Крестовник плосколистный
Министерство здравоохранения и социального развития Российской Федерации
Государственное бюджетное образовательное учреждение высшего
профессионального образования
ПЕРВЫЙ МОСКОВСКИЙ ГОСУДАРСТВЕННЫЙ МЕДИЦИНСКИЙ УНИВЕРСИТЕТ им И.М.Сеченова
Кафедра фармакогнозии
Курсовая работа по фармакогнозии
Тема: КРЕСТОВНИК ПЛОСКОЛИСТНЫЙ
Выполнила: студентка 322 группы
фармацевтического факультета
Зиновьева Любовь Владимировна
Преподаватель: Стреляева Ангелина Вадимовна
МОСКВА
2012
СОДЕРЖАНИЕ:
- Введение. История открытия алкалоидов.
- Основная часть
- Классификация семейства, предложенная А.П.Ореховым.
- Крестовники
- Крестовник плосколистный.
- Крестовник ромболистный.
- Химический состав сырья.
- Микроскопия.
- Числовые показатели.
- Физико-химические свойства алкалоидов.
- Качественное определение.
- Количественное определение.
- Применение в медицине.
- Заключение.
- Список литературы.
1.ВВЕДЕНИЕ. История открытия алкалоидов.
Первым извлек вещество со свойствами алкалоида исследователь А.Фуркуа, работая с корой хинного дерева. Однако эти опыты ученый не довел до конца. Кроме того, он сделал ошибочные выводы о свойствах полученного продукта.
Более удачны были исследования с опием. В 1803 г. французский ученый Дезорн сообщил, что ему удалось выделить из сока опийного мака кристаллическое вещество со щелочными свойствами. В то время в научных кругах считали, что в растениях могут присутствовать только кислые или нейтральные вещества, а щелочные свойства приписывали лишь продуктам животного происхождения.
Впервые сообщил о новом соединении, обладающем щелочными свойствами, немецкий аптекарь Ф. Сертюрнер. Он считал, что щелочные свойства - вовсе не результат загрязнения, а присущи новому веществу. Двенадцать лет он изучал химические свойства выделенных кристаллов. Убедившись в своей правоте, опубликовал полученные результаты.
А в 1819 г. "Немецкий ученый Мейснер назвал такие вещества алкалоидами. Позже удалось открыть и другие алкалоиды, которые прочно вошли во врачебную практику. Трудно сегодня представить медицину без таких лекарственных средств, как атропин, лобелин, хинин, морфин, кодеин, эфедрин, пилокарпин, резерпин, платифиллин... Специалист в области лекарственных растений В. М. Сало в одной из своих работ приводит выдержку из монографии известного русского ученого Е. А. Шацкого, написавшего в 1889 г. первую монографию об алкалоидах: «Открытие алкалоидов, последовавшее в начале нынешнего столетия, имело для медицины почти такое же важное значение, как открытие железа для мировой культуры». Было установлено, что алкалоиды принадлежат к самым разнообразным группам химических соединений.
Алкалоидами называют группу
азотистых соединений, обладающих основными
свойствами и встречающихся
Алкалоиды очень широко распространены
в растительном мире. Некоторые семейства
растений особенно богаты алкалоидами,
например маковые, пасленовые и ряд других.
В большинстве случаев алкалоиды встречаются
группами, причем представители такой
группы часто имеют сходное химическое
строение. В растениях алкалоиды обычно
встречаются в виде солей органических
кислот щавелевой, яблочной, виннокаменной,
лимонной и др. Свободные алкалоиды (выделенные
из солей) в связи с их основными свойствами
часто называют алкалоидами-основаниями.
Особенно широко
развернулась работа по алкалоидам после
Великой Октябрьской
2.ОСНОВНАЯ ЧАСТЬ.
Классификация.
В основу современной классификации алкалоидов положена классификация, предложенная акад. А.П.Ореховым, который разделил алкалоиды на группы в зависимости от строения основного углеродно-азотного цикла или положения азота в молекуле алкалоида.
- Алкалоиды – производные пирролидина: пирролидин, пирролизидин, платифиллин.
