах органічного синтезу і дублення шкір. О-толідін служить реактивом для виявлення золота.[5]

 

Аніліни

  Аніліни використовуються, перш за все, як проміжні ланки у виробництві барвників і пігментів. Деякі сполуки служать також проміжними ланками в процесах виробництва фармацевтичних препаратів, гербіцидів, інсектицидів і каучуку. Сам анілін широко застосовується у виробництві синтетичних барвників. Він також входить до складу друкарських фарб і барвників для тканин, використовується у виробництві смол, лаків, духів, кремів для взуття, фотографічних хімікалій, вибухових речовин, гербіцидів і фунгіцидів. Анілін знаходить застосування як вулканізатор каучуку, антиоксидант і антиозоновий засіб. Важливу роль анілін грає також у виробництві п'-метиленбісфенілдиізоціаната який використовується для отримання поліуретанових смол і волокон, а також для зчеплення каучуку з штучним шовком і нейлоном.