- Алкалоиды – производные пиридина и пиперидина: конин, никотин, анабазин, кокаин, секуринин, атропин, скополамин, гиосциамин, хинолизидин, цитизин, пахикарпин.
- Алкалоиды – производные хинолина: эхинопсин, хинин, хинидин, цинхонин.
- Алкалоиды – производные акридина: акридин.
- Алкалоиды – производные изохинолина: изохинолин, сальсолин, папаверин, наркотин, морфин, галантамин, берберин.
- Алкалоиды – производные индола: индол, лизергиновая кислота.
- Алкалоиды – производные имидазола: имидазол, пилокарпин.
- Алкалоиды – производные хиназолина: пеганин, фебрифугин.
- Алкалоиды – производные пурина: пурин, кофеин, теобромин, теофиллин.
- Алкалоиды – производные циклопентанпергидрофенантрена: соласодин, соламаргин.
- Алкалоиды дитерпеновые: элатин, метилликаконитин, дельсемин, зонгорин, аконитин.
- Алкалоиды с азотом в боковой цепи и ациклические алкалоиды: сферофизин, гигрин, никотин, анабазин, пахикарпин, хелидонин, ликорин, гармин, резерпин, аймалин, стрехнин.
КРЕСТОВНИКИ.
Высоко в горах Кавказа, там, где начинаются высокотравье, по опушкам леса растет и местами, где сплошные чистые заросли крупное травянистое растение крестовник (Senecio) семейства сложноцветных. Это многолетние растение имеет длинное ползучее корневище, часто полое внутри и густо усаженное шнуровидными корнями, прямостоячие стебли достигают высоты 1 – 1,5 метров, а в некоторых случаях – 2,5 м. Прикорневые листья на длинных черешках в некоторых случаях достигают 0,5 м ширины. Стеблевые листья треугольной формы, с глубоко сердцевинным основанием, на стебле расположены очередно на черешках на верхушке стебля имеется негустое крупное щитковидно-метельчатое соцветие, состоящее из корзинок, в которых все цветки трубчатые ярко-желтые, с венчиком и чашечкой в виде хохолка. Плоды – продолговатые зеленовато-коричневые семянки с легко опадающим хохолком. Цветет в августе, плодоноси в июле – сентябре. Если внимательно присмотреться к зарослям этого растения в разных местах, то можно сразу заметить, что эти заросли дают два разных вида, хотя при беглом взгляде они очень похожи. В зарослях, расположенных в тенистых местах, растения менее высокие (1 – 1,2 м), с тонким стройным стеблем, голым и со слабым сизоватым налетом. Листья тонкие, на почти голых черешках. Мелкие корзинки состоят из 5 - 8 цветков.
Кроме того, стебли
ребристые и опушены, особенно в
нижней части, мелкими жесткими волосками.
Корзинки в соцветиях многоцветковые,
из 10-15 цветков, и сами соцветия рыхлые
и крупные.
Еще в 1935 г., ботаник
Л.А. Уткин привез из Закавказья крестовник,
собранный в районе Бакуриани, в
лабораторию А.П.Орехова, который
вместе с сотрудниками выделил из крестовника
алкалоиды платифиллин и сенецифиллин.
Платифиллин после фармакологических
и клинических испытаний был разрешен
к применению в медицинской практике.
А в 1959 г. в ВИЛРе из крестовника, выращенного
в питомнике из семян ,собранных на Северном
Кавказе, кроме сенецифиллина был выделен
другой алкалоид – сарацин (ранее, в 1949
г., обнаруженный в крестовнике косотрубчатом,
но в нем его содержалось очень мало).
Саррацин тоже обладает важными целебными
свойствами и был разрешен к применению
в медицине. При дальнейших исследованиях
оказалось, чо крестовники, собранные
в разных местах своего ареала, то содержали
платифиллин и почи не содержали сарацина,
то наоборот. В связи с большой потребностью
в сырье для промышленного выпуска препаратов
были проведены специальные исследования
и установлено, что в зависимости от времени
сбора крестовника ромболистного в разных
его частях содержание алкалоидов неодинаково:
в корневищах и корнях – до 2,2 – 4 %, в стеблях
– до 1,2 и в листьях – до 3,2 %. Главный алкалоид
этого вида – сарацин которого в корневищах
до 1,5 %. В крестовнике плосколистном алкалоидов
в сумме оказалось почти столько же, но
основную часть их (почти на 90 %) составляет
сенецифиллин, а остальные – платифиллин.
Таким образом была подтверждена самостоятельность
этих видов в химическом отношении.
Оба крестовника являются эндемами Кавказа,
и ареалы их включают горные районы Закавказья
и Центрального Кавказа, Дагестана и Закавказья,
особенно Грузии; в горах северной части
Армении и Азербайджана они встречаются
довольно редко. Крестовник плосколистный
в основном растет на высоте 1200 – 2000 м
на верхней границе лесного пояса под
пологом буковых и пихтовых лесов. Крестовник
плосколистный тоже обиает в горно-лесном
поясе, но заходит и в субальпийский пояс.
Растет на полянах, среди редколесья и
на субальпийских лугах, поднимаясь в
горы до 2800 м.
КРЕСТОВНИК ПЛОСКОЛИСТНЫЙ (К. УШКОВАТЫЙ, АДЕНОСТИЛЕС РОМБОЛИСТНЫЙ) - Senécio platyphyllóides Somm. et Levier = Adenostýles platyphyllóides (Somm. et Levier) Czer. = A. rhombifólia (Adam) M. Pimen. (от лат. senex - старик; латиниз. platyphylloides от греч. platys - широкий; phyllon - лист и oides - подобный; adenostyles от греч. aden - железа и stylus - столбик). Многолетнее травянистое растение из семейства сложноцветных - Asteraceae (Compositae) высотой до 1,5-1,7 м. Прикорневые листья длинночерешковые, треугольно-почковидные, длиной до 30 см; стеблевые постепенно уменьшаются к верхушке стебля, черешки их у основания имеют "ушки". Цвет стеблей буровато-зеленый, в нижней части иногда фиолетовый; листьев – сверху темно- или буровато-зеленый, снизу зеленый. Цветоносные стебли заканчиваются многочисленными корзинками. Цветки все трубчатые, цвет желтый, с хохолком, венчик желтый. Запах неприятный. Вкус не определяется (!). В качестве лекарственного сырья используется трава К. п. - Herba Senecionis platyphylloidis.
КРЕСТОВНИК РОМБОЛИСТНЫЙ — SENECIO RHOMBIFOLIUS (WILLD.)
Вместе с
крестовником плосколистным растет
другой вид — крестовник ромболистный,
несколько отличающийся от плосколистного
по внешнему виду. Стебель у крестовика ромболистного
голый (неопушенный), тонкий, немного ниже,
листья без ушек.
ХИМИЧЕСКИЙ СОСТАВ СЫРЬЯ.
Сырье содержит алкалоиды, производные пирролизидина - в траве преобладает платифиллин, в небольшом количестве обнаружен сенециофиллин и N-оксиды алкалоидов. Крестовник ромболистный имеет две химические расы. В растениях, растущих на Северном Кавказе на запад от реки Кубань, преобладает алкалоид саррацин, а у закавказских и северокавказских (восточной части) — платифиллин и N-оксидная форма обоих алкалоидов.
Платифиллин
МИКРОСКОПИЯ.
Диагностическое
значение имеют простые волоски
характерной бичевидной формы с
заостренной верхушечной
ЧИСЛОВЫЕ ПОКАЗАТЕЛИ.
Цельное сырье. Содержание платифиллина – основания, определенное фотоколориметрически, не менее 3 %; влажность не более 14 %; золы общей не более 11 %; органической примеси не более 2 %; минеральной – не более 1 %.
Заготовка. Сушка. Хранение.
В качестве лекарственного сырья используют корневища и траву обоих видов крестовника. Корневища собирают в период плодоношения, тонкие окончания корней обрезают и сушат на воздухе. Траву заготавливают в фазе бутонизации — цветения. Повторные заготовки возможны через 2 года. Сушка тепловая. Траву и корневища сушат при температуре 50—60°. Затем измельчают и хранят в проветриваемом помещении.
3. ФИЗИКО-ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЛКАЛОИДОВ.
В состав большинства
алкалоидов входит углерод, азот, водород
и кислород. Некоторые алкалоиды
содержат еще и серу. Алкалоиды, в
состав которые входит кислород, обычно
кристаллические вещества. Некоторые
алкалоиды не содержат кислород и
представляют собой чаще всего летучие маслянистые
жидкости. Большинство алкалоидов оптически
активные вещества, без запаха, горького
вкуса, с четкой температурой плавления
или кипения.
4. КАЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ.
Для обнаружения алкалоидов в растительном сырье чаще всего используют общие реакции и хроматографию.
Общие
реакции на алкалоиды. К общим реакциям относят реакции
осаждения, которые обычно высоко чувствительны
и позволяют установить наличие алкалоидов
в растительном сырье даже при незначительном
их содержании. Основаны они на том, что
алкалоиды при взаимодействии с некоторыми
веществами образуют нерастворимые в
воде соединения. Это главным образом
соли тяжелых металлов, комплексные иодиды,
комплексные кислоты и некоторые органические
соединения кислотного характера. Для
проведения качественного анализа из
растительного сырья обычно готовят кислотное
извлечение. При добавлении соответствующих
реактивов в присутствии алкалоидов тотчас
или через некоторое время образуется
осадок.
Также проводят
специфические реакции на присутствие
определенного алкалоида или
определенной группы алкалоидов в растительном
сырье и микрокристаллоскопичес
Хроматографический анализ.
Хроматография
на бумаге. Чаще всего применяют методы
восходящей, нисходящей и радиальной хроматографии.
Используют следующие системы расворителей:
1) н-бутанол - уксусная кислота – вода
(5:1:4), 2) н-бутанол - уксусная кислота –
вода (10:2:5), 3) н-бутанол – соляная кислота
– вода (100:4 вода до насыщения),4) этилацетат
– уксусная кислота – вода (11:21:85), 5) н-бутанол
– пиридин – вода (10:2:5).
Хроматография
на тонком слое сорбента. ТСХ может быть использована
в количественном определении и для идентификации
алкалоидов в растительном сырье. Хроматографирование
проводят с закрепленным и незакрепленным
слоем сорбента. В качестве сорбента используют
“оксид алюминия для тонкослойной хроматографии”,
силикагель марки КСК.
Используют следующие системы растворителей:
1) Хлороформ – ацетон – диэтиламин (5:4:1),
2) хлороформ – диэтиламин (9:1), 3) н-бутанол
– метиловый спирт – диэтиламин (17:1:2),
4) хлороформ – метиловый спирт – уксусная
кислота (18:1:1), 5) хлороформ -этиловый спирт
(8:2) и др.
После высушивания ТС хроматограммы обрабатывают
теми же реактивами, что и в БХ.
Спектральный анализ. Определяю УФ-, ИК-, ПМР- масс – спектры.
5. КОЛИЧЕСТВЕННОЕ ОПРЕДЕЛЕНИЕ.
Методика количественного определения платифиллина в траве крестовника плосколистного (HегЬа Senecionis platyphyltoidis). Крестовник плосколистный (Senecio platyphijlloides Somm. et. Lev) сем. астровых — Asteraceae (сложноцветных — Compositae) содержит алкалоиды — производные пирролизидинa (платифиллин, сенецифиллин). В растительном сырье они содержатся в основном в виде N-оксидов.
По данной методике проводится
определение платифиллина в восстановленной
форме
Аналитическую пробу
сырья измельчают до размера частиц
2 мм, берут навеску сырья массой 20 г (с погрешностью
не более 0,01 г), помешают в колбу вместимостью
1 л, заливают 500 мл воды.
Оставляют стоять в течение
6 ч при периодическом встряхиван
100 мл фильтрата помещают
в делительную воронку,
аИОО-5-100
Vtm- 1 000 000(100 — w) '
где а—содержание алкалоидов в пятне хроматограммы, найденное по калибровочному графику, мг; V — объем хлороформного раствора, L полученного при растворении сухого остатка, мл; V1 — объем хлоро-I"формного раствора, нанесенного на хроматограмму, мл; т — масса \.навески сырья, г; ЕВ — потеря МАССЫ сырья при высушивании, %. Содержание платифиллина-основания должно быть не менее |0,3 %|.
При необходимости посла хроматографического разделения я проявления алкалоидов аналогичным способом можно определить секецифилЛйН, пользуясь тем же калибровочным графиком.
Построение калибровочного графика, 0,2890 г (точная навеска) гидротарграта платифиллина помещают в мерную колбу вместимостью 100 мл, растворяют э 50 ил дистиллированной воды, объем раствора доводят до метки ЭТИЛОВЫМ спиртом и перемешивают. Получают таким образом 0,2%-ый исходный раствор платифиллина-основання. Для построения калибровочного графика, рассчитанного на работу в кювете с толщиной слоя раствора 50 мм, наносят на стартовую линию хроматограммы в равные точки (0,01; 0.02; 0.03; 0,04; 0,05; 0,06; 0,07 мл) исходного рнствора, что соответствует 20, 40+ 60, 80, 100, 120 и НО мкт платифиллина-оскования,, и далее анализируют, как описано выше. Для кюветы с толщиной слоя раствора 10 мм берут 0,05; 0J0; 0,15, 0,20; 0,25 мл исходного раствора, что соответствует 100, 200, 300, 400 и 500 мкг платифиллииа основания, и далее анализируют, как описано выше.
- ПРИМЕНЕНИЕ В МЕДИЦИНЕ.
Алкалоид платифиллин успокаивающе действует на центральную нервную систему, оказывая спазмолитическое действие на гладкую мускулатуру органов брюшной полости.
Крестовник плосколистный применяют:
Сырье используют для
получения препарата “
При передозировке препарата появляется сухость во рту, сердцебиение, расширение зрачков.
Платифиллин противопоказан при глаукоме, органических заболеваниях сердечно-сосудистой системы, сопровождающихся нарушением кровообращения, органических заболеваниях почек и печени.
Саррацин по химическому строению и по фармакологическим свойствам близок к платифиллину, но менее токсичен и обладает более сильными спазмолитическими (миотропными) свойствами. Его применяют при спазмах гладкой мускулатуры органов брюшной полости (спастический колит, спазмы мочевых и желчных путей), при язвенной болезни желудка и двенадцатиперстной кишки, при мигрени, бронхиальной астме.
Сенециофиллин используется при синтезе курареподобного препарата “Диплацина”, применяемого в анастезиологии, как антидеполяризующего мышечного релаксанта, используемого в хирургии для расслабления мускулатуры и выключения производного дыхания.
Таблетки Тепафиллин (Tabulettae Thepaphyllinum) и Палюфин (Tabulettae Palufinum) применяют в качестве спазмолитических, холинолитических, сосудорасширяющих средств; препарат Плавефин (Tabulettae Plavefinum) —при лечении морской и воздушной болезней.
.
Крестовник обыкновенный применяют:
Растение ядовитое.
Широкого применения не находит, однако
знахари умело используют настой
травы как средство, регулирующее
менструации. Соком растения выводят
глисты, каплями назначают при судорогах.
Корень настаивается на водке и действует
как кровоостанавливающее средство. Растёртые
с маслом свежие листья прикладывают к
затвердевшей молочной железе, геморроидальным
шишкам, нарывам.
СТЕНОКАРДИЯ, НЕВРОЗ СЕРДЦА. 5 столовых
ложек (без горки) крестовника обыкновенного
залить 0,5 л водки, настоять 1 месяц, по
- чаще встряхивая. Процедить. Принимать
по 30 капель 3 раза в день на ложке воды.
КЛИМАКС. 1 чайную ложку сухой травы залить
2 стаканами кипятка, настаивать 1 час,
процедить. Принимать по 1 столовой ложке
3 раза в день до еды.
МАСТИТ. Траву крестовника растереть с
подсолнечным маслом, отбрасывая грубые
ветки, прикладывать к молочной железе
при её затвердении (мастите, мастопатии).
Внутреннее
применение крестовника обыкновенного
требует осторожности. Обладая обезболивающим
действием, он при передозировке
может вызвать болезненные
Крестовник ромболистный применяют:
Препараты крестовника угнетают
каротидные клубочки и хромаффинную ткань
надпочечников, а в больших дозах, блокируя
холинорецепторы скелетных мышц, могут
вызвать блок нервно-мышечной проводимости,
т. е. оказать курареподобное действие;
повышают тонус и усиливают сокращение
мускулатуры матки. Препараты крестовника
применяются при спазмах периферических
сосудов, в частности при эндартериите,
в том числе при склеротических формах,
при миопатиях. Курс лечения 40—50 дней.
В случае надобности курс можно повторить
через 1—3 мес.
Отравление препаратами крестовника проявляется
головокружением, рвотой, болью в животе,
головной болью, коллапсом и остановкой
дыхания, которая может развиться на фоне
относительно нетяжелых общих токсических
явлений. Первая помощь при отравлении
— искусственное дыхание, промывание
желудка, ингаляция кислородом.
- ЗАКЛЮЧЕНИЕ.
В курсовой работе
я изучила лекарственное
Научное родовое название происходит от лат. senex — «старый, лысый» — и объясняется тем, что корзинки после созревания семянок некоторое время стоят голыми, «лысыми».
Русское родовое название, возможно, объясняется внешним сходством Крестовника обыкновенного (Senecio vulgaris) с кресс-салатом — Клоповником Посевным (Lepidium sativum). Ещё в начале ХХв. официальным названием растением было Крестовик — так, к примеру, называлась статья в Энциклопедическом словаре Брокгауза и Ефрона.
Растения из рода Крестовник распространены повсеместно — от тропиков до арктических областей. Наибольшее видовое разнообразие наблюдается в Южной Америке, в Средиземноморье, а также в умеренных областях Азии и Северной Америки.
Крестовники иногда применяют в садоводстве.
При выращивании
крестовников как садовых растений
в большинстве случаев
Однолетние виды крестовника размножают семенами (нередко используется осеннюю посадку), многолетние виды — делением весной, кустарники — летом с помощью черенков.
Род Крестовник включает, по разным данным, от 1000 до 3000 видов.
На территории бывшего СССР встречается около 100 видов.
Таким образом, можно заключить, что алкалоиды – весьма обширный класс органических соединений, оказывающих самое различное действие на организм человека. В этом состоит их важная роль, которую играют алкалоиды в химической науке в целом и в повседневной жизни в частности.
7.СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ.
1. Атлас лекарственных растений СССР. М., Изд-во мед. лит., 1962.
2. Бородина А.
П. Большой жизненный цикл, численность
и возрастные спектры
3. Гагнидзе Р. И. Флористические особенности субальпийского высокотравья в области Большого Кавказа. — В кн.: Проблемы ботаники. Т. 8. М.— Л., «Наука», 1966.
4. Герасимов
И. П. О типах почв горных
стран и вертикальной
5. Гроссгейм А. А. Анализ флоры Кавказа. — «Тр. Ботан. ин-та АН АзССР», 1936, т. 1.
6. Зайко Л.
Н., Молодожников М. М., Накаидзе
А. X. Ресурсы крестовника в Юго-
7. Инструкция по сбору и сушке корневищ и травы крестовника плосколистного (платифиллиносодержащего). — В сб.: Ресурсы дикорастущих лекарственных растений СССР. Л., «Наука», 1968.
8. Конаковский
А. А. Растительный мир

- Крестовые походы
- Крестовые походы
- Крестовые походы
- Крестовые походы
- Крестовые походы
- Крестовые походы: взгляд с Востока
- Крестовые походы и их значение на международной арене
- Крепостное право
- Крепостное право в России
- Крепостное право в России
- Крепостное право в России в XI - XIX века
- Крепостные театры России
- Креслення на уроках математики
- Крестовина карданная автомобиля ЗИЛ-